Tausta ja ikä
Ryan Stiles syntyi 22. huhtikuuta 1959. Kun hän oli 17-vuotias, hän jätti collegen kesken ja alkoi tehdä standup-komediaesityksiä. Hän kasvoi äitinsä kanssa, joka oli kotiäiti, ja isänsä kanssa, joka työskenteli esimiehenä vancouverilaisessa kalanjalostuslaitoksessa. Hänellä on veli nimeltä Robert. Vuonna 1990 hän muutti Los Angelesiin esiintyäkseen Los Angeles Second City -ryhmässä.
Avioliitto, vaimo ja lapset
Vuonna 1981 Ryan tapasi Patricia McDonaldin Punchlinesissa, jossa tämä työskenteli tarjoilijana. Ryan pyysi häntä treffeille kanssaan. Ennen naimisiinmenoa he asuivat yhdessä kymmenen vuotta. Hänellä on hänen kanssaan kolme lasta, jotka ovat Sam, Mackenzie ja Claire. Hän jäi puoliksi eläkkeelle muutaman avioliittovuoden jälkeen ja vietti laatuaikaa perheensä kanssa. Tänä aikana hän avasi improvisaatiokomedian teatterin Bellinghamiin.
Ryan pitää veneilystä ja rentoutumisesta, ja aina kun hänellä on aikaa, hän lähtee vaimonsa ja lastensa kanssa ulos rentoutumaan. Ryanilla on myös kolme koiraa, kultainen noutaja, skotlanninterrieri ja paimenkoira.
Jossain vaiheessa Ryan etsi tyylikästä kotia, joka vastaisi paitsi hänen elämäntyyliään myös sopisi hänen perheelleen. Tämän seurauksena hän osti talon Sherman Oaksista, Kaliforniasta. Yllättäen talon, jonka Ryan osti, omisti aiemmin kuuluisa esiintyjä Liberace. Muutettuaan Washingtoniin Stile kuitenkin laittoi talon myyntiin.
Stiles on ollut usein varainkerääjä palovammoista kärsivien lasten hyväksi: hän on kerännyt vuodesta 2009 lähtien yli 500 000 dollaria Burned Children Recovery Centerille ja auttanut säätiötä toipumaan vuoden 2008 talousromahduksesta.