Philadelphia PhilliesEdit
Philadelphia Phillies valitsi Madsonin vuoden 1998 Major League Baseballin varaustilaisuuden yhdeksännellä kierroksella (yhteensä 254.). Hän teki major league -debyyttinsä vuonna 2003. Vuonna 2005 hän viimeisteli 4,14 ansaitun juoksun keskiarvon 87 sisävuorossa. Phillies muutti hänet takaisin aloittavaksi syöttäjäksi, roolissa, jota hän piti koko alaikäisliigauransa ajan vuonna 2006.
Vuoteen 2008 mennessä Madsonista oli tullut osa ”siltaa Lidgeen (lähempänä Brad Lidgeä)”, ja hän kehittyi erinomaiseksi set-up-mieheksi. Tuhoisalla changeupilla Madson löysi lisää nopeutta, lyöden jopa 97 mailia tunnissa NLCS:ssä. Madson saavutti ensimmäisen pudotuspelivoittonsa, kun Phillies kukisti Los Angeles Dodgersin vuoden 2008 NLCS:n neljännessä pelissä. Hän pelasi 1 2⁄3 sisävuoroa, löi yhden ulos ja päästi yhden osuman ja yhden kävelyn.
Kun Brad Lidge joutui työkyvyttömyyslistalle 9. kesäkuuta 2009, Ryan Madson oli Philliesin valinta väliaikaiseksi sulkijaksi. Madson sai ensimmäisen torjuntansa uudessa roolissaan 10. kesäkuuta 2009 New York Metsiä vastaan.
National League Championship Seriesin 2010 kuudennessa ottelussa Madson oli hävinnyt syöttäjä, kun hän antoi soolo kunnarin Juan Uribelle kahdeksannessa vuoroparissa 3-2 tappiossa San Francisco Giantsille.
Madson aloitti kauden 2011 jälleen Philliesin pääasiallisena set-up relieverinä. Kuitenkin Lidgen ja José Contrerasin ollessa työkyvyttömyyslistalla toukokuussa 2011, Madson valittiin Philliesin sulkijaksi. 21. elokuuta 2011 alkaen Madson käänsi 23 torjuntaa 25 tilaisuudessa ja säilytti sulkijan roolin myös sen jälkeen, kun Lidge palasi DL:ltä heinäkuussa. Madson päätti kauden 32 torjunnalla, 62 strikeoutilla ja ERA:lla 2,37.
Vapaana agenttina Madson oli lähellä neuvotella nelivuotisen, 44 miljoonan dollarin sopimuksen jäädäkseen Philliesiin, mutta Philliesin toimitusjohtaja Rubén Amaro, Jr. luopui suullisesta sopimuksesta ja teki sen sijaan Jonathan Papelbonin kanssa nelivuotisen 50 miljoonan dollarin sopimuksen Madsonin tilalle joukkueen sulkijaksi.
Cincinnati RedsEdit
Lisäkaudella 2011-12 Madson sopi yksivuotisesta 8,5 miljoonan dollarin sopimuksesta Cincinnati Redsin kanssa. Ennen kevään harjoitusten päättymistä Madsonin oikeasta kyynärpäästä repesi nivelside, joka vaati Tommy John -leikkauksen, ja häneltä jäi koko kausi 2012 väliin. Hän ei koskaan pelannut Redsissä, sillä hän kieltäytyi optiostaan 31. lokakuuta ja hänestä tuli vapaa agentti.
Los Angeles Angels of AnaheimMuutos
Madson teki 28. marraskuuta 2012 yksivuotisen sopimuksen Los Angeles Angels of Anaheimin kanssa. Hän aloitti kauden 2013 15 päivän työkyvyttömyyslistalla yrittäessään toipua Tommy John -leikkauksesta. Myöhemmin kauden aikana Angels siirsi Madsonin 60 päivän työkyvyttömyyslistalle. Hänet vapautettiin 5. elokuuta esiintymättä ottelussa.
Madson kokeili tammikuussa 2014 useiden joukkueiden kanssa, mutta ei saanut niiltä mitään pikkuliigasopimuksia, joten hän jäi eläkkeelle.
Kansas City RoyalsEdit
Vahingosta toipumisensa takia kolme kautta missanneen Madson sopi tammikuussa 2015 Kansas City Royalsin kanssa pikkuliigasopimuksen, johon sisältyi kutsu kevään harjoituksiin. Sopimuksen mukaan Madson ansaitsisi miljoona dollaria, jos hän pääsisi pääsarjaan ja tekisi kannustimet. Royalsin neuvonantaja Jim Fregosi Jr. oli pyytänyt Madsonia tutoroimaan high school -nousija Johnny Morellia, mikä johti lopulta Madsonin liittymiseen joukkueeseen.
Madsonista muodostui tehokas myöhäispelien helpottaja Royalsin bullpenissa Wade Davisin ja Kelvin Herreran rinnalla sen jälkeen, kun sulkija Greg Holland joutui Tommy John -leikkaukseen hieman ennen postseasonia. Vuoden 2015 ALDS-ottelussa Houston Astrosta vastaan pelatussa Game 4:ssä Madson antoi kaksi kotijuoksua, jotka laittoivat Royalsin 6-2 takaa-ajoasemaan kuudella ulosajolla eliminointiin asti, mutta Royals nousi kuitenkin voittamaan pelin ja lopulta sarjan. Vuoden 2015 ALCS:n 6. pelissä Toronto Blue Jaysia vastaan Madson antoi pelin ratkaisevan kahden juoksun kunnarin José Bautistalle, mutta Royals teki pelin voittojuoksun saman vuoroparin alareunassa ja voitti pelin ja sarjan.
Oakland AthleticsEdit
Madson allekirjoitti 11. joulukuuta 2015 kolmivuotisen 22 miljoonan dollarin arvoisen sopimuksen Oakland Athleticsin kanssa. Ensimmäisellä kaudellaan Madsonille annettiin closeerin tehtävä vasemmanpuoleisen Sean Doolittlen toipuessa loukkaantumisesta. Madson pelasti 30 ottelua huolimatta 7 torjunnasta, hän viimeisteli 3,62 ERA:n 63 ottelussa. Vuonna 2017 Madson vapautettiin sulkijan roolista ja hänet sijoitettiin setup-mieheksi. Hänellä oli 40 ottelussa 2.06 ERA parantaen samalla K/9:ää vuodesta 2016.
Washington NationalsEdit
16. heinäkuuta 2017 Madson kaupattiin Washington Nationalsiin yhdessä Sean Doolittlen kanssa Blake Treinen, Sheldon Neusen ja Jesus Luzardon kanssa. Madson sai osakseen kritiikkiä joiltakin, kun hän 4. elokuuta 2018 löi Redsin tähti ykköspesäpelaaja Joey Vottoa polveen 96 mailin tuntinopeudella nopealla pallolla ensimmäisellä syöttökerralla, ilmeisesti kostoksi Nationalsin tähden Bryce Harperin vahingossa tekemästä hit by pitchistä. Votto, joka huusi Madsonille rivouksia raivoissaan syötön takia, joutui lopulta pelikieltoon.
Los Angeles DodgersMuutos
31. elokuuta 2018 Madson kaupattiin Los Angeles Dodgersiin vaihdossa alaikäisen liigan syöttäjään Andrew Istleriin. Madson oli voittava syöttäjä vuoden 2018 NLCS:n 7. pelissä.