Radcliff perustettiin vuonna 1956, mutta se asutettiin ensimmäisen kerran vuonna 1919, kun Horace McCullum jakoi tontteja Wilson Avenuen varrella ja myi ne huutokaupalla eniten tarjoavalle. McCullum nimesi uuden yhteisön majuri William Radcliffen mukaan, joka oli vastaperustetun Camp Henry Knoxin Quartermaster Corpsin päällikkö. Myytyään uuteen kaupunkiin avaamansa sekatavarakaupan McCullum ei enää osallistunut sen kehittämiseen.
Seuraava merkittävä vaihe Radcliffin historiassa tapahtui 1930-luvulla, kun Fort Knox laajeni ja syrjäytti Stithtonin ja New Stithtonin kaupungit, jolloin useat näiden yhteisöjen asukkaat ja yritykset muuttivat Radcliffiin. Toisen maailmansodan aikana tuhannet sotilaat harjoittelivat Fort Knoxissa ja viettivät vapaa-aikaansa Radcliffin USO:ssa.
Hardinin vesipiiri nro 1 perustettiin vuonna 1953, ja siitä tuli totta vuonna 1955, kun hankkeen rahoittamiseksi myytiin joukkovelkakirjoja. Nykyään vesipiiri on koko Hardinin piirikunnan tärkein makean veden lähde. Radcliffin palokunta perustettiin vuonna 1955, ja ensimmäisenä palopäällikkönä toimi Joseph B. Hutcherson. Samana vuonna perustettiin myös Radcliff Civic Club. Kaupunki rekisteröitiin maaliskuussa 1956 kuudennen luokan kaupungiksi. Radcliffin poliisilaitos perustettiin, ja poliisit saivat palkkaa palkkioperusteisesti. Väkiluvuksi arvioitiin 800. Radcliffin väestönkasvu viimeisten 50 vuoden aikana johtui siirtyvästä sotilasväestöstä, ja suuntaukset osoittavat tasaantumista ja laskua. Aikoinaan Radcliff oli suurempi kuin Elizabethtown, mutta se jäi lyhyeksi vuoden 2000 väestönlaskennan jälkeen ja vielä enemmän BRAC-muutoksen jälkeen 2000-luvun alussa. Alkaen 800:sta vuonna 1956 väestönlaskentatoimisto ilmoitti väestömääräksi 3 381 vuonna 1960, 8 281 vuonna 1970, 14 519 vuonna 1980 ja 21 961 vuonna 2000.
Vuonna 1988 Radcliffin First Assembly of God -seurakunnan nuorisoryhmä oli osallisena Yhdysvaltain pahimmassa rattijuopumusonnettomuudessa. historian pahimpaan onnettomuuteen, linja-auto-onnettomuuteen, jossa Interstate 71:llä väärään suuntaan ajanut rattijuoppo törmäsi ryhmän ajoneuvoon tappaen 27 ihmistä.
Lokakuun 2011 puolivälissä kaupunki äänesti alkoholin myynnin hyväksymisestä, joka alkoi tammikuussa 2012.
Entinen Kentuckyn osavaltiokansanedustaja Mike Weaver valittiin pormestariksi vuonna 2014, ja hän astui virkaansa vuonna 2015 nelivuotiskaudeksi. Kaupunginvaltuuston jäsenet Barbara Baker, Stan Holmes, Edward L. Palmer, T. W. Shortt, Kim Thompson ja Chris Yates valittiin myös vuonna 2014 ja astuivat virkaansa vuonna 2015, kukin kaksivuotiskaudeksi.
Radcliffin kaupunginvaltuuston yleiset vaalit 8. marraskuuta 2016 päättyivät siten, että kaikki nykyiset kaupunginvaltuuston jäsenet valittiin uudestaan lukuun ottamatta Shorttia, joka oli asettunut ehdolle Kentuckyn osavaltion edustajaksi. Radcliffin yhteisöjohtaja ja liikenainen Tanya Seabrooks valittiin Shorttin vapautuneelle paikalle kukistaen viisi muuta ehdokasta. Hän vannoi virkavalansa joulukuussa 2016 kaksivuotiskaudeksi. Shortt hävisi ehdokkuutensa osavaltion edustajaksi virassa olevalle Dean Schamorelle.