Varhaishistoria
Yhdyskunnan merkitys taattiin vuonna 1852, kun Henry Yesler valitsi paikan puutavaratehtaalleen, joka sijaitsi Elliott Bayn rannalla nykyisen Yesler Wayn juurella, aivan David Swinson ”Doc” Maynardin (etelässä) vaatiman (ja pian sen jälkeen kaavoittaman) ja Arthur Dennyn ja Carson Borenin kaavoittaman maan rajalla.
Suuri osa naapurustosta on kaatopaikalla: pioneeriaikoina alue suunnilleen First ja Second Avenuen välissä, joka rajoittuu etelässä Jackson Streetiin ja ulottuu pohjoiseen melkein Yesler Waylle asti (noin kaksi ja puoli korttelia), oli matalalla sijaitseva offshore-saari. Mantereen ranta noudatteli suunnilleen nykyistä Yesler Wayta noin Fourth Avenuelle asti ja kulki sitten kaakkoon noin 45 asteen kulmassa nykyiseen rantaviivaan nähden. Hieman sisämaassa oli jyrkkiä jyrkänteitä, jotka tasoitettiin suurelta osin 1800-luvun loppupuolella ja 1900-luvun alussa tehdyillä maanparannustöillä.
”Linjan alapuolella”
Yesler Way, joka oli alun perin Mill Street, on tärkein itä-länsisuuntainen katu Pioneer Squaren asuinalueen läpi. Välittömästi itse aukion eteläpuolella se oli jakolinja Maynardin alkuperäisen valtauksen (etelässä) ja Borenin valtauksen (pohjoisessa) välillä. Siitä tuli Deadline, Great Restricted Districtin, Maynardtownin, Down on the Sawdustin, Lava Bedsin, Tenderloinin, White Chapelin tai Wappyvillen (Charles Wappensteinin, erityisen korruptoituneen poliisipäällikön mukaan.) pohjoisraja, jossa alhaiset viihdetarjonta- ja paheellisuustasot olivat pitkään sallittuja. Yksi varhaisimmista nimistä, joka säilyi pitkälle 1900-luvun jälkipuoliskolle, oli ”Skid Row”.
Henry Broderick, joka lähestyi 80-vuotissyntymäpäiväänsä vuonna 1959, kirjoitti asuinalueesta Yeslerin eteläpuolella: ”erhaps never in all history, but certainly not in America, has ever there was exists such a massiivinen kokoelma demimonde grouped in a restricted area”. Siellä oli ”salonkitaloja”, joissa oli teltat, julkkismadameja – muun muassa Lou Graham, Lila Young ja Raw McRoberts – ja piano-”professoreita”. Kaupunki suvaitsi tuohon aikaan salonkitalot täysin, mutta siellä oli myös paljon kiistanalaisempia ”häkkitaloja”, kuten Midway, Paris ja Dreamland lähellä Sixth Avenue Southin ja King Streetin kulmaa. Jokaisessa niistä oli sata tai enemmän koppia – ”cribs” – eivätkä ne olleet tunnettuja erityisestä rehellisyydestään kaupoissaan. Kaupungin terveysvirasto suoritti tarkastuksia ja yritti pitää sukupuolitaudit kurissa, mutta lääketieteen taso ei tuolloin antanut suuria mahdollisuuksia onnistua. Bordellien lisäksi oli ”jumalaton sekoitus kuppiloita, kaatopaikkoja … panttilainaamoja, hasistaloja, huumepalstoja ja … ja niin edelleen, jotka pitivät poliisin arvailujen varassa”. Box Houset kukoistivat, osittain teatteri, osittain baari, osittain bordelli, samoin kuin kaikenlainen uhkapeli. Poliisi uskaltautui naapurustoon vain ryhmissä. Naapuruston ehkä ainoa turvasatama oli saluuna ”Our House”, joka vuokrasi tallelokeroita.
Vuonna 1870 isä Francis Xavier Prefontaine perusti Seattlen ensimmäisen katolisen kirkon, Our Lady of Good Helpin kirkon tämän kaupunginosan sydämeen, Third Avenue Southin ja Washington Streetin kulmaan. Kaksi vuosikymmentä myöhemmin Lou Graham avasi kaupungin kuuluisimman salonkitalon viistosti kadun toiselle puolelle. Isä Prefontainen muistoksi kaupunginosassa on katu, Prefontaine Place.
1900-luvun loppupuoli
Seattlesta oli vuoden 1889 loppuun mennessä tullut Washingtonin suurin kaupunki 40 000 asukkaallaan. Samana vuonna Seattlen suuri tulipalo johti Pioneer Squaren täydelliseen tuhoutumiseen. Talous oli kuitenkin tuolloin vahva, joten Pioneer Square rakennettiin nopeasti uudelleen. Monissa uusissa rakennuksissa näkyy romaanisen herätysliikkeen arkkitehtuurin vaikutus, vaikka myös aiempien viktoriaanisten tyylien vaikutus on yleistä. Viemäröintiongelmien vuoksi uudet rakennukset rakennettiin korkeammalle ja hautasivat kirjaimellisesti vanhan Pioneer Squaren jäänteet. Suunniteltua uudelleenjärjestelyä ennakoiden monissa rakennuksissa oli kaksi sisäänkäyntiä, toinen vanhalla, matalalla tasolla ja toinen ylempänä. Vierailijat voivat lähteä Seattlen maanalaiselle kiertoajelulle katsomaan, mitä vanhoista näyteikkunoista on jäljellä.
Juuri ennen tulipaloa Pioneer Squarelta otettiin käyttöön kaapeliautoliikenne Yesler Wayta pitkin Washington-järvelle ja Leschin kaupunginosaan.
20. vuosisata
Klondiken kultaryntäyksen aikana vuosina 1897 ja 1898 Seattle oli Alaskaan suuntautuvien matkojen keskus. Kun tuhopolttaja tuhosi pylvään vuonna 1938, kaupunki lähetti pylvään palat takaisin tlingit-heimolle, joka veisti uuden pylvään ja lahjoitti sen Seattlelle (saatuaan vihdoin maksun alun perin varastetusta pylväästä).
Totemipylvään lisäksi paikalla on takorautainen viktoriaaninen pergola, jonka on suunnitellut Julian F. Everett (Pioneer Square pergola), joka alun perin tunnettiin mukavuusasemana ja jota mainostettiin paljon matkailumarkkinoinnissa, ja päällikkö Seattlen rintakuva lisättiin puistoon vuonna 1909.
Vuonna 1914 valmistui Smith Tower, joka oli tuolloin korkein rakennus Mississippi-joen länsipuolella. Siihen mennessä Seattlen keskustan sydän oli kuitenkin siirtynyt pohjoiseen. Second Avenue Extensionin rakentaminen vuosina 1928-29 muokkasi uudelleen kaupunginosan itäosaa ulottamalla osan Yeslerin pohjoispuolella olevasta katuverkosta etelään Yeslerin ohi ja ”viiltämällä tiellään olevia rakennuksia”. Aluetta palveleva kaapelivaunulinja lakkautettiin 10. elokuuta 1940.
1960-luku
1960-luvulla Pioneer Squaresta tuli kaupunkisaneerauksen kohde. Yksi ehdotus oli korvata rakennukset parkkihalleilla, jotka palvelisivat Seattlen keskustaa. Vuonna 1962 historiallinen Seattle Hotel korvattiin yhdellä tällaisella parkkihallilla, jota kutsutaan yleisesti ”uppoavaksi laivaksi” (Sinking Ship) sen ulkonäön vuoksi, kun sitä katsottiin 1stin ja Yeslerin kulmasta; se on pystyssä tänäkin päivänä. Toinen ehdotus koski kehätien rakentamista, mikä olisi edellyttänyt monien Pioneer Squaren rakennusten tuhoamista. Monet rakennukset pelastettiin maanomistaja Sam Israelin ”hyväntahtoisen laiminlyönnin” ansiosta. Vaikka hän myi harvoin yhtään rakennustaan, hän myi Union Trust Buildingin arkkitehti Ralph Andersonille, jonka tekemä kunnostustyö loi mallin naapuruston kunnostukselle. Vuonna 1970 Bill Speidelin, Victor Steinbrueckin ja muiden kaltaiset suojelijat onnistuivat sisällyttämään naapuruston historiallisena kaupunginosana National Register of Historic Places -rekisteriin. Myöhemmin samana vuonna Pioneer Squaresta tuli kaupungin suojelualue.
1980-luku
Rautatieliikenne palasi Pioneer Squarelle 29. toukokuuta 1982, kun Waterfront Streetcar avattiin. Raitiovaunu lopetti liikennöinnin 19. marraskuuta 2005, koska sen vaunuvarasto purettiin, jotta saatiin tilaa Olympic Sculpture Parkille.
21. vuosisata
Tänään Pioneer Squarella sijaitsee taidegallerioita, internet-yrityksiä, kahviloita, urheilubaareja, yökerhoja, kirjakauppoja ja Klondiken kultakuumeen kansallisen historiallisen puiston yksikkö, jonka toinen yksikkö sijaitsee Skagwayssä, Alaskassa.