Jefferson peri monia orjia. Hänen vaimonsa toi mukanaan yli 100 orjan myötäjäiset, ja hän osti elämänsä aikana paljon lisää orjia. Jossain vaiheessa hän oli yksi Virginian suurimmista orjanomistajista.
1821, kirjoittaen noin vuoden 1770 tapahtumista: ” Tein (Virginian lainsäätäjissä) yhden ponnistuksen orjien vapautuksen sallimiseksi, joka hylättiin: ja todellakin, kuninkaallisen hallituksen aikana mikään liberaali ei voinut odottaa menestystä.” (Jefferson, 1984, s. 5.)
1774: ”Kotimaisen orjuuden lakkauttaminen on suuri toiveiden kohde niissä siirtokunnissa , joissa se valitettavasti otettiin käyttöön lapsenkengissä. Mutta ennen kuin meillä olevat orjat vapautetaan, on välttämätöntä sulkea pois kaikki uudet tuonnit Afrikasta…”. (Jefferson, 1984, s. 115.)
1776: ” on käynyt julmaa sotaa ihmisluontoa itseään vastaan, loukaten sen pyhimpiä oikeuksia elämään ja vapauteen kaukaisen kansan, joka ei ole koskaan loukannut häntä, vangitsemalla & kuljettamalla heidät orjuuteen toiselle pallonpuoliskolle tai kärsimään kurjan kuoleman kuljetuksen aikana sinne. Tämä piraattisodankäynti, vääräuskoisten valtojen paheksunta, on Ison-Britannian KRISTILLISEN kuninkaan sodankäyntiä. Hän on päättänyt pitää avoinna markkinat, joilla MIEHET ostetaan ja myydään, ja hän on käyttänyt kielteisiä sanojaan tukahduttaakseen kaikki lainsäädännölliset yritykset kieltää tai rajoittaa tätä kauhistuttavaa kaupankäyntiä: Ja jotta tämä kauhukokoelma ei tarvitsisi mitään merkittävää kuolintapausta, hän yllyttää nyt juuri niitä ihmisiä nousemaan aseisiin meitä vastaan ja ostamaan sen vapauden, jonka hän on heiltä riistänyt, murhaamalla ne ihmiset, joille hän on heidät myös tyrkyttänyt, ja maksamalla näin aiemmat rikokset, jotka hän on tehnyt yhden kansan vapauksia vastaan, rikoksilla, joita hän yllyttää heitä tekemään toisen kansan henkeä vastaan.” -Jeffersonin itsenäisyysjulistuksen luonnoksesta. Kongressi äänesti tämän kohdan alas. (Jefferson, 1984, s. 22.)
1778: ”Toin lakiehdotuksen estääkseni uusien . Tämä hyväksyttiin ilman vastustusta, ja se pysäytti pahan lisääntymisen maahantuonnin avulla, jättäen sen lopullisen hävittämisen tulevien ponnistelujen varaan.” (julkaistu 1821.) (Jefferson, 1984, s. 34.)
1787: ”Orjiemme kokeman lempeän kohtelun ja heidän terveellisen, vaikkakin karkean ruokansa vuoksi tämä tahra lisääntyy maassamme yhtä nopeasti tai nopeammin kuin valkoisten.” (Jefferson, 1984. s. 214.)
1787: Jefferson keskusteli vuoden 1777 lakiehdotuksestaan, jonka hyväksyminen olisi lopulta vapauttanut Virginian orjat ja karkottanut heidät: ”Todennäköisesti kysytään, miksei mustia voitaisi säilyttää ja liittää osaksi osavaltiota…? Valkoisten syvään juurtuneet ennakkoluulot, mustien kymmenet tuhannet muistot heitä kohdanneista vammoista, uudet provokaatiot, luonnon tekemät todelliset erot ja monet muut olosuhteet jakavat meidät puolueisiin ja aiheuttavat kouristuksia, jotka eivät luultavasti koskaan pääty muuhun kuin jommankumman rodun hävittämiseen.” (Jefferson, 1984. s. 264.)
1787: ”Esitän siis vain epäilyksenä, että mustat, olivatpa he alun perin erillinen rotu tai ajan ja olosuhteiden erilleen tekemät, ovat sekä ruumiillisilta että henkisiltä ominaisuuksiltaan valkoisia huonompia.” (Jefferson, 1984. s. 270.)
1787: ”On epäilemättä olemassa onneton vaikutus kansamme tapoihin, jonka orjuuden olemassaolo keskuudessamme on tuottanut. Koko isännän ja orjan välinen kaupankäynti on jatkuvaa kiihkeimpien intohimojen harjoittamista, hellittämätöntä despotismia toiselta puolelta ja alentavaa alistumista toiselta puolelta… Todellakin vapisen maani puolesta, kun ajattelen, että Jumala on oikeudenmukainen: että kun otetaan huomioon vain luvut, luonto ja luonnolliset keinot, onnenpyörän kierto, tilanteen vaihtuminen, kuuluu mahdollisiin tapahtumiin: että se voi tulla todennäköiseksi yliluonnollisen väliintulon kautta Kaikkivaltiaalla ei ole mitään ominaisuutta, joka voisi asettua meidän puolellemme tällaisessa kilpailussa.” (Jefferson, 1984. s. 288-9)
1787: ”Tämä haluttomuus ( on heidän tähtensä, ei minun omani; koska velkani kerran selvitettyäni aion kokeilla jotakin suunnitelmaa, jolla teen heidän tilanteensa onnellisemmaksi, päättänyt tyytyä pieneen osaan heidän työstään.” (Miller, s. 57.)
Vuonna 1790 Jefferson lahjoitti vastanaineelle tyttärelleen ja tämän aviomiehelle 1000 eekkeriä maata ja 25 orjaa. (Miller)
Vuonna 1798 Jefferson omisti 141 orjaa, joista monet olivat iäkkäitä. Kaksi vuotta myöhemmin hän omisti 93. (Bigelow,s537.)
1800: ”Meitä on todella sääli!” -Jeffersonin reaktio Gabrielin salaliittoon, orjien kapinan yritykseen Virginiassa. (Miller, s. 127.)
Yksi Jeffersonin orjista oli Sally Hemings, jonka väitettiin olevan Jeffersonin edesmenneen vaimon sisarpuoli. Jeffersonin presidenttikauden aikana julkaistiin huhu, jonka mukaan hän olisi ollut Jeffersonin rakastajatar. Jefferson kiisti tämän tarinan, joka myös välitettiin Hemingsin suvun perinteenä. nuorin Hemingin kuudesta lapsesta polveutui varmasti Jeffersonin suvusta, todennäköisesti Jeffersonin, hänen veljensä Randolphin tai jonkin Randolphin pojan kautta. Jefferson oli Sally Hemingsin läheisyydessä jokaisena hedelmöitysaikana. ( Miller, s. 148-176:.) Keskustelua DNA-kysymyksestä ks: http://tinyurl.com/ckfkk2 ja: http://jeffersondna.com
Jefferson vapautti yhden Hemingin lapsista ja antoi toisen karata takaa-ajamatta. Molemmat heistä olivat niin kevyitä, että saattoivat menestyksekkäästi esiintyä valkoisina (ks. Miller, s. 165.)
1807: Jefferson kertoi englantilaiselle diplomaatille, että mustat olivat ”yhtä paljon alempiarvoisia muuhun ihmiskuntaan nähden kuin muuli on hevoseen nähden, ja yhtä hyvin tehty kantamaan taakkoja”. (Miller, s. 57.)
1807: Perustuslain mukaan kongressi saattoi kieltää orjakaupan (eli orjien tuonnin maahan) vasta vuonna 1808. Maaliskuussa 1807 presidentti Jefferson suositteli ja kongressi hyväksyi tällaisen lain, joka tuli voimaan 1. tammikuuta 1808. (Miller, s145)
(noin) 1814: ”Valkoisten ja mustien yhdistäminen tuottaa sellaista alennustilaa, johon yksikään maansa rakastaja, yksikään ihmisluonteen erinomaisuuden ystävä ei voi viattomasti suostua.” (Miller, s. 207)
1815: ”Orja on valmistettava opetuksen ja tottumuksen avulla itsehallintoon sekä rehelliseen elinkeinon harjoittamiseen ja yhteiskunnalliseen velvollisuuteen. Ensimmäisen on edeltävä jälkimmäistä.” (Miller, s. 253.)
1820: (Keskustellen orjuudesta) ”Meillä on susi korvista kiinni, emmekä voi pitää sitä kiinni emmekä turvallisesti päästää sitä menemään. Oikeus on toisessa asteikossa ja itsesuojelu toisessa.” (Miller, s. 241)
1821: ”Mikään ei ole varmemmin kirjoitettu kohtalon kirjaan kuin se, että nämä ihmiset ovat vapaita. Vähemmän varmaa ei ole myöskään se, että nämä kaksi rotua, jotka ovat yhtä vapaita, eivät voi elää samassa hallituksessa. Luonto, tottumus, mielipiteet ovat piirtäneet niiden välille lähtemättömiä erottelulinjoja.” Nykymielelle ensimmäinen lause kuulostaa vapautuksen taisteluhuudolta. Jeffersonin kontekstissa se tarkoitti melkeinpä päinvastaista: koska vapautuminen oli väistämätöntä, sen nopeuttaminen oli tarpeetonta ja luultavasti haitallista. Ensimmäinen lause on kaiverrettu Jeffersonin muistomerkin seinään; muita lauseita ei ole. (Jefferson, 1984. s. 44)
1824: Jefferson käsitteli jatkuvaa toivettaan siitä, että orjat voitaisiin lähettää Afrikkaan: ”Kukaan ei pidä kaikkien näiden lähettämistä pois kerralla käytännöllisenä meille tai tarkoituksenmukaisena heille. Ottakaamme kaksikymmentäviisi vuotta aikaa sen toteuttamiseen, ja siinä ajassa heidän määränsä kaksinkertaistuu. Niiden arvioitu arvo omaisuutena… on jonkun maksettava tai menetettävä.” (Jefferson, 1984. s1485)
(Ks. Miller, s168)
Ainoat orjat, jotka Jefferson vapautti testamentillaan, olivat Sally Hemingsin lapsia. Hänen tyttärensä Martha vapautti Sallyn myöhemmin.