Teini-ikäisenä Wills soitti autotallibändeissä ja otti vaikutteita rockyhtyeistä, kuten Bon Jovista. Nuorena aikuisena hän alkoi kuitenkin kiinnostua kantrimusiikista. Hän osallistui paikalliseen kykyjenetsintäkilpailuun Georgian Marietassa 17-vuotiaana, ja voitettuaan kilpailun hän alkoi esiintyä paikallisesti. Sieltä hän meni töihin demolaulajaksi Atlantassa, Georgiassa, ennen kuin hän teki samaa Nashvillessä, Tennesseessä. Nashvillessä ollessaan hänet löysivät levytuottajat Carson Chamberlain ja Keith Stegall, jotka auttoivat häntä solmimaan levytyssopimuksen Mercury Records Nashvillen kanssa.
Willsin samanniminen debyyttialbumi julkaistiin vuonna 1996 Chamberlainin ja Stegallin tuotannossa. Sen pääsingle ”Jacob’s Ladder” nousi country-listan kuudennelle sijalle. ”High Low and in Between”, ”Jacob’s Ladderin” B-puoli, oli seuraava single, joka saavutti sijan 33. Sinkkujulkaisujen päätteeksi sijalle viisi nousi ”Places I’ve Never Been”. Ensimmäisen ja kolmannen singlen menestyksestä huolimatta albumi ei myynyt hyvin, ja se oli korkeimmillaan country-albumien listalla sijalla 38.
Wish You Were Here, Willsin toinen albumi, oli hänen kaupallisesti menestynein, ja se sai platinasertifikaatin Recording Industry Association of Americalta. Alkusingle ”I Do (Cherish You)” ja sen seuraaja ”Don’t Laugh at Me” ylsivät molemmat country-listan kakkoseksi, ja edellinen toi hänet ensimmäistä kertaa Billboard Hot 100 -listalle. Kakkoseksi nousseiden kappaleiden paria seurasi albumin nimikkokappale. Bill Andersonin, Skip Ewingin ja Debbie Mooren yhdessä kirjoittama kappale nousi Willsin ensimmäiseksi listaykköseksi countryhitiksi vuonna 1999. Myöhemmin samana vuonna poikabändi 98 Degrees coveroi I Do (Cherish You) -kappaleen 98 Degrees and Rising -albumillaan. Wish You Were Here -kappaleen jälkeen seurasi Wish You Were Here -albumin viimeinen single She’s in Love, joka saavutti seitsemännen sijan. Vuonna 1998 Wills sai Academy of Country Musicin palkinnon parhaasta uudesta mieslaulajasta.
2000-03Edit
Vuonna 2000 hän ääninäytteli Huckleberry Finnin hahmoa MGM:n Tom Sawyerin animoidussa uusintaversiossa. Elokuvaa varten Wills ja Lee Ann Womack, joka esittää elokuvassa Beckyn lauluääntä, laulavat myös lopputekstin nimikappaleen ”Never Ever and Forever” duettona.
Willsin kahdeksas listahitti oli cover R&B-laulaja Brian McKnightin vuoden 1998 hittisinkusta ”Back at One”. Tämä cover oli Willsin viiden parhaan countryhitin listalla vuoden 2000 alussa ja ensimmäinen single hänen kolmannelta albumiltaan Permanently. Tämä albumi oli Willsin korkein merkintä country-albumien listoilla, ollen korkeimmillaan sijalla kolme. ”Back at One” -kappaleen jälkeen seurasi toinen R&B-cover, tällä kertaa Brandyn vuoden 1999 singlestä ”Almost Doesn’t Count”. Tämä cover nousi 20 parhaan joukkoon, ja sitä seurasi ”I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, joka nousi 33. sijalle. RIAA sertifioi levyn pysyvästi kultaiseksi. Toisin kuin hänen aiemmat albuminsa, tämän albumin tuotti kokonaan Carson Chamberlain, sillä Stegall oli jättänyt Mercuryn vuonna 2000.
Loving Every Minute oli Willsin neljännen studioalbumin nimi ja sen pääsingle. Tämä Michael Whiten kanssa yhdessä säveltämä kappale nousi kuitenkin vain sijalle 18. Albumin toinen single – Jamie O’Nealin duetto ”I’m Not Gonna Do Anything Without You”, joka oli myös O’Nealin debyyttialbumilla Shiver – ylsi sijalle 31. Albumilla oli myös kappale ”Somebody”, josta tuli myöhemmin listaykköshitti vuonna 2004, kun Reba McEntire levytti sen vuoden 2003 albumilleen Room to Breathe.
Willsin suurin listahitti ”19 Somethin'” julkaistiin loppuvuodesta 2002. Se nousi vuoden 2003 alussa country-listan kärkeen ja pysyi ykkösenä kuusi viikkoa. Kappale oli myös hänen korkein Hot 100 -merkintänsä, ollen korkeimmillaan sijalla 23. Kappale oli ensimmäinen hänen vuoden 2003 Greatest Hits -albuminsa kahdesta uudestaan levytetystä kappaleesta, joilla toistettiin kaikki hänen siihenastiset listasinkkunsa lukuun ottamatta ”High Low and in Between” ja ”I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Toinen uusi kappale tällä albumilla, ”When You Think of Me”, oli vuoden 2003 alussa 28:nneksi yltänyt countryhitti. Wills tuotti nämä kaksi uutta kappaletta yhdessä Chris Lindseyn kanssa.
And the Crowd Goes Wild, hänen viides studioalbuminsa, ilmestyi myöhemmin vuonna 2003. Tämä oli hänen ensimmäinen kokonainen studioalbuminsa, jonka hän tuotti yhdessä, jälleen yhdessä Chris Lindseyn kanssa. Vaikka albumi itsessään nousi Billboardin Top Country Albums -listan viidennelle sijalle, sen kaksi singleä ylsivät Hot Country Songs -listalla vain keskimmäiselle ja alemmalle top 40 -alueelle. Sen Jeffrey Steelen kirjoittama country rockin ja country rapin säveltämä nimikkokappale oli albumin avaussingle, joka nousi country-listan sijalle 29. Sitä seurasi ”That’s a Woman”, joka pysähtyi sijalle 40. Kuten hänen edellinen studiojulkaisunsa, tämäkin albumi sisälsi kappaleen, josta tuli myöhemmin toisen artistin ykköshitti: ”What Hurts the Most”, josta tuli Rascal Flatts -yhtyeen country- ja aikuisten nykyhitti, kun he coveroivat sen vuoden 2006 albumillaan Me and My Gang. Kappale oli single myös Jo O’Mearalle vuonna 2005 ja Cascadalle vuonna 2007. Willsin oma versio oli pieni hitti Hot Digital Songs -listalla vuonna 2006. And the Crowd Goes Wild -levyllä oli myös cover Ronnie Milsapin hitistä ”Prisoner of the Highway”, joka oli nauhoitettu duettona Milsapin kanssa.
2006-nykytoimintaEdit
And the Crowd Goes Wild -levyn heikon menestyksen vuoksi Wills jätti Mercuryn vuonna 2004. Vuonna 2004 Wills levytti myös coverin Elvin Bishopin kappaleesta ”Fooled Around and Fell in Love” southern rock -tribuuttialbumille Southern Rock Country Style. Hän ei levyttänyt enää ennen kuin kantrilaulaja Clint Black kiinnitti hänet Equity Music Group -levy-yhtiöönsä vuonna 2006. Willsin ensimmäinen julkaisu levy-yhtiölle oli ”Hank”, joka oli korkeimmillaan sijalla 49, eikä sitä koskaan sisällytetty albumille. Hänen ensimmäinen albuminsa levymerkille, nimeltään Familiar Stranger, oli alun perin määrä julkaista syyskuussa 2007, ja sitä lykättiin toistuvasti ”Take It All Out on Me” ja ”Days of Thunder” -levyjen huonon menestyksen vuoksi. Tenacity Records hankki sitten albumin ja julkaisi sen vuonna 2008 ja julkaisi ”The Things We Forget” sen kolmantena singlenä. Tämän kappaleen jälkeen tuli ”Entertaining Angels”, jonka kirjoitti Willie Mack. Loppuvuodesta 2009 hän julkaisi sitten viidennen singlen, ”Crazy White Boy”, jonka kirjoittivat Brett James ja Blair Daly. Wills julkaisi heinäkuussa 2009 kokoelmalevyn 2nd Time Around, joka sisältää useiden Mercury-sinkkujen uudelleenäänityksiä.
Wills julkaisi tammikuussa 2011 uuden singlen ”Looking for America”, jonka olivat kirjoittaneet Bernie Nelson, Philip Douglas ja Jeremy Bussey. Se toimi nimikkokappaleena hänen samannimiselle albumilleen, joka julkaistiin 21. kesäkuuta 2011 Big Red Recordsin ja Tenacity Recordsin kustantamana.
Vince Gill kutsui hänet Grand Ole Opryn 218. jäseneksi 21. joulukuuta 2018, ja hänet otettiin jäseneksi 11. tammikuuta 2019