Boston Celtics (2013-2017)Muokkaa
Olynyk valittiin Dallas Mavericksin toimesta vuoden 2013 NBA-draftin 13. varauksella, jonka jälkeen hänet kaupattiin välittömästi Boston Celticsille Lucas Nogueiran oikeuksia ja kahta tulevaa toisen kierroksen varausta vastaan. Olynyk allekirjoitti 7. heinäkuuta 2013 rookie-mittakaavan sopimuksensa Celticsin kanssa. Olynyk valittiin joukkuetoverinsa Jared Sullingerin rinnalle Team Webberiin vuoden 2014 Rising Stars Challengeen. Tehtyään keskimäärin 8,7 pistettä ja 5,2 levypalloa 70 ottelussa kaudella 2013-14 hänet nimettiin NBA:n All-Rookie-joukkueen kakkosjoukkueeseen.
29. lokakuuta 2014 Celtics käytti Olynykin rookie-mittakaavan sopimuksen kolmannen vuoden joukkuevaihtoehdon ja jatkoi sopimusta kauteen 2015-16 asti. Joulukuun 15. päivänä 2014 hän teki urallaan 30 pistettä 105-87-voitossa Philadelphia 76ersia vastaan. Tammikuun 22. päivänä 2015 hän loukkasi nilkkansa laskeuduttuaan Thomas Robinsonin jalkaan neljännellä neljänneksellä Celticsin voittaessa Portland Trail Blazersin 90-89 -voitolla. Kun Olynykin ennustettiin palaavan pian All-Star-tauon jälkeen, hän ei osoittanut merkkejä siitä, että olisi valmis palaamaan, ja sen jälkeen häneltä jäi väliin 18 peliä. Hän palasi tositoimiin 4. maaliskuuta Utah Jazzia vastaan.
Olynyk jätti väliin Celticsin kauden 2015-16 avausottelun Philadelphia 76ersia vastaan 28. lokakuuta oltuaan pelikiellossa roolistaan Kevin Loven vasemman olkapään loukkaantumisessa vuoden 2015 pudotuspeleissä. Kaksi päivää myöhemmin Celtics käytti Olynykin rookie-mittakaavan sopimuksen neljännen vuoden joukkueoptiota ja jatkoi sopimusta kauteen 2016-17 asti. Joulukuun 11. päivänä 2015 hän teki kauden ennätyksensä 28 pistettä Golden State Warriorsille kärsityssä 124-119-tappiossa kaksinkertaisella jatkoajalla. Maaliskuun 16. päivänä 2016 hän palasi tositoimiin Celticsille jäätyään edelliset 12 ottelua väliin loukkaantuneen oikean olkapään takia.
Olynyk jäi kauden 2016-17 ensimmäiset kuusi ottelua väliin jouduttuaan oikean olkapään leikkaukseen toukokuussa 2016, minkä jälkeen hän vietti marraskuun alkupuolella päivän NBA:n kehitysliigaan kuuluvan Maine Red Claws -joukkueen kanssa. Hän teki kauden debyyttinsä Celticsille 9. marraskuuta 2016, pelasi 25 minuuttia ja teki kaksi pistettä 118-93-tappiossa Washington Wizardsille. Tammikuun 13. päivänä 2017 hän teki uuden kauden ennätyksensä 26 pisteellä 103-101-voitossa Atlanta Hawksia vastaan. Bostonin toisen kierroksen pudotuspelisarjan seitsemännessä ottelussa Washington Wizardsia vastaan 15. toukokuuta hän teki 14 pudotuspeliuransa 26 pisteestä neljännen neljänneksen ensimmäisten 8:34 minuutin aikana tehden viisi peräkkäistä heittoa ja auttoi Celticsin etenemään itäisen konferenssin finaaleihin ensimmäistä kertaa sitten vuoden 2012 115-105-voitolla ja 4-3-sarjan voitolla.
4. heinäkuuta 2017 Celtics katkaisi välit Olynykiin, jolloin hänestä tuli rajoittamaton vapaa agentti.
Miami Heat (2017-2021)Edit
7. heinäkuuta 2017 Olynyk allekirjoitti nelivuotisen, 50 miljoonan dollarin sopimuksen Miami Heatin kanssa. Debyytissään Heatissa kauden avausottelussaan 18. lokakuuta 2017 Olynyk teki 10 pistettä 116-109-tappiossa Orlando Magicille. Joulukuun 20. päivänä 2017 hän teki uransa ennätyksen 32 pistettä 90-89-voitossa entisestä joukkueestaan Boston Celticsistä. Maaliskuun 19. päivänä 2018 hän teki 30 pistettä penkiltä 149-141-tupla-aikavoitossa Denver Nuggetsia vastaan, jolloin hänestä tuli Heat-historian toinen varamies, joka teki 30 pistettä. Kaksi päivää myöhemmin hän kirjautti 22 pistettä ja uran ennätykselliset 10 syöttöä 119-98-voitossa New York Knicksistä. 10. helmikuuta 2020 Olynyk kirjautti tupla-tuplan, joka oli 12 pistettä ja uusi uran ennätys 11 syöttöä sekä kuusi levypalloa, yksi varkaus ja yksi blokki 113-101-voitossa Golden State Warriorsia vastaan. Olynyk auttoi Heatin pääsemään vuoden 2020 NBA-finaaleihin, joissa se hävisi Los Angeles Lakersille kuudessa ottelussa.
Houston Rockets (2021-nykyhetki)Muokkaa
25.3.2021 Olynyk, Avery Bradley ja vuoden 2022 varaustilaisuuden vaihtokauppa vaihdettiin Houston Rocketsiin Victor Oladipoa vastaan.