1 Introduction 1
1.1 Preview 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Indolia sisältävät ligandit 28
1.7 Katsauksia indolirenkaiden synteesiin 32
1.7.1 Yleisiä katsauksia indolirenkaiden synteesiin 32
1.7.2 Erikoistuneet katsaukset 32
1.7.3 Nimireaktiot 33
1.7.4 Sekalaiset katsaukset 33
1.7.5 Karbatsolien, karboliinien ja indolokarbatsolien synteesi 34
1.7.6 Indolianalogien katsaukset 34
Viittaukset 34
LÄHTEET 34
OSA I Sigmatrooppiset uudelleenjärjestelyt 39
2 Fischerin indolien synteesi 41
2.1 Esikatselmus 41
2.2 Menetelmät 41
2.2.1 Perinteiset menetelmät 41
2.2.2 Metallien avulla katalysoidut menetelmät 44
2.2.3 Kiinteän faasin Fischer-indolisointimenetelmä 56
2.2.4 Muut yleiset menetelmät 57
2.2.5 Hydratsonit 63
2.2.6 Muut Fischer-indolisynteesin muunnelmat 66
2.3 Fischer-indolisointien sovellukset 68
2.3.1 Lääkekohteet 68
2.3.2 Luonnontuotteet 82
2.3.3 Materiaalit 97
2.3.4 Yleistä 98
Viitteet 108
3 Gassmanin indolisynteesi 116
4 Bartolin indolisynteesi 121
5 Thyagarajanin indolisynteesi 131
6 Julian indolisynteesi 137
7 Muuta Sigmatrooppiset uudelleenjärjestelyt 139
PART II Nukleofiilinen syklisoituminen 145
8 Madelungin indolisynteesi 147
9 Wittig-Madelungin indolisynteesi 156
10 Jones-Schmidin indolisynteesi 165
11 Couture Indoli-synteesi 174
12 Wender Indoli-synteesi 176
13 Smith Indoli-synteesi 181
14 Kihara Indoli-synteesi 186
15 Nenitzescu 5-Hydroksiindoli-synteesi 188
16 Engler-Kita Indoli-synteesi 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indoli-Indoli-synteesi 213
18 Wright Indoli-synteesi 219
19 Saegusa Indoli-synteesi 221
20 Ichikawa Indoli-synteesi 228
21 Erilaiset nukleofiiliset syklisoinnit, jotka muodostavat indolirenkaan 230
22 Sugasawa-indolisynteesi 244
OSIO III Elektrofiiliset syklisoinnit 247
23 Bischler-indolisynteesi 249
24 Nordlanderin Indolisynteesi 260
25 Nitreenisyklisointi 264
26 Cadogan-Sundberg Indolisynteesi 266
27 Sundberg Indolisynteesi 278
28 Hemetsberger Indolisynteesi 287
29 Taber Indolisynteesi 296
30 Knochelin indolisynteesi 299
31 Täuberin karbatsolisynteesi 301
32 Quéguinerin atsakarbatsolisynteesi 304
33 Iwaon indolisynteesi 307
34 Hewsonin indolisynteesi 309
35 Magnus Indoli-synteesi 310
36 Feldman Indoli-synteesi 311
37 Butin Indoli-synteesi 313
38 Erilaiset elektrofiiliset syklisoinnit 317
LUOKKA IV Pelkistävä syklisointi 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyreenin reduktiivinen syklisointi 325
40 Reissertin indolisynteesi 332
41 Leimgruber-Batchon indolisynteesi 338
42 Pschorr-Hoppen indolisynteesi 349
43 Mąkoszan indolisynteesi 354
44 Rawalin indolisynteesi 361
45 Baeyer-Jacksonin indolisynteesi ja erilaiset reduktiiviset syklisaatioindolisynteesit 363
LUOKKA V Oksidatiiviset syklisaatiot 381
46 Watanaben indolisynteesi 383
47 Knölkerin karbatsolisynteesi 391
48 Erilaiset oksidatiiviset syklisaatiot 396
PART VI Radikaalisyklisaatiot 403
49 Fukuyama-indolisynteesi 405
50 Muut tinavälitteiset indolisynteesit 409
51 Murphy-indolisynteesi 412
52 Erilaiset radikaalivälitteiset indolisynteesit 414
53 Graebe-Ullmann-indolisyyte Karbatsoli-karboliinisynteesi 424
LUETTELO VII Sykladition ja sähkösyklisaatio 435
54 Diels-Alder-sykladition 437
55 Plieningerin indolisynteesi 464
56 Indolien ja karbatsolien fotokemiallinen synteesi 468
57 Dipolaarinen sykladition, Anioninen, ja sähkösyklisaatioreaktiot 483
LUOKKA VIII Indolit pyrroleista 493
58 Pyrrolin elektrofiilinen syklisaatio 495
59 Palladium-katalysoitu Cyclization of Pyrroles 503
60 Cycloaddition Syntheses from Vinyl Pyrroles 506
61 Electrocyclization of Pyrroles 512
62 Indoles from Pyrrolo-2,3-kinodimetaaneista 517
63 Indolit pyrrolien dehydrogenoinnin kautta 520
64 Erilaisia indolisynteesejä pyrroleista 525
65 Indolit aryynien kautta 528
>
PART IX Indolit indoliineista 537
66 Indoliinin dehydrogenointi 539
67 Indoliineista indoleiksi funktionalisoidun eliminaation avulla 553
68 Indoliinit oksindoleista, Isatiinit ja indoksyylit 558
LUOKKA X Metallikatalysoitu indolien synteesi 573
69 Kuparikatalysoitu indolien synteesi 573
69 Kuparikatalysoitu indolien synteesi 573
70 Palladium-katalysoitu indolien rengassynteesi: Hegedus 588
71 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Aryl-Heck 597
73 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: 600
74 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Oksidatiivinen syklisaatio 600
74 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Larock 611
77 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Cacchi 615
78 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladium-katalysoitu indolirenkaan synteesi: Miscellaneous 623
80 Rodium-katalysoitu indolirenkaiden synteesi 632
81 Kulta-katalysoitu indolirenkaiden synteesi 640
82 Rutenium-katalysoitu indolirenkaiden synteesi 645
83 Platina-katalysoitu indolirenkaiden synteesi 648
84 Hopea ja sinkki katalysoitu indolirenkaiden synteesi 648
84 Hopea ja sinkki katalysoitu indolirenkaiden synteesi 645
85 Raudan-, Iridium-, ja indium-katalysoidut indolirenkaiden synteesit 655
86 Nikkeli-, koboltti-, ja molybdeenikatalysoidut indolirenkaiden synteesit 660
87 Elohopea- ja kromikatalysoidut indolirenkaiden synteesit 663
88 Erilaiset metallikatalysoidut indolirenkaiden synteesit 666
OSASTO XI Erilaiset 669
89 Erilaiset indolirenkaiden synteesit 669
Huomautusluettelo 669
676