Theodore B. Olson on osakas Gibson, Dunn & Crutcherin Washington D.C.:n toimistossa; hän on yrityksen kriisinhallinta-, urheilulaki- sekä muutoksenhaku- ja perustuslakioikeusryhmien perustaja.
Hra Olson toimi Yhdysvaltain oikeusasiamiehenä vuosina 2001-2004. Vuosina 1981-1984 hän oli apulaisoikeusasiamiehenä Yhdysvaltain oikeusministeriön lakiasiaintoimiston johdossa. Näitä kahta välikautta lukuun ottamatta hän on toiminut vuodesta 1965 lähtien Gibson, Dunn & Crutcherin lakimiehenä Los Angelesissa ja Washingtonissa.
Time-lehti valitsi Olsonin vuonna 2010 maailman sadan vaikutusvaltaisimman ihmisen joukkoon, ja hän on yksi maan johtavista muutoksenhakuprosessin ja Yhdysvaltain korkeimman oikeuden asianajajista. Hän on käsitellyt 65 tapausta korkeimmassa oikeudessa ja voittanut yli 75 prosentissa näistä tapauksista. Näihin kuuluvat vuoden 2000 presidentinvaaleihin liittyneet kaksi Bush v. Gore -tapausta, Citizens United v. Federal Election Commission, Hollingsworth v. Perry, jossa vahvistettiin samaa sukupuolta olevien avioliitot kieltävän Kalifornian ehdotuksen 8 kumoaminen, Murphy v. NCAA, jossa kumottiin liittovaltion laki, jolla kiellettiin osavaltioita sallimasta urheiluvedonlyöntiä, ja U.S. Dept. of Homeland Security v. Regents of the Univ. of Calif, joissa riitautetaan Trumpin hallinto, joka on kumonnut Deferred Action for Childhood Arrivals -ohjelman (”DACA”). Olsonin käytäntö keskittyy muutoksenhaku- ja perustuslailliseen oikeuteen, liittovaltion lainsäädäntöön, media- ja kaupallisiin riitoihin sekä asiakkaiden avustamiseen strategioissa suurten oikeudellisten kriisien hillitsemiseksi, hallitsemiseksi ja ratkaisemiseksi. Hän on käsitellyt tapauksia osavaltioiden ja liittovaltion tuomioistuinjärjestelmien kaikilla tasoilla eri puolilla Yhdysvaltoja. Olson on kirjoittanut yhdessä David Boiesin kanssa kirjan ”Redeeming the Dream, the Case for Marriage Equality”. Molemmat olivat mukana HBO:n palkitussa dokumenttielokuvassa ”The Case Against 8.”
Mr. Olson on käsitellyt korkeimmassa oikeudessa muun muassa seuraavia asioita: vallanjako, federalismi, äänioikeus, kymmenes lisäys, ensimmäinen lisäys, yhdenvertaista suojelua koskeva lauseke ja asianmukaista oikeudenkäyntiä koskeva lauseke, valamiehistön oikeudenkäyntioikeus, rangaistusluonteiset vahingonkorvaukset, omaisuuden haltuunotto, kauppalauseke, hallintolainsäädäntö, verotus, rikosoikeus, vedonlyönti, tekijänoikeus-, patentti- ja kilpailuoikeudelliset kysymykset, arvopaperit, kampanjarahoitukseen liittyvät kysymykset, ulkomaiset valtiolliset koskemattomuusoikeudelliset kysymykset, telekommunikaatio-asiat, ympäristönsuojeluasiat, internet-asiat, korkeimman vallan kieltolauseke (Supremacy Clause) sekä muita liittovaltion perustuslaillisia ja lakisääteisiä kysymyksiä. George W. Bushin presidenttikaudella Olson oli julkisasiamiehenä (Solicitor General) hallituksen pääasiamies Yhdysvaltain korkeimmassa oikeudessa, vastuussa kaikkien Yhdysvaltojen muutoksenhakumenettelyjen valvonnasta ja koordinoinnista sekä presidentin ja oikeusministerin oikeudellinen neuvonantaja. Apulaisoikeusministerinä oikeudellisen neuvonantajan toimistossa Reaganin hallinnon aikana Olson oli toimeenpanovallan tärkein oikeudellinen neuvonantaja, joka antoi oikeudellista neuvontaa presidentille ja toimeenpanovallan osastojen päälliköille monissa perustuslaillisissa ja liittovaltion lakeihin liittyvissä kysymyksissä sekä avusti toimeenpanovallan kannanmuodostuksessa ja -muotoilussa perustuslaillisissa kysymyksissä.
Hra Olson on toiminut kahden presidentin, Ronald W. Reaganin ja George W. Bushin, yksityisenä neuvonantajana sen lisäksi, että hän on palvellut näitä kahta presidenttiä oikeusministeriön korkeissa tehtävissä. Hänelle on kahdesti myönnetty Yhdysvaltain oikeusministeriön Edmund J. Randolph -palkinto, joka on sen korkein palkinto julkisesta palvelusta ja johtajuudesta, ja hän on saanut myös puolustusministeriön Distinguished Public Service Award -palkinnon, joka on sen korkein siviilipalkinto, puolustuksestaan Yhdysvaltain tuomioistuimissa, myös korkeimmassa oikeudessa. Hän sai myös American Bar Associationin mitalin, sen korkeimman palkinnon ”asianajajan tai asianajajien poikkeuksellisen ansiokkaasta palvelusta amerikkalaisen oikeustieteen hyväksi.”
Mr. Olson on Yhdysvaltain hallintokonferenssin neuvoston jäsen, Valkoisen talon apurahoja käsittelevän komission jäsen, Ronald Reaganin presidenttisäätiön johtokunnan jäsen, Federalist Societyn vierailijakomitean jäsen, Columbian yliopiston Knight First Amendment Institute -instituutin johtokunnan jäsen ja 9/11 Pentagon Memorial Foundation -säätiön jäsen. Hän oli vierailevana tutkijana National Constitution Centerissä vuonna 2007. Hän toimi presidentin yksityisyyden suojaa ja kansalaisvapauksia valvovassa komiteassa vuosina 2006-2008. Hän oli toinen puheenjohtaja Knight Commission on the Information Needs of Communities in a Democracy -valiokunnassa vuosina 2008-2009, ja hän toimi kaksi kautta National Center for State Courtsin johtokunnassa.
Hra Olson on sekä American College of Trial Lawyersin että American Academy of Appellate Lawyersin jäsen. Hänet on toistuvasti mainittu oikeudellisissa julkaisuissa yhtenä maan johtavista muutoksenhakujuristeista. Edesmennyt New York Timesin kolumnisti William Safire kuvaili Olsonia sukupolvensa ”vakuuttavimmaksi asianajajaksi” korkeimmassa oikeudessa ja ”tehokkaimmaksi julkisasiamieheksi vuosikymmeniin.”
Hra Olson suoritti oikeustieteellisen tutkinnon vuonna 1965 Kalifornian yliopistossa Berkeleyssä (Boalt Hall), jossa hän oli Kalifornian oikeustieteellisen aikakauskirjan (California Law Review) jäsen ja jäsenenä järjestyksessä (Order of the Coif). Hän suoritti kandidaatin tutkinnon Tyynenmeren yliopistossa (University of the Pacific), jossa hänet palkittiin erinomaisena valmistuvana opiskelijana sekä rikostekniikassa että journalismissa. Hän on kirjoittanut ja luennoinut laajalti valittajien puolustamisesta, suullisesta viestinnästä oikeussalissa, siviilioikeuden uudistamisesta sekä perustuslaista ja hallinto-oikeudesta.