Charles Arthur Floydista, joka tunnettiin nimellä ”Choc” Floyd tai ”Pretty Boy” ja joka oli Oklahoman pahamaineisin ja ylistetyin kansanrosvo, tuli myös yksi maan tunnetuimmista rikollisista. Woody Guthrie ikuisti hänet laulussaan ja John Steinbeckin romaanin The Grapes of Wrath (Vihan viinirypäleet) kuvitteellinen Joad-perhe ikuisti hänet. Tämä Robin Hood -hahmo, jota rakastivat Suuren laman aikaiset Amerikan riistetyt ja alistetut, oli myös mielivaltainen pankkiryöstäjä ja mies, jonka J. Edgar Hoover ja lainvalvontaviranomaiset tunsivat nimellä ”Yleisvihollinen numero yksi.”
Syntynyt 3. helmikuuta 1904 Adairsvillen lähistöllä Bartowin piirikunnassa Georgiassa, Floyd oli Walter Lee Floydin ja Mamie Helena Echols Floydin Walter Lee Floydin ja Mamie Helena Echolsin Floydin toinen poika ja neljäs kuudesta elossa olevasta lapsesta. Floydit polveutuivat georgialaisista vuoristoviljelijöistä, ja heidän sukupuunsa ulottui kolme vuosisataa vanhojen walesilaisten siirtolaisten kautta. Vuonna 1911 Floydit pakenivat Luoteis-Georgian kukkuloilta etsiessään mahdollisuuksia lännempänä, ja nuori Charley mukanaan liittyi perheen ja ystävien seuraan Sequoyahin piirikuntaan, joka sijaitsi itäisessä Oklahomassa lähellä Arkansasin rajaa.
Henkinen ja suosittu Charley osoittautui älykkääksi pojaksi, jolla oli mielessään ilkivaltaa. Sallisawin ja Akinsin lähellä sijaitsevilla pienillä vuokratiloilla kasvanut nuorukainen työskenteli perheensä kanssa pitkiä ja raskaita tunteja puuvilla- ja maissipelloilla. Hän kyllästyi maalaiselämän rasittavuuteen ja löysi lohtua lukuisista tarinoista, jotka kertoivat alueen sankarihahmoista ja lainsuojattomista, erityisesti Missourin rosvo Jesse Jamesista. Charley oppi myös valmistamaan maissijuomaa eli moonshinea. Teini-ikäisenä hän oli saanut lempinimen ”Choc”, koska hän piti Choctaw-olutta, suosittua kotikaljaa, jota valmistettiin ohrasta, humalasta, tupakasta, kalanmarjoista ja pienestä määrästä alkoholia.
Kuusi- ja kuusitoistavuotiaana, muutamien pienten yhteenottojen jälkeen lain kanssa, Choc Floyd lähti tien päälle palkatuksi apumieheksi vehnänkorjuuseen ympäri Oklahomaa ja Kansasia. Pian hän kyllästyi kovaan työhön ja ryhtyi osallistumaan salakuljetuksiin ja muuhun laittomaan toimintaan. Wichitassa Floyd löysi rikollisen mentorin John Callahanista, hämäräperäisestä hahmosta, joka pyöritti yhtä Keskilännen suurimmista aitausoperaatioista. Floyd palasi perheensä ja ystäviensä luokse Oklahomaan, ja vuonna 1924 hän meni naimisiin vuokraviljelijän tyttären Ruby Hardgravesin kanssa. Myöhemmin samana vuonna Ruby synnytti pojan, Jack Dempsey Floydin, joka oli saanut nimensä maailmanmestarinyrkkeilijän mukaan.
Vaimolleen ja pojalleen omistautuneena, mutta yhä levottomana elämäänsä maanviljelijänä, Floyd vaihtoi viisi gallonaa maissiviskiä helmikahvaiseen pistooliin. Vuonna 1925 hän hyppäsi ystävänsä kanssa tavarajunaan itään ja jätti taakseen Oklahoman Cookson Hillsin. St. Louisissa 11. syyskuuta 1925 hän osallistui palkkaryöstöön, joka tuotti 11 929 dollaria ja toi hänelle viiden vuoden tuomion Missourin osavaltion vankilassa Jefferson Cityssä.
Tammikuun 4. päivänä 1929 Ruby Floyd jätti avioerohakemuksen, jossa hän syytti vangittua miestään laiminlyönnistä. Floyd ei kiistänyt kannetta, ja hän otti heidän nelivuotiaan poikansa huoltajuuden. Vuosien mittaan Floyd tapasi edelleen entistä vaimoaan ja poikaansa ja asui heidän kanssaan sekä Fort Smithissä, Arkansasissa että Tulsassa. Maaliskuussa 1929, kun Floyd oli vapautunut Missourin vankilasta, hän suuntasi suoraan Kansas Cityyn valmiina käyttämään rikoskoulutusta, jonka hän oli saanut veteraanivangeilta kaltereiden takana. Korttipelin aikana Mother Ash’s Boarding Housessa Kansas Cityssä Floyd tapasi tulevan tyttöystävänsä Beulah Bairdin, joka antoi hänelle värikkään lempinimen ”Pretty Boy.”
Vähän heti vankilasta vapautumisensa jälkeen kuolemaansa saakka vuonna 1934 Floyd, yleensä yhden tai useamman rikoskumppanin saattelemana, teki yli kolmenkymmenen onnistuneen pankkiryöstön sarjan eri puolilla Keskilänttä, pääasiassa Ohiossa ja Oklahomassa. Viranomaiset epäilivät häntä myös useista murhista, jotka johtuivat tulitaisteluista lainvalvojien tai kilpailevien rikollisten kanssa. Myöhemmin kävi ilmi, että Floyd ei ollut syyllistynyt moniin häneen liitetyistä rikoksista. Huhtikuun 9. päivänä 1932 Floyd ampui ja tappoi Erv Kelleyn, palkkionmetsästäjäksi muuttuneen oklahomalaisen lainvalvojan, kun Floydin väijytysyritys epäonnistui lähellä Bixbyä Oklahomassa. Yksi Floydin maineikkaimmista pankkiryöstöistä tapahtui myöhemmin samana vuonna hänen kotikaupungissaan, kun hän ja hänen kumppaninsa George Birdwell ryöstivät Sallisaw State Bankin keskellä kirkasta päivää ystävien ja perheenjäsenten katsellessa.
Floydin pyörremyrskyinen rosvo-ura alkoi purkautua kesäkuun 17. päivänä 1933, kun hänestä ja Adam Richettistä tuli pääepäiltyjä surullisenkuuluisassa Kansas Cityn joukkomurhassa. Tämä verilöyly Union Stationilla johti neljän lainvalvojan kuolemaan ja antoi J. Edgar Hooverille mahdollisuuden antaa itselleen ja FBI:lle lisää valtaa. Vaikka sekä Floyd että Richetti maksoivat lopulta hengellään, uusien todisteiden perusteella on nyt selvää, ettei kumpikaan ollut osallisena raa’assa verilöylyssä. Lokakuun 22. päivänä 1934 paikalliset lainvalvojat ja FBI:n agentit Melvin Purvisin johdolla ampuivat ja tappoivat Floydin maissipellolla lähellä East Liverpoolia Ohiossa. Floydin ruumis palautettiin Oklahoman kukkuloille, ja hänet haudattiin 28. lokakuuta 1934 Akinsin hautausmaalle. Yli kahdeksikymmentätuhanneksi arvioitu väkijoukko teki niistä Oklahoman historian suurimmat hautajaiset.