1800-luvulla samaa reittiä pitkin, missä Caminito nyt on, kulki pieni puro, joka virtasi Riachuelo-jokeen. Myöhemmin samalla vuosisadalla tämä puroalue tuli tunnetuksi nimellä Puntin, joka on genovalainen diminutiivimuotoinen termi sillalle (pienen sillan avulla ihmiset pystyivät ylittämään puron siellä). Kun puro kuivui, paikalle asennettiin Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenadan raiteet. Käytöstä poistettuja raiteita on edelleen Caminiton päässä, Garibaldi-kadun varrella.
Vuonna 1954 rautatie suljettiin, ja Caminiton paikalla olleesta alueesta tuli kaatopaikka ja naapuruston silmänlumetta. Seuraavien kolmen vuoden aikana lähistöllä asunut argentiinalainen taiteilija Benito Quinquela Martín valmisteli huolella hylätyn kadun puoleiset seinät pastelliväreillä, ja vuoteen 1960 mennessä eteläpäähän pystytettiin näyttämö; puulankkulava korvattiin läheisellä teatteritalolla vuonna 1972. Taiteilija oli argentiinalaisen tangosäveltäjän Juan de Dios Filiberton henkilökohtainen ystävä, joka loi vuonna 1926 tunnetun samannimisen sävelmän.
-
Caminito aikanaan rautatielaitoksena, 1939
-
Caminito vuonna 1960, juuri kunnostettu
-
Lyyrinen Caminito, ikuisti lauluun Juan de Dios Filiberto
-
Pastellin sävyjä Caminitossa
-
Kyltti Havanna-kaupassa Caminitossa