Elvis Costello chegou como um escarnecedor, o mais inteligente e mau cantor/compositor na primeira onda dos anos 70 punk britânico apoiado pelo Attractions, uma banda que poderia igualar a sua ferocidade. Logo, Costello galopou para longe das regras do punk, demonstrando sua facilidade musical e verbal com Armed Forces, um álbum de 1979 que continha “Oliver’s Army”, “Accidents Will Happen”, e seu cover de Nick Lowe “(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding”, um trio de singles que se transformou em padrões New Wave. A rápida evolução musical e as mudanças de estilo tornaram-se a regra na carreira de Costello, pois ele reuniu um catálogo que parecia tocar em todos os gêneros concebíveis de música popular. Muitos de seus projetos mais esotéricos chegaram na sua meia-idade e além, depois de ter cultivado um público fiel nos anos 80 através de uma série de obras-primas de fogo rápido, a maioria apoiada pelas Atrações. Mais tarde ele voltou a reunir a banda – e mais tarde ainda, mantém a maioria dos músicos para o seu último grupo de apoio, os Impostores – mas a partir do Spike de 1989, Costello aproveitou as oportunidades de improviso que vieram com o fato de ser um ato solo, saltando do pop denso para composições clássicas e colaborações com ícones dos anos 60, Paul McCartney e Burt Bacharach. Esse senso de aventura aumentou nos anos 2000, quando ele fez turnê com os Impostores, cortou álbuns americanos com seu velho coorte T-Bone Burnett, e colaborou tanto com a lenda de New Orleans R&B Allen Toussaint quanto com o venerado grupo de hip-hop the Roots. O seu ecletismo nunca pareceu forçado: a única constante na sua carreira foi um apetite insaciável por música.
O filho do líder de banda britânico Ross McManus, Costello (nascido Declan McManus) trabalhou como programador de computador no início dos anos 70, actuando sob o nome de D.P. Costello em vários clubes folclóricos. Em 1976, ele se tornou o líder do grupo de country rock Flip City. Durante este tempo, ele gravou várias fitas demo do seu material original com a intenção de conseguir um contrato de gravação. Uma cópia dessas fitas chegou a Jake Riviera, um dos chefes da jovem gravadora independente Stiff. Riviera assinou Costello para Stiff como artista solo em 1977; o cantor/compositor adotou o nome de Elvis Costello nesta época, tirando seu primeiro nome de Elvis Presley e seu sobrenome do nome de solteira de sua mãe.
Com o ex-baixista Brinsley Schwarz Nick Lowe a produzir, Costello começou a gravar o seu álbum de estreia com a banda americana Clover a dar apoio. “Less Than Zero”, o primeiro single lançado destas sessões, apareceu em Abril de 1977. O single falhou na gravação, assim como o seu acompanhamento, “Alison”, que foi lançado no mês seguinte. No verão de 1977, a banda de apoio permanente de Costello havia sido montada. Apresentando o baixista Bruce Thomas, o tecladista Steve Nieve e o baterista Pete Thomas (sem relação com Bruce), o grupo foi chamado de Attractions; eles fizeram sua estréia ao vivo em julho de 1977.
O álbum de estreia de Costello, My Aim Is True, foi lançado no verão de 1977 para críticas positivas; subiu para o número 14 nas paradas britânicas, mas só foi lançado em sua gravadora americana, Columbia, no final do ano. Junto com Nick Lowe, Ian Dury e Wreckless Eric, Costello participou da turnê de pacotes ao vivo da gravadora Stiff no outono. No final do ano, Jake Riviera se separou da Stiff para formar a Radar Records, levando Costello e Lowe com ele. O último single de Costello para a Stiff, o reggae-inflected “Watching the Detectives”, tornou-se o seu primeiro sucesso, subindo para o número 15 no final do ano.
This Year’s Model, o primeiro álbum de Costello gravado com os Attractions, foi lançado na primavera de 1978. Um disco mais cru e duro que My Aim Is True, This Year’s Model foi também um sucesso maior, chegando ao número quatro na Grã-Bretanha e ao número 30 na América. Lançado no ano seguinte, Armed Forces foi um álbum mais ambicioso e musicalmente mais diversificado do que qualquer um de seus discos anteriores. Foi outro sucesso, alcançando o número dois no Reino Unido e quebrando o Top Ten dos EUA “Oliver’s Army”, o primeiro single do álbum, também alcançou o número dois na Grã-Bretanha; nenhum dos singles do álbum Armed Forces foi lançado nos Estados Unidos. No verão de 1979, ele produziu o álbum de estreia auto-intitulado pelos Specials, os líderes do movimento de reavivamento do ska.
Em fevereiro de 1980, foi lançado o álbum “Soul-influenced Get Happy!!!”; foi o primeiro disco da nova gravadora Riviera, F-Beat. Get Happy!! foi outro sucesso, atingindo o número dois na Grã-Bretanha e o número 11 na América. Mais tarde naquele ano, uma coleção de B-sides, singles e outtakes chamada Taking Liberties foi lançada na América; na Grã-Bretanha, um álbum similar chamado Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers apareceu como um lançamento apenas em cassete, completo com faixas diferentes da versão americana.
Costello and the Attractions lançou Trust no início de 1981; foi o quinto álbum consecutivo de Costello produzido por Lowe. A Trust estreou em número nove nas paradas britânicas e chegou ao Top 30 nos EUA. Durante a primavera de 1981, Costello e os Attractions começaram a gravar um álbum de country covers com o famoso produtor de Nashville Billy Sherrill, que gravou discos de sucesso para George Jones e Charlie Rich, entre outros. O álbum resultante, Almost Blue, foi lançado no final do ano para críticas mistas, embora o single “A Good Year for the Roses” tenha sido um sucesso do Top Ten britânico.
O próximo álbum de Costello, Imperial Bedroom (1982), foi um conjunto ambicioso de arranjos pop exuberantemente arranjados, produzidos por Geoff Emerick, que criou vários dos álbuns mais aclamados dos Beatles. O Imperial Bedroom recebeu algumas das suas melhores críticas, mas não conseguiu produzir um Top 40 em Inglaterra ou na América; o álbum estreou no número seis no Reino Unido. Para o Punch the Clock de 1983, Costello trabalhou com Clive Langer e Alan Winstanley, que foram responsáveis por vários dos maiores sucessos britânicos no início dos anos 80. A colaboração se mostrou comercialmente bem-sucedida, já que o álbum atingiu o número três no Reino Unido (número 24 nos EUA) e o single “Everyday I Write the Book” crackeou o Top 40 tanto na Grã-Bretanha quanto nos Estados Unidos. Costello tentou replicar o sucesso de Punch the Clock com seu próximo disco, Goodbye Cruel World de 1984, mas o álbum foi um fracasso comercial e crítico.
Após o lançamento de Goodbye Cruel World, Costello embarcou na sua primeira digressão a solo no Verão de 1984. Ele estava relativamente inativo em 1985, lançando apenas um novo single (“The People’s Limousine”, uma colaboração com o cantor/compositor T-Bone Burnett lançado sob o nome de Coward Brothers) e produzindo Rum Sodomy and the Lash, o segundo álbum da banda punk-folk the Pogues. Ambos os projetos foram indicações de que ele estava caminhando para uma abordagem despojada e folclórica, e o King of America de 1986 confirmou essa suspeita. Gravado sem as atrações e lançado sob o nome de Costello Show, King of America foi essencialmente um álbum country-folk e recebeu as melhores críticas de qualquer álbum que ele tinha gravado desde Imperial Bedroom. Foi seguido no final do ano pelo edgy Blood and Chocolate, uma reunião com os Attractions e o produtor Nick Lowe. Costello não iria gravar outro álbum com os Attractions até 1994.
Durante 1987, Costello negociou um novo contrato de gravação mundial com a Warner Bros. e iniciou uma colaboração de composição com Paul McCartney. Dois anos depois, ele lançou Spike, a mais diversificada coleção musical que ele já tinha gravado. Spike apresentou a primeira aparição de músicas escritas por Costello e McCartney, incluindo o single “Veronica”. “Veronica” tornou-se o seu maior sucesso americano, atingindo o número 19. Dois anos mais tarde, ele lançou Mighty Like a Rose, que ecoou Spike em sua diversidade, mas foi um disco mais sombrio e desafiador. Em 1993, Costello colaborou com o Brodsky Quartet em The Juliet Letters, um ciclo de canções que foi a primeira tentativa do compositor de música clássica; ele também escreveu um álbum inteiro para a ex-cantora da Transvision Vamp Wendy James chamado Now Ain’t the Time for Your Tears. Nesse mesmo ano, Costello licenciou os direitos do seu catálogo pré-1987 (My Aim Is True to Blood and Chocolate) para a Rykodisc na América.
Costello reuniu-se com as Attractions para gravar a maior parte do álbum Brutal Youth de 1994, o mais direto e pop-oriented que ele tinha gravado desde Goodbye Cruel World. The Attractions apoiou Costello em uma turnê mundial em 1994 e tocou concertos com ele ao longo de 1995. Em 1995, ele lançou sua coleção de covers de longa duração, Kojak Variety. Na primavera de 1996, Costello lançou All This Useless Beauty, que apresentava uma série de músicas originais que ele havia dado a outros artistas, mas nunca gravou ele mesmo. Pintado a partir da Memória, uma colaboração com o lendário Burt Bacharach, que se seguiu em 1998. O álbum foi um sucesso crítico, mas só teve sucesso em mercados estrangeiros, fora de seus países de origem, Estados Unidos e Grã-Bretanha. Uma versão de jazz do disco feita com Bill Frisell foi colocada em espera quando a editora Costello começou a congelar devido a manobras políticas. Destemidos, Costello e Bacharach fizeram-se à estrada e actuaram nos Estados Unidos e na Europa. Então, depois que Bacharach partiu, Costello adicionou Steve Nieve à turnê e viajou ao redor do mundo no que eles chamaram de Lonely World Tour. Isto levou-os para 1999, quando tanto Notting Hill como Austin Powers: The Spy Who Shagged Me apresentou contribuições significativas de Costello. Na verdade, ele apareceu com Bacharach no último como um dos dois músicos de Carnaby Street, embora músicos de rua com um lindo piano de cauda à sua disposição.
Continuando sua turnê com Nieve, ele começou a cantar a última canção sem microfone, forçando o público a sentar-se em completo silêncio, como ele costumava tocar “Couldn’t Call It Unexpected, No. 4” com nada mais que seu barítono dulcet enchendo o auditório. Após as várias fusões da gravadora, Costello se viu na Universal e testou suas habilidades promocionais com um segundo disco de sucessos (The Very Best of Elvis Costello). A gravadora promoveu fortemente o álbum, fazendo dele um sucesso na sua terra natal, a Grã-Bretanha. Infelizmente, eles também deixaram claro que não tinham intenção de dar o mesmo impulso promocional a um novo álbum, deixando-o a se aventurar em outros campos, enquanto esperava o fim de seu contrato discográfico. Seu primeiro projeto foi uma coleção de padrões pop executada com Anne Sofie Von Otter, que incluía algumas músicas originalmente escritas por Costello. O álbum foi lançado em março de 2001 pela gravadora Deutsche Grammophon, coincidindo perfeitamente com o extenso relançamento de todo o seu catálogo até 1996 pela Rhino Records. Cada disco incluía um CD extra de material raro e notas de capa escritas pelo próprio Costello, o que os tornava incríveis para os fãs.
Em 2001, ele se viu com uma residência na UCLA, onde realizou vários concertos e foi instrumental no ensino de música durante o ano. Ele também começou a trabalhar em um álbum autoproduzido que apresentava Pete Thomas e Nieve — agora faturado como uma banda chamada Imposters — intitulado When I Was Cruel, e o álbum finalmente encontrou lançamento na Island Records na primavera de 2002; no final do ano, ele lançou uma coleção de B-sides e sobras das sessões do álbum intitulado Cruel Smile.
Quando I Was Cruel deu início a outra era produtiva para o sempre prolífico Costello. Em 2003, ele retornou com North, uma coleção de canções pop de estilo clássico lançadas a meio caminho entre Gershwin e Sondheim. No ano seguinte, ele colaborou com sua nova esposa, Diana Krall, em sua primeira coleção de material original, The Girl in the Other Room. Nesse outono, Costello lançou dois álbuns de seu próprio material original: uma obra clássica intitulada Il Sogno e o álbum conceitual The Delivery Man, um rock & roll record cut com os Impostores. Emitido em 2006, My Flame Burns Blue foi um álbum ao vivo com Costello à frente da orquestra de jazz de 52 peças Metropole Orkest; o lançamento apresentou canções clássicas de Costello (com novos arranjos orquestrais) juntamente com novas composições e uma apresentação de Il Sogno na sua totalidade.
The River in Reverse, uma colaboração com R&B lenda Allen Toussaint, chegou em 2006, seguido de Momofuku, outro esforço creditado a Elvis Costello & the Imposters, em 2008. Nesse mesmo ano, Costello juntou-se ao veterano produtor T-Bone Burnett para uma série de sessões de gravação, cujos resultados foram compilados em Secret, Profane & Sugar Cane e prontos para lançamento no início de 2009. A dupla também gravou um segundo álbum, National Ransom, que apareceu no ano seguinte. Em 2011, Costello & os Impostores lançaram The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!, que foi gravado ao vivo durante um período de dois dias no Wiltern em Los Angeles. O ano seguinte foi relativamente tranquilo, mas no final de 2012 ele lançou uma nova compilação chamada In Motion Pictures, que completou as músicas que ele contribuiu para os filmes.
Costello dedicou-se a trabalhar com a banda de hip-hop the Roots em 2013. Originalmente planejado como uma reinterpretação de músicas de seu vasto catálogo, o álbum Wise Up Ghost se tornou uma verdadeira colaboração e foi saudado por críticas positivas em seu lançamento em setembro de 2013 no Blue Note. Em 2015, Costello anunciou que estava a completar o trabalho nas suas memórias, e que o livro, intitulado Unfaithful Music & Disappearing Ink, estava agendado para publicação em Outubro de 2015. Costello também compilou um álbum de companhia, Unfaithful Music & Soundtrack Album, que apresentava uma selecção de canções do seu catálogo, bem como duas selecções anteriormente inéditas.
Em julho de 2018, Costello revelou que estava se recuperando de um “pequeno, mas muito agressivo câncer”. Quando ele entregou a notícia, ele não estava apenas em recuperação, mas tinha um novo álbum com os Impostores na lata. Look Now, o primeiro disco do grupo juntos em uma década, apareceu em outubro de 2018; ganhou um prêmio Grammy de Melhor Álbum Vocal Pop Tradicional no ano seguinte. Look Now foi seguido rapidamente em 2020 com Hey Clockface, o primeiro álbum creditado a Elvis Costello como um acto a solo em dez anos.