DiBitetto blev født den 9. februar 1961 i Brooklyn, New York. Han er af italiensk afstamning. Han begyndte at lave stand-up i 1981 på Pips Comedy Club, som lå i Sheepshead Bay, Brooklyn.
I 1991 havde DiBitetto sin første tv-optræden i America’s Funniest People sammen med sin søn Michael og vandt den store præmie på 10.000 dollars for deres hjemmevideo af en falsk bugtaleroptræden.
I februar 2013 skabte DiBitetto som reaktion på nor’esteren i februar 2013 en YouTube-video med titlen “Bread and Milk”, som fik over 17 millioner visninger. Videoen er siden da blevet vist på The View, CNN, The Today Show og lokale vejrkanaler. DiBitetto har hævdet, at denne video, sammen med hans internetfølgere, er det, der i sidste ende gav ham stjernestatus i showbusiness, idet han udtalte, at “tredive sekunders dumhed gav mere anerkendelse end tredive års stand-up”.
Året efter modtog DiBitetto et telefonopkald fra Kevin James, som personligt havde bedt ham om at medvirke i en mindre rolle i Paul Blart: Mall Cop 2 (2015). James havde fortalt Dibitetto, at han var så imponeret af hans YouTube-videoer, at han skabte “Mall Cop”-karakteren Gino Chizetti, baseret på Tony Gaga, en tilbagevendende karakter i Dibitettos videoer.
Sammen med hans “Bread and Milk”-video omfatter andre bemærkelsesværdige videoer, der gik viralt, skabt af DiBitetto, en rant om ikke at ville “Drive To Florida”; en reaktion på Justin Biebers anholdelse i 2014; et møde med en uhyggelig klovn, der blev set gå rundt på Staten Island, New York; og en rant om Kanye Wests opførsel ved Grammy Awards i 2015. DiBitetto har også en mini-webserie på sin YouTube-kanal med titlen “The Shed”. Serien foregår i hans baghave og omhandler opførelsen af et skur, som Dibitetto har købt fra Sam’s Club, og de eventyr, der følger efter, at skuret er færdigbygget.
Fra før han opnåede berømmelse med sine internetvideoer og sin tri-state stand-up-turné, arbejdede DiBitetto som skolebuschauffør for Pioneer Transportation i Staten Island, New York. Siden da har han dog sagt sit job som buschauffør op og er blevet stand-up-komiker på fuld tid.
Igennem DiBitettos tidligere og nylige stand-up-turnéer har han solgt næsten alle de steder, hvor han har optrådt, ud. Han har optrådt på flere bemærkelsesværdige spillesteder såsom Gotham Comedy Club, The Paramount Theatre, The Borgata, Governor’s Comedy Club, Mohegan Sun, Parx Casino, Las Vegas’ Riviera Hotel and Casino, Los Angeles’ Laugh Factory og NYCB Theatre at Westbury med 3000 pladser.
Den 7. april 2015 optrådte DiBitetto sammen med Monica Reinagel i The Dr. Oz Show i et afsnit, der diskuterede ernæringen ved at have mælk i den gennemsnitlige kost.
I 2018 spillede DiBitetto hovedrollen i sin anden spillefilm, en komedie/fantasyfilm “Abnormal Attraction” produceret af Fuzz on the Lens Productions.