OprindelseRediger
Den første udgave, der blev udgivet den 4. december 1791 af W.S. Bourne, var verdens første søndagsavis. Bourne troede, at avisen ville være et middel til velstand, men fandt i stedet snart ud af, at han stod med en gæld på næsten 1.600 pund. Selv om de første udgaver foregav at være redaktionelt uafhængige, forsøgte Bourne at begrænse sine tab og sælge avisen til regeringen. Da dette mislykkedes, fremsatte Bournes bror (en velhavende forretningsmand) et tilbud til regeringen, som også nægtede at købe avisen, men gik med til at subsidiere den til gengæld for indflydelse på dens redaktionelle indhold. Som følge heraf indtog avisen snart en stærk linje mod radikale som Thomas Paine, Francis Burdett og Joseph Priestley.
19. århundredeRediger
I 1807 besluttede brødrene at opgive den redaktionelle kontrol og udpegede Lewis Doxat som ny redaktør. Syv år senere solgte brødrene The Observer til William Innell Clement, en avisindehaver, der ejede en række publikationer. Avisen modtog fortsat statstilskud i denne periode; i 1819 blev ca. 10.000 af de ca. 23.000 eksemplarer af avisen, der blev distribueret ugentligt, uddelt som “prøveeksemplarer”, der blev uddelt af postbude, som blev betalt for at levere dem til “advokater, læger og herrer i byen”. Alligevel begyndte avisen at udvise en mere uafhængig redaktionel holdning, idet den kritiserede myndighedernes håndtering af begivenhederne omkring Peterloo-massakren og trodsede en retskendelse fra 1820 om ikke at offentliggøre detaljer om retssagen mod Cato Street-konspiratorerne, som angiveligt havde planlagt at myrde medlemmer af kabinettet. De træsnitbilleder, der blev offentliggjort af stalden og høloftet, hvor konspiratorerne blev arresteret, afspejlede en ny fase i den illustrerede journalistik, som avisen var pioner for i denne periode.
Clement beholdt ejerskabet af The Observer indtil sin død i 1852. I den periode støttede avisen parlamentariske reformer, men var imod en bredere valgret og Chartist-ledelsen. Efter at Doxat trak sig tilbage i 1857, solgte Clements arvinger avisen til Joseph Snowe, som også overtog redaktørstolen. Under Snowe indtog avisen en mere liberal politisk holdning, idet den støttede nordstaterne under den amerikanske borgerkrig og tilsluttede sig den almindelige valgret for mænd i 1866. Disse holdninger bidrog til et fald i oplaget i denne periode.
I 1870 købte den velhavende forretningsmand Julius Beer avisen og udnævnte Edward Dicey som redaktør, hvis indsats det lykkedes at genoplive oplaget. Selv om Beers søn Frederick blev ejer ved Julius’ død i 1880, havde han kun ringe interesse i avisen og var tilfreds med at lade Dicey være redaktør indtil 1889. Henry Duff Traill overtog redaktionen efter Diceys afgang, for i 1891 at blive afløst af Fredericks kone, Rachel Beer, fra Sassoon-familien. Selv om oplaget faldt i hendes embedsperiode, forblev hun redaktør i tretten år og kombinerede det i 1893 med redaktionen af The Sunday Times, en avis, som hun også havde købt.
20. århundredeRediger
Da Frederick døde i 1903, blev avisen købt af avismagnaten Lord Northcliffe. Efter at have bibeholdt den eksisterende redaktionelle ledelse i et par år, udnævnte Northcliffe i 1908 James Louis Garvin som redaktør. Garvin gjorde hurtigt avisen til et organ med politisk indflydelse og øgede som følge heraf oplaget fra 5.000 til 40.000 i løbet af et år efter sin ankomst. Men opblomstringen i avisens lykke skjulte voksende politiske uoverensstemmelser mellem Garvin og Northcliffe. Disse uoverensstemmelser fik i sidste ende Northcliffe til at sælge avisen til William Waldorf Astor i 1911, som fire år senere overdrog ejerskabet til sin søn Waldorf Astor, 2nd Viscount Astor.
I denne periode var familien Astor tilfredse med at overlade kontrollen med avisen til Garvin. Under hans redaktion nåede oplaget op på 200.000 i mellemkrigsårene, et tal, som Garvin kæmpede for at opretholde selv under den store depression. Politisk set indtog avisen en uafhængig konservativ holdning, hvilket til sidst bragte Garvin i konflikt med Waldorfs mere liberale søn David Astor. Deres konflikt bidrog til, at Garvin forlod posten som redaktør i 1942, hvorefter avisen tog det usædvanlige skridt at erklære sig upartisk.
Ejerskabet overgik til Waldorfs sønner i 1948, og David overtog posten som redaktør. Han forblev i stillingen i 27 år, hvor han gjorde avisen til en trust-ejet avis, der bl.a. beskæftigede George Orwell, Paul Jennings og C. A. Lejeune. Under Astors redaktion blev The Observer den første nationale avis til at modsætte sig regeringens invasion af Suez i 1956, hvilket kostede den mange læsere. I 1977 solgte Astors den skrantende avis til den amerikanske oliegigant Atlantic Richfield (nu kaldet ARCO), som solgte den til Lonrho plc i 1981.
Den blev en del af Guardian Media Group i juni 1993, efter at et rivaliserende tilbud fra The Independent om at købe den blev afvist.
Farzad Bazoft, en journalist fra The Observer, blev henrettet i Irak i 1990 på grund af anklager om spionage. I 2003 interviewede The Observer den irakiske oberst, som havde arresteret og afhørt Bazoft, og som var overbevist om, at Bazoft ikke var spion.
21. århundredeRediger
I 2003 støttede lederen Irak-krigen og udtalte: “Militær intervention i Mellemøsten rummer mange farer. But if we want a lasting peace it may be the only option.”
Den 27. februar 2005 blev The Observer Blog lanceret, hvilket gjorde The Observer til den første avis, der bevidst dokumenterede sine egne interne beslutninger, samt til den første avis, der udgav podcasts. Blandt avisens faste klummeskribenter er Andrew Rawnsley og Nick Cohen.
I tillæg til det ugentlige farvetillæg Observer Magazine, som stadig findes hver søndag, fulgte der i flere år med hvert nummer af The Observer et andet gratis månedligt magasin. Disse magasiner havde titlerne Observer Sport Monthly, Observer Music Monthly, Observer Woman og Observer Food Monthly.
Indhold fra The Observer indgår i The Guardian Weekly for en international læserskare.
The Observer fulgte sin daglige partner The Guardian og konverterede til Berliner-format søndag den 8. januar 2006.
The Observer blev tildelt prisen National Newspaper of the Year ved British Press Awards 2007. Redaktør Roger Alton trådte tilbage i slutningen af 2007 og blev erstattet af sin stedfortræder, John Mulholland.
I begyndelsen af 2010 fik avisen en ny stil. I en artikel på avisens hjemmeside, der gav en forsmag på den nye version, hed det: “Nyhedssektionen, der vil indeholde Business og personlig økonomi, vil være hjemsted for en ny sektion, Seven Days, der tilbyder en komplet opsamling af den foregående uges vigtigste nyheder fra Storbritannien og resten af verden, og som også vil fokusere på mere analyse og kommentarer.”