1975 sæson: Rediger
Grogan blev valgt i femte runde (116. samlede) i NFL-draftet i 1975 af New England Patriots. Selv om han startede alle kampe i fire sæsoner i træk tidligt i sin karriere, var hans karriere også præget af skader og quarterbackkontroverser, hvor Grogan konkurrerede med andre quarterbacks om startpladsen. Hans anden til femte sæson var de eneste gange, hvor han startede alle kampe i en sæson. Ud over at tage startopstillingen fra den tidligere Heisman Trophy-vinder Jim Plunkett som rookie skulle Grogan senere møde konkurrence fra Matt Cavanaugh, Tony Eason, Heisman Trophy-vinder Doug Flutie og Marc Wilson.
I sin første sæson spillede Grogan i 13 kampe ud af den dengang 14 kampe i den regulære sæson og startede 7 af de sidste 8. Grogan kastede for 1.976 yards, 11 touchdowns og 18 interceptions. Patriots sluttede med en 3-11 rekord og handlede Plunkett, deres starter i de foregående fire år, i off-season. (Plunkett skulle i sidste ende føre Raiders til to Super Bowl-sejre.)
1976-sæsonen: Gennembrudssæson og Quarterback Rushing Touchdowns RecordEdit
I Patriots’ 1976-sæson førte Grogan Patriots til en 11-3-rekord og franchisens første playoff-plads siden 1963. De elleve sejre var de fleste Patriots-sejre i en sæson siden klubbens begyndelse. Undervejs besejrede Patriots den forsvarende Super Bowl-mester, Pittsburgh Steelers (30-27). De gav også Oakland Raiders deres eneste nederlag i den regulære sæson det år ved at besejre dem med 48-17. De tabte dog divisionsslutspillet (24-21) til Raiders. Grogan scorede 12 rushing touchdowns i 1976 og slog dermed en quarterback-rekord på 11, som tidligere var blevet holdt af Tobin Rote og Johnny Lujack. Hans rekord ville stå i 35 år, indtil den blev slået af Carolina Panthers quarterback Cam Newton med 14 i 2011.
1978-sæsonen: Rediger
I Patriots 1978-sæsonen førte Grogan Patriots til en 11-5-rekord, en divisionstitel og organisationens første hjemmebanesejr i slutspillet nogensinde, et 31-14 nederlag til Houston Oilers. Patriots satte alle tiders single season team rushing rekord med 3.156 yards (Grogan rushing for 539 yards og 5 touchdowns selv), en rekord, der stod indtil den blev slået af Baltimore Ravens i 2019. Det er også den eneste sæson, hvor et NFL-hold har haft 4 spillere, der rushede for over 500 yards hver.
1979-sæsonRediger
Statistisk set var Grogans bedste sæson Patriots 1979-sæson, hvor han afsluttede 206 ud af 423 afleveringer for 3286 yards og 28 touchdowns, mens han rushede for 368 yards og 2 touchdowns. Hans 28 touchdown-pasninger førte ligaen, delt med Brian Sipe fra Cleveland, og hans rushing yards førte ligaen for quarterbacks.
Skadeproblemer og udskiftningRediger
I begyndelsen af 1980’erne led Grogan flere skader, og Patriots draften quarterback Tony Eason i første runde af NFL-draftet i 1983.
1985-sæsonBearbejd
I Patriots 1985-sæson havde Eason indtaget quarterback-startpositionen og førte Patriots til en 2-3-rekord i starten. Træner Raymond Berry satte Eason på bænken til fordel for Grogan. Patriots vandt 6 kampe i træk bag deres gamle quarterback, blot for at miste Grogan, da han fik et brækket ben i uge 12 mod New York Jets. Eason og Patriots, der igen blev indskiftet som QB, tabte den kamp mod Jets med 16-13 i overtid og mistede førstepladsen i AFC East Division. Med Eason’s tilbagevenden gik Patriots 3-2 i deres resterende fem kampe. Patriots sluttede sæsonen med 11-5 og fik en wild card-plads til slutspillet og nåede til sidst Super Bowl XX, hvor de mødte Chicago Bears, som med deres defensive coach Buddy Ryans “46”-forsvar var gået 15-1 i løbet af den regulære sæson. Eason, der havde ført Patriots til sejr i wild card-, divisions- og konferenceslutspillet, startede kampen, men Patriots kunne ikke gøre meget mod Bears’ forsvar, og Eason gik 0-6 i pasningsforsøg; coach Berry erstattede ham med Grogan. Grogan kom på 17 ud af 30 afleveringer for 177 yards, et touchdown, men også to interceptions, i nederlaget på 46-10. En ringe trøst var det faktum, at Patriots var det eneste hold, der scorede mod Bears i slutspillet den sæson.
Pensionering og arvRediger
På tidspunktet for sin pensionering førte Grogan franchisen som den førende i alle tider i passing yards (26.886) og passing touchdowns (182). Fra 2019 er han rangeret som nummer tre i passing yards efter Tom Brady og Drew Bledsoe og nummer to i passing touchdowns efter Brady. Hans 16 sæsoner er den næstflest nogensinde for en Patriots-spiller, efter Tom Brady. Han var også indehaver af Patriots tidligere enkeltspilsrekord med en quarterback rating på 153,9, opnået ved at fuldføre 13 ud af 18 afleveringer for 315 yards med fem touchdowns og ingen interceptions mod New York Jets den 9. september 1979, før Drew Bledsoe lavede en perfekt score på 158.3 rating mod Indianapolis Colts den 26. december 1993.
Grogan løb for 2.176 yards (4,9 pr. carry) og 35 touchdowns i løbet af sin karriere, hvilket placerer ham som Patriots’ fjerde i alt i rushing touchdowns. Med Grogan nåede Patriots fem gange til slutspillet (1976, 1978, 1982, 1985 og 1986 som backup). Før Grogan blev draftet, nåede Patriots kun slutspillet én gang fra 1960-1974.
Grogans skader og hans sejhed som reaktion på dem er også en del af hans eftermæle. En sportsskribent for Boston Globe skrev i 2003 om “Grogan Toughness Meter”. Skribenten, Nick Cafardo, gav en delvis liste over Grogans skader i løbet af hans 16-årige karriere: “Fem knæoperationer; skruer i hans ben, efter at spidsen af hans fibula knækkede; en knækket fibula, der knækkede, da han forsøgte at træne; to ødelagte diskusskiver i hans nakke, som han spillede med i 1 1/2 sæson; en brækket venstre hånd (han afleverede simpelthen med højre hånd); to adskilte skuldre på hver side; genanbringelse af en sene i hans kastealbue; og tre hjernerystelser.”