Sevastopol, ukrainsk Sevastopil, også stavet Sebastopol, by og havneby, Krim, det sydlige Ukraine, på den sydvestlige del af Krimhalvøen på den sydlige bred af den lange, smalle Akhtiarska-bugt, der danner en storslået naturlig havn. Vest for den moderne by lå den gamle græske koloni Chersonesus, der blev grundlagt i 421 fvt. Chersonesus var oprindeligt en republik, men blev efterhånden en del af kongeriget Pontus, af det kimmeriske Bosporus, af det romerske imperium og af det byzantinske imperium. I 988 eller 989 erobrede prins Vladimir af Kiev byen og blev døbt der; han gav den tilbage til Byzans, men den overgik senere til Trebizond-imperiet og forfaldt til ubetydelighed. I 1783 begyndte russerne, efter at have annekteret Krimhalvøen, at opføre en flådebase og en fæstning der, som året efter fik navnet Sevastopol. Efter at basen stod færdig i 1804, blev den hjemsted for Sortehavsflåden. I 1808 blev der åbnet en handelshavn. Fra oktober 1854 til september 1855 under Krimkrigen (1853-56) belejrede de engelsk-franske hære Sevastopol, som var stærkt befæstet, fra oktober 1854 til september 1855. Efter krigen blev den hårdt beskadigede by genopbygget, og dens vækst blev stimuleret af jernbanens ankomst i 1875. Flytningen af handelshavnen til Feodosiya i 1894 var imidlertid et alvorligt tilbageslag. Under Anden Verdenskrig blev byen igen belejret, denne gang i en måned, af tyskerne fra juni til juli 1942. Byen blev reduceret til murbrokker, men efter befrielsen i maj 1944 blev den igen genopbygget. Blandt de mange mindesmærker for byens stormfulde historie er flere monumenter, der er viet til Sevastopols mange forsvarsværker, og et stort panorama på 115 meter af Krimkrigens belejring. Efter Ukraines uafhængighed fra Sovjetunionen i 1991 blev Sevastopol den vigtigste base for den ukrainske flåde. En lejeaftale mellem Ukraine og Rusland gjorde det muligt for den russiske Sortehavsflåde også fortsat at være stationeret der. Efter at Rusland besatte og annekterede Krim i 2014, opsagde landet lejekontrakten med den begrundelse, at den ikke længere var gældende, da regionen nu var russisk territorium. Pop. (2001) 342.451; (2013 est.) 342.580.