Første historie
Samfundets betydning blev sikret i 1852, da Henry Yesler valgte stedet til sin tømmerfabrik, som lå ved Elliott Bay ved foden af det, der nu er Yesler Way, lige på grænsen mellem det land, som David Swinson “Doc” Maynard (mod syd) gjorde krav på (og kort efter udstykkede), og det land, som Arthur Denny og Carson Boren havde udstykke.
En stor del af kvarteret ligger på en losseplads: i pionertiden var området omtrent mellem First og Second Avenue, der mod syd afgrænses af Jackson Street og strækker sig mod nord næsten til Yesler Way (ca. to og en halv byblok) en lavtliggende ø til havs. Fastlandskysten fulgte nogenlunde det, der nu er Yesler Way, til omkring Fourth Avenue og løb derefter mod sydøst i en vinkel på ca. 45 grader i forhold til den nuværende kystlinje. Lidt inde i landet var der stejle skrænter, som stort set blev udjævnet ved omgravning i slutningen af det 19. og begyndelsen af det 20. århundrede.
“Below the Line”
Yesler Way, oprindeligt Mill Street, er den vigtigste øst-vestgående gade gennem Pioneer Square-kvarteret. Umiddelbart syd for selve pladsen var den skillelinjen mellem Maynards oprindelige krav (mod syd) og Borens (mod nord). Den blev Deadline, den nordlige grænse for Great Restricted District, Maynardtown, Down on the Sawdust, the Lava Beds, Tenderloin, White Chapel eller Wappyville, (efter Charles Wappenstein, efter en særlig korrupt politichef.), hvor lav underholdning og laster længe blev tolereret. Et af de tidligste navne, som holdt sig fast langt ind i anden halvdel af det 20. århundrede, var “Skid Row”.
Henry Broderick, der nærmede sig sin 80-års fødselsdag i 1959, skrev om kvarteret syd for Yesler: “erhaps never in all history, certainly not in America, has there ever existed such a massive collection of the demimonde grouped in a restricted area.” Der var “salonhuse” med telte, berømte madames – blandt dem Lou Graham, Lila Young og Raw McRoberts – og klaver-“professorer”. De skrupelløse parlor houses blev fuldt ud tolereret af byen på det tidspunkt, men der var også de langt mere kontroversielle “crib houses” som Midway, Paris og Dreamland nær hjørnet af Sixth Avenue South og King Street. De havde hver især et hundrede eller flere kabiner – “cribs” – og de var ikke kendt for nogen særlig ærlighed i deres forretninger. Byens sundhedsafdeling foretog inspektioner og forsøgte at holde kønssygdomme under kontrol, men den daværende medicinske tilstand gav dem ikke de store chancer for succes. Ud over bordellerne var der “en ugudelig blanding af dives, lossepladser … pantelånere, hashhhuse, narkotikasaloner og … det et cetera, der holdt politiet i gang med at gætte”. Box houses blomstrede, dels teater, dels bar, dels bordel, og det samme gjorde alle former for spil. Politiet vovede kun at komme ind i kvarteret i hold. Måske var den eneste sikre havn i kvarteret saloonen “Our House”, som udlejede bankbokse.
I 1870 grundlagde fader Francis Xavier Prefontaine Seattles første katolske kirke, Church of Our Lady of Good Help, i hjertet af dette kvarter, ved Third Avenue South og Washington Street. To årtier senere åbnede Lou Graham byens mest berømte parlor house skråt overfor på den anden side af gaden. Fader Prefontaine mindes ved en gade i kvarteret, Prefontaine Place.
Slutningen af det 19. århundrede
I slutningen af 1889 var Seattle blevet den største by i Washington med 40.000 indbyggere. Samme år resulterede den store brand i Seattle i den fuldstændige ødelæggelse af Pioneer Square. Økonomien var dog stærk på det tidspunkt, så Pioneer Square blev hurtigt genopbygget. Mange af de nye bygninger viser indflydelse fra den romanske revival-arkitektoniske stil, selv om der også er udbredt indflydelse fra tidligere victorianske stilarter. På grund af afvandingsproblemer blev den nye bebyggelse bygget på et højere niveau, hvilket bogstaveligt talt begravede resterne af den gamle Pioneer Square. For at foregribe den planlagte tilbageføring blev mange bygninger opført med to indgange, en ved det gamle, lave niveau og en anden højere oppe. Besøgende kan tage Seattle Underground Tour for at se, hvad der er tilbage af de gamle butiksfacader.
Kort før branden blev der indført kabelbaneforbindelse fra Pioneer Square langs Yesler Way til Lake Washington og Leschi-kvarteret.
20. århundrede
Under Klondike-guldfeberen i 1897 og 1898 var Seattle et centrum for rejser til Alaska. Tusindvis af såkaldte “stampeders” passerede gennem Seattle, hvilket gjorde byens købmænd velhavende.
I 1899 stjal en gruppe forretningsmænd en Tlingit-totempæl og placerede den i Pioneer Place Park. Da en brandstifter ødelagde stangen i 1938, sendte byen stykkerne tilbage til Tlingit-stammen, som huggede en ny og gav den til Seattle (efter endelig at have fået betaling for den, der oprindeligt blev stjålet).
Ud over totempælen er der en victoriansk pergola i smedejern designet af Julian F. Everett (Pioneer Square pergola), oprindeligt kendt som en comfort station og meget omtalt i turistmarkedsføringen, og en buste af høvding Seattle blev tilføjet til parken i 1909.
I 1914 blev Smith Tower færdiggjort, som på det tidspunkt var den højeste bygning vest for Mississippi-floden. På det tidspunkt var hjertet af Downtown Seattle dog flyttet nordpå. Byggeriet af Second Avenue Extension i 1928-29 omkonfigurerede den østlige del af kvarteret ved at forlænge et stykke af gadenettet nord for Yesler mod syd forbi Yesler og “skære ind i bygninger på sin vej”. Kabelbanelinjen, der betjente området, blev lukket ned den 10. august 1940.
1960’erne
I 1960’erne blev Pioneer Square et mål for byfornyelse. Et af forslagene var at erstatte bygningerne med parkeringshuse, der skulle betjene Downtown Seattle. I 1962 blev det historiske Seattle Hotel erstattet af et sådant parkeringshus, der almindeligvis blev omtalt som “Sinking Ship”-garagen på grund af sit udseende set fra 1st og Yesler; det står stadig den dag i dag. Et andet forslag var at bygge en ringvej, hvilket ville have krævet, at mange af Pioneer Square’s bygninger skulle ødelægges. Mange bygninger blev reddet takket være grundejeren Sam Israels “velvillige forsømmelse”. Selv om han sjældent solgte nogen af sine bygninger, solgte han Union Trust Building til arkitekten Ralph Anderson, hvis istandsættelse af denne bygning blev mønsteret for kvarterets istandsættelse. I 1970 lykkedes det bevaringsforkæmpere som Bill Speidel, Victor Steinbrueck og andre at få kvarteret optaget som historisk kvarter i National Register of Historic Places. Senere samme år blev Pioneer Square et byens bevaringsdistrikt.
1980’erne
Straetbanetrafikken vendte tilbage til Pioneer Square den 29. maj 1982 med åbningen af Waterfront Streetcar. Sporvognen indstillede sin service den 19. november 2005, da dens vognstald blev revet ned for at give plads til Olympic Sculpture Park.
21. århundrede
I dag er Pioneer Square hjemsted for kunstgallerier, internetvirksomheder, cafeer, sportsbarer, natklubber, boghandlere og en enhed af Klondike Gold Rush National Historical Park, hvis anden enhed ligger i Skagway, Alaska.