I sine teenageår spillede Wills i garagebands og lod sig inspirere af rockgrupper som Bon Jovi. I løbet af sit unge voksenliv begyndte han dog at interessere sig for countrymusik. Han deltog i en lokal talentkonkurrence i Marietta, Georgia, som 17-årig, og efter at have vundet konkurrencen begyndte han at optræde lokalt. Derefter begyndte han at arbejde som demo-sanger i Atlanta, Georgia, før han gjorde det samme i Nashville, Tennessee. I Nashville blev han opdaget af pladeproducenterne Carson Chamberlain og Keith Stegall, som hjalp ham med at skrive under på en pladekontrakt med Mercury Records Nashville.
Wills’ selvbetitlede debutalbum blev udgivet i 1996 under produktion af Chamberlain og Stegall. Den første single, “Jacob’s Ladder”, blev nummer seks på country-listerne. “High Low and in Between”, B-siden til “Jacob’s Ladder”, var den næste single og blev nummer 33. Som afslutning på singleudgivelserne kom “Places I’ve Never Been” på femtepladsen. På trods af succesen med den første og tredje single solgte albummet ikke godt, og det toppede som nummer 38 på countryalbumlisten.
Wish You Were Here, Wills’ andet album, var hans mest kommercielt succesfulde og opnåede en platin-certificering fra Recording Industry Association of America. Førstesinglen “I Do (Cherish You)” og dens opfølger, “Don’t Laugh at Me”, nåede begge op som nummer to på country-listerne, og førstnævnte bragte ham for første gang på Billboard Hot 100-listen. Efter de to nummer to-placerede sange fulgte albummets titelnummer. Det var skrevet i fællesskab af Bill Anderson, Skip Ewing og Debbie Moore og blev Wills’ første countryhit nummer et i 1999. Senere samme år coverede boybandet 98 Degrees “I Do (Cherish You)” på deres album 98 Degrees and Rising. Efter “Wish You Were Here” fulgte “She’s in Love”, den sidste single fra Wish You Were Here, som nåede en syvendeplads. I 1998 modtog Wills en Academy of Country Music-pris for Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
I 2000 lagde han stemme til karakteren Huckleberry Finn i MGM’s animerede genindspilning af Tom Sawyer. Også til filmen synger Wills og Lee Ann Womack, der spiller Becky’s sangstemme i filmen, i duet i slutningen af titelsangen “Never Ever and Forever”.
Wills’ ottende hitlisteindgang var et cover af R&B-sangeren Brian McKnight’s 1998-hitsingle “Back at One”. Dette cover blev et top-5 countryhit for Wills i begyndelsen af 2000 og den første single fra hans tredje album, Permanently. Dette album var Wills’ højeste indtræden på countryalbumlisterne med en topplacering som nummer tre. Efter “Back at One” fulgte endnu et R&B-cover, denne gang af Brandys single “Almost Doesn’t Count” fra 1999. Dette cover nåede top 20 og blev efterfulgt af “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, som nåede nummer 33. Permanently blev certificeret guld af RIAA. I modsætning til hans tidligere album blev dette album udelukkende produceret af Carson Chamberlain, da Stegall havde forladt Mercury i 2000.
Loving Every Minute var titlen på Wills’ fjerde studiealbum og dets førstesingle. Denne sang, som var skrevet af Michael White, nåede dog kun op på en 18. plads, og albummets anden single – Jamie O’Neal-duetten “I’m Not Gonna Do Anything Without You”, som også var med på O’Neals debutalbum Shiver – nåede op på en 31. plads. På dette album var også sangen “Somebody”, som senere blev et nummer et-hit i 2004, da Reba McEntire indspillede den til sit album Room to Breathe fra 2003.
Wills’ største hit på hitlisten, “19 Somethin'”, blev udgivet i slutningen af 2002. Det toppede countrylisten i begyndelsen af 2003 og holdt sig på førstepladsen i seks uger. Sangen var også hans højeste placering på Hot 100 med en topplacering som nummer 23. Sangen var den første af to nyindspillede sange på hans greatest hits-album fra 2003, som gentog alle hans hitliste-singler indtil da undtagen “High Low and in Between” og “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Den anden nye sang på dette album, “When You Think of Me”, blev et nummer 28-hit i begyndelsen af 2003. Wills producerede disse to nye numre sammen med Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, hans femte studiealbum, kom senere i 2003. Dette var hans første komplette studiealbum, som han co-producerede, igen sammen med Chris Lindsey. Selv om selve albummet toppede som nummer fem på Billboard Top Country Albums-listen, nåede dets to singler kun op i den midterste og nederste top-40-region på Hot Country Songs-listen. Titelnummeret, der er skrevet af Jeffrey Steele, var den første single og nåede op som nummer 29 på country-listen. Efter den fulgte “That’s a Woman”, som endte som nummer 40. Ligesom hans tidligere studieudgivelse indeholdt dette album en sang, der senere blev et nummer et-hit for en anden kunstner: “What Hurts the Most”, som blev et nummer et country- og adult contemporary-hit for gruppen Rascal Flatts, da de coverede den på deres album Me and My Gang fra 2006. Sangen var også en single for Jo O’Meara i 2005 og Cascada i 2007. Wills’ egen fortolkning var et mindre hit på hitlisten over Hot Digital Songs i 2006. På And the Crowd Goes Wild var der også et cover af Ronnie Milsaps hit “Prisoner of the Highway”, indspillet som en duet med Milsap.
2006-nutidRediger
På grund af den dårlige præstation af And the Crowd Goes Wild forlod Wills Mercury i 2004. I 2004 indspillede Wills også et cover af Elvin Bishop’s “Fooled Around and Fell in Love” til Southern Rock-tributealbummet Southern Rock Country Style. Han indspillede ikke igen, før countrysangeren Clint Black skrev kontrakt med ham på sit Equity Music Group-label i 2006. Wills’ første udgivelse for pladeselskabet var “Hank”, som nåede en topplacering som nummer 49 og aldrig blev optaget på et album. Hans første album for pladeselskabet med titlen Familiar Stranger var oprindeligt planlagt til udgivelse i september 2007, men blev gentagne gange udskudt på grund af de dårlige resultater på hitlisterne for “Take It All Out on Me” og “Days of Thunder”. Tenacity Records købte derefter albummet og udgav det i 2008 og udgav “The Things We Forget” som den tredje single. Efter denne sang kom “Entertaining Angels”, som var medskrevet af Willie Mack. I slutningen af 2009 udgav han så en femte single, “Crazy White Boy”, skrevet af Brett James og Blair Daly. Wills udgav i juli 2009 kompilationsalbummet 2nd Time Around, der indeholder genindspilninger af flere Mercury-singler.
Wills udgav i januar 2011 en ny single med titlen “Looking for America”, skrevet af Bernie Nelson, Philip Douglas og Jeremy Bussey. Den fungerede som titelnummer til hans 2011-album af samme navn, der udkom 21. juni 2011 fra Big Red Records og Tenacity Records.
Han blev inviteret af Vince Gill til at blive det 218. medlem af Grand Ole Opry den 21. december 2018, og blev optaget den 11. januar 2019