I dette indlæg lærer vi, hvordan man konverterer mellem Fischer-, Bond-line- og Newman-projektioner i forskellige rækkefølger. Dette er en vigtig færdighed, da det hjælper med at visualisere molekylet i rummet, og det er det, som en væsentlig del af forståelsen af organisk kemi er afhængig af.
Lad os starte med konverteringen mellem bond-line strukturer og Newman projektioner.
Først skal du huske, at et givet molekyle, og endda en specifik konformation af dette molekyle, kan have mange Newman projektioner afhængig af den retning og den binding, som vi ser på. Retningen er normalt angivet med et øjesymbol eller en pil. Tjek indlægget om Newman-projektioner, hvis du har brug for at genopfriske nogle af begreberne.
For eksempel er det sådan, at følgende bindingslinje overføres til en Newman, når man ser gennem C1-C2-bindingen fra øverst til venstre:
Jeg har bemærket, at mange elever kæmper med dette begreb, og efter at have prøvet forskellige tilgange, tegnede jeg spontant en person i stedet for øjet for synsretningen, og det viser sig at være en game-changer. Den vigtigste hjælpende faktor her var, at jeg kunne bruge personens hænder til at betegne de grupper, der peger til venstre eller til højre.
Sådan ville det foregå, når man bruger dette eksempel:
Hvis det ikke er klart, hvordan det foregår, så gør det i følgende rækkefølge:
1) Bestem, om Newman-projektionen skal have “Y”-form eller den omvendte “Y”-form.
I dette tilfælde vil det være “Y”-formen, da der er to grupper, der peger opad og til siderne (H og Cl). Der er tale om det forreste kulstof, der er vist med rødt.
2) Du kan nu identificere de grupper, der peger til venstre eller til højre. H er på det forreste kulstof, der peger til venstre, Cl er til højre. På det bageste kulstof har vi Br til venstre og H til højre:
For at omdanne en Newman-projektion til den tilsvarende bindingslinjestruktur skal man se på den fra siden. Så først skal du beslutte, hvilken retning du vil bruge – det kan være en hvilken som helst højre eller venstre, medmindre det er angivet i spørgsmålet.
For eksempel kan vi se på dette molekyle fra højre side, hvilket placerer Cl i det nederste højre hjørne og methylen i det øverste venstre hjørne:
Herefter tilføjes grupperne på de tilsvarende kulbrinter, der peger dem mod dig (kile) og væk fra dig (streg):
Det kan være nyttigt at konvertere Newman-projektionen til Haworth, før man får den endelige struktur i bond-line. Haworth-projektionen adskiller sig fra Newman-projektionen ved at den viser bindingen mellem de forreste og bageste kulbrinter. Den ser altså ikke direkte gennem bindingen, men derimod i en lidt skrå vinkel:
Efter dette kan vi nu projicere Haworth i bond-line og placere grupperne efter deres arrangement:
Konvertering af Bond-Line til Fischer-projektion
Her er, hvad du skal huske om Fischer-projektionen:
- de vandrette grupper peger mod dig
- de lodrette linjer peger væk fra dig
For eksempel peger Br og H i dette molekyle mod beskueren, mens de to kulbrinter, der er forbundet med det centrale, peger væk fra os:
Lad os nu for et øjeblik glemme denne Fischer-projektion og omdanne følgende bindingslinjestruktur til en Fischer-projektion:
Hvis man ser på molekylet fra toppen, vil man se følgende fremstilling, hvor de to grupper på siden peger mod os, mens de to grupper på toppen og på bunden peger væk fra os. Vi vil vise dem på siderne med kilelinjer og de andre med stiplede linjer:
Der er to kilelinjer og to stiplede linjer, hvilket måske ser mærkeligt ud for dig, da vi altid har en af hver og så de to faste linjer, men det er okay – det hele afhænger af den retning, vi ser på molekylet.
Derpå skal du blot vise alle bindingerne med plane faste linjer, idet du skal huske, at de vandrette grupper peger mod dig, og at dem på den lodrette linje peger væk fra dig:
Hvordan kan du huske, hvilke der peger mod dig?
Ja, du kan huske, at Fischer-projektionerne kan lide dig, og de kommer for at give dig et kram med åbne arme:
Og du ser på Fischer-projektionen, som om du er i gymnastiksalen og skal have fat i molekylet. Også i dette tilfælde skal de vandrette grupper pege mod dig.
Konvertering af Fischer-projektion til bondelinestruktur
Som ved konvertering af Newman-projektionen til bondelinestrukturer skal du beslutte en seerretning.
Lad os f.eks. se på følgende Fischer-projektion fra venstre:
Når vi gør dette, vil den øverste gruppe (aldehyd) være venstre side af bond-line-strukturen. Husk, at de vandrette linjer peger mod dig i Fischer-projektionen, hvilket betyder, at H og OH kommer til at være kilelinjer, når vi ser på strukturen fra venstre (dette er ikke den endelige zig-zag-struktur endnu – vi ser kun på molekylet fra en anden retning):
Og nu skal vi konvertere dette til den mere stabile forskudte konformation, der er vist i zig-zag. Til dette har vi brug for en 180o rotation omkring C1-C2-bindingen, som lægger methylgruppen opad og CH3 med Br peger nedad og ændrer deres kile- og stregnotation:
Og dette er det endelige svar:
R- og S-konfiguration og omdannelse af strukturer
Ud over disse strategier til omdannelse mellem forskellige repræsentationer af organiske molekyler er der flere gode nyheder, hvis du stadig ikke helt kan lide dem!
Uanset om molekylet er vist i bond-line-, Newman- eller Fischer-projektion, er det stadig det samme molekyle! Og derfor må det have den samme absolutte konfiguration af alle de chirale centre.
Det betyder, at når du f.eks. konverterer en Fischer-projektion til en bond-line, kan du blot tegne zig-zaggen med det korrekte antal kulbrinter og tilføje grupperne ved tilfældigt at tildele dem kile- og stregnotation. Disse kan senere korrigeres ved at sammenligne den absolutte konfiguration af de kulbrinter, de er forbundet med i Fischer- og bondelinestrukturerne. De skal naturligvis være de samme i den endelige struktur:
En vigtig anvendelse af Fischer-projektioner er den nemme formidling af kulhydraternes stereokemi og deres konvertering fra Fischer-, Haworth- og stolestrukturer.
Konvertering af Newman-projektion til en Fischer-projektion
En god strategi her er at konvertere Newman-projektionen til en bond-line-struktur og derfra komme til Fischer-projektionen, som vi gjorde ovenfor.
For eksempel, hvad ville Fischer-projektionen af følgende molekyle være?
Og hvis retningen ikke er specificeret, kan man igen vælge en retning og tegne bondelinestrukturen ud fra den.
Lad os se på molekylet fra højre side. Dette vil sætte CN- og Br-grupperne som kilelinjer og OH- og Cl-grupperne som streglinjer. Zig-zag vil have methylgruppen henholdsvis nederst til venstre og ethylgruppen til højre:
Nu kan vi, for at omdanne bond-line til en Fischer-projektion, se på den fra toppen, således at methylgruppen kommer til at ligge øverst i Fischer-projektionen:
Husk, at vi skal vende bindingen mellem kulstofferne, så de vandrette grupper bliver kilelinjer, inden vi tegner Fischer-projektionen: