2004-2006: The Way It IsRediger
Coles debutsingle, “Never”, featuring Eve, blev udgivet den 23. marts 2004 for at promovere soundtracket til filmen Barbershop 2: Back in Business. Singlen nåede ikke hitlisterne, men den blev i sidste ende det afsluttende nummer på hendes debutalbum, “The Way It Is”. 9. november 2004 udgav Cole sin første single fra “The Way It Is” med titlen “I Changed My Mind” featuring Kanye West. Radio-remixet med den dengang fængslede rapper Shyne blev nr. 71 i USA.Hendes anden single fra albummet, “(I Just Want It) To Be Over”, blev udgivet den 5. april 2005 og nåede førstepladsen på Bubbling Under Hot 100 (101).Cole færdiggjorde sit debutalbum i begyndelsen af 2005. Forud for dette udgav Cole og DJ Green Lantern et mixtape med titlen “Team Invasion Presents Keyshia Cole” i februar 2005 med remixes af hiphopinstrumentaler og snippets af sange fra hendes album. På albummet optrådte Remy Ma, Fat Joe og Ghostface Killah. “The Way It Is” blev udgivet den 21. juni 2005. Det debuterede som nummer seks på Billboard 200 og solgte 89.000 eksemplarer i den første uge af udgivelsen. det har siden solgt over 2 millioner eksemplarer på verdensplan og har modtaget en platin-certificering fra RIAA. den tredje single fra albummet, “I Should Have Cheated”, blev udgivet den 3. august 2005 og nåede en placering som nummer 30 på Hot 100. Den fjerde single, “Love”, blev udgivet den 6. januar 2006 og nåede op på plads 19 på Hot 100 og nummer et på US Hot R&B/Hip-Hop Songs. Den er blevet certificeret platin af RIAA og betragtes som Coles “gennembrudssingle”.
2007-2009: Just like You og A Different MeRediger
Cole begyndte arbejdet på det andet album i begyndelsen af 2006. Hun var med på singlen “Last Night” af Diddy fra hans album Press Play, som også endte med at være med på hendes anden LP. Indspilningen af albummet blev dokumenteret i anden sæson af hendes reality-tv-show “Keyshia Cole: The Way It Is”. Efter at A&M Records blev lukket ved en fusion med Octone Records i begyndelsen af 2007, blev Cole af Universal Music Group og Interscope Records-chefen Jimmy Iovine hentet til deres datterselskab Geffen Records, samme de facto pladeselskabshandel, som blev foretaget med rapperen The Game fra Interscope til Geffen et år tidligere, for at undgå hans kontraktlige forpligtelser med sin tidligere rival, 50 Cent, og hans crew, G-Unit. Cole, der nu er under Geffen, udgav sit andet album, Just Like You, den 25. september 2007. Albummet debuterede som nummer to på den amerikanske Billboard 200-liste og solgte 281.000 eksemplarer i den første uge. Efter fire måneders udgivelse blev albummet ligesom debuten certificeret med platin af RIAA og har siden solgt 1,7 millioner eksemplarer alene i USA. 1,7 millioner eksemplarer er solgt alene i USA. “Let It Go”, der blev indledt af hitsinglen “Let It Go” med Missy Elliott og Lil’ Kim, har solgt over en million eksemplarer i USA og er blevet certificeret med platin af RIAA.Den anden single “Shoulda Let You Go” med Amina Harris klarede sig godt på hitlisterne og toppede som nummer syv på den amerikanske R&B/Hip-Hop-sangliste Albummets sidste single Heaven Sent fulgte op på de foregående singlers succes. “Heaven Sent” er Coles tredje nummer et på den amerikanske Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs-liste fra Just Like You. Den toppede som nummer et i ni uger i træk. Den lå på den amerikanske Billboard Hot R&B/Hip Hop Songs-liste i 55 uger. På Billboard Hot 100 har den toppet som nummer 28. Albummets tredje single, I Remember, nåede førstepladsen på Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs-listen og toppede som nummer 24 på Billboard Hot 100-listen. Cole modtog en række nomineringer for albummet, herunder fire Grammy Awards, Best Contemporary R&B Album og Best Rap/Sung Collaboration ved Grammy Awards i 2008 og Best Female R&B Vocal Performance og Best R&B Song ved Grammy Awards i 2009.
Cole var også med på Jaheims single “I’ve Changed” fra hans album The Makings of a Man og Keith Sweats Love You Better, som var med på hans album Just Me og på soundtracket til Why Did I Get Married? Derudover var Cole planlagt til at lave en cameo på Missy Elliotts album Block Party. i begyndelsen og midten af 2008 havde Cole flere gæsteoptrædener på sange som “I Got a Thang for You” med rapperen Trina, “Boyfriend/Girlfriend” med Atlanta-hiphopgruppen C-Side og “Game’s Pain” med The Game, der er fra vestkysten. Den tredje sæson af Keyshia Cole: The Way It Is havde premiere i oktober 2008 på BET. Den 10 afsnit lange sæson fulgte op på den sidste sæson, hvor man fulgte Keyshias familie og gav et indblik i hendes tredje studiealbum, A Different Me. Serien sluttede den 16. december 2008.
Cole udgav “A Different Me” den 16. december 2008. Det fik sin debut som nummer to på den amerikanske Billboard 200-liste og solgte 322.000 eksemplarer i den første uge. Albummet har efterfølgende solgt over 1.020.000 eksemplarer i USA og har modtaget en platin-certificering fra RIAA. Forud for albummet kom førstesinglen “Playa Cardz Right”, med et posthumt indslag fra Oakland-borgeren og tidligere mentor, Tupac Shakur. Den blev udgivet den 28. oktober 2008 og nåede en placering som nummer 63 på Hot 100. Den anden single fra albummet, “You Complete Me”, blev udgivet til radioen i december 2008 og nåede en placering som nummer 62 på Hot 100. Cole udgav den tredje og sidste single fra albummet, “Trust”, en duet med Monica, den 5. maj 2009, som nåede en femteplads på Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs-listen.For at promovere albummet og singlen tog Cole på sin første turné som hovednavn, A Different Me Tour, i sommeren 2009. I løbet af denne periode blev Cole præsenteret som forsideartist på flere magasiner, såsom marts 2009-udgaven af Vibe, WordUp!, sommer 2009-udgaven af King med dobbelt forside og juni-udgaven af Sister 2 Sister sammen med sin mor Yvonne Cole. Med flere samarbejder undervejs med Keri Hilson på hendes debut LP R. Kellys single “Number One” sammen med T-Pain, og Gucci Mane på hans egen LP “The State vs Radric Davis”, begyndte hun arbejdet på sit fjerde studiealbum.
2010-2013: Calling All Hearts og Woman to WomanRediger
Tre måneder efter fødslen af sin søn, den 27. juni 2010, vendte Cole tilbage til musikindustrien, idet hun vikarierede for Hayley Williams for at synge omkvædet til B.o.B’s “Airplanes (Part II)” featuring Eminem under BET Awards 2010. Over et år efter at Cole annoncerede, at hun var begyndt at producere sit fjerde studiealbum, udgav hun sin første single, “I Ain’t Thru”, med rapstjernen Nicki Minaj fra Young Money Entertainment, den 15. oktober 2010, sin fødselsdag. Selvom det ikke blev et stort hit på hitlisterne og senere blev afsløret som en fortrydelse som singlevalg af Cole, elskede fans singlen og så den som et stort comeback sammen med credits. hendes fjerde studiealbum, Calling All Hearts, blev udgivet den 21. december 2010 og indeholder samarbejder med Timbaland, Nicki Minaj, Tank og Faith Evans. Det indeholdt også Coles mor Dr. Yvonne Cole på et gospelnummer, der også var inspireret af Faith. Med et åbningssalg på 128.000 eksemplarer, frigav hun kort efter Imani Entertainment som hendes management. Albummet har siden udgivelsen solgt over 500.000 eksemplarer, selv om det endnu ikke er riaa certificeret guld. Hun optrådte med promosinglen “Long Way Down” på The Tonight Show with Jay Leno, The Wendy Williams Show og 106 & Park, hvor der blev opført en 30-minutters koncert af hende. I februar 2011 udgav Cole sin tredje single fra “Calling All Hearts”, “Take Me Away”, til urban radio som et fanvalg, som blev udgivet den 21. december 2010. Cole optrådte med singlen den 19. januar 2011 på Conan. Singlens video, der er instrueret af Taj Stansberry, havde premiere på VEVO den 18. april 2011 og blev også udgivet på 106 & Park senere samme dag. Sangen har siden da toppet på Billboard US Hot R&B/Hip-Hop Songs som nummer 27.
Den 17. januar 2011 tweetede Cole: “Would like for u guys to know that Manny Halley is no longer my management”, efterfulgt af “Someone said if the people around u won’t change, change the people around you.” Dette skete kort tid efter nedgangen i salget i åbningsugen af Coles album Calling All Hearts. Hun afslørede også, at nylige forretningsmæssige uoverensstemmelser også spillede en rolle for deres afgang. Dette er Coles første album, der udgives uden Halley, da han var med hende i begyndelsen af hendes karriere.
Cole begyndte udviklingen af sit femte studiealbum kort efter, at hun kom ud med sit fjerde album (Calling All Hearts). Hun begyndte produktionen på projektet og arbejdede først sammen med forfatterne Ester Dean og Betty Wright. Hun samarbejdede også med producenterne Boi-1da, Cool & Dre, Bangladesh, J.U.S.T.T.I.C.E. League, Toxic, Mave og Earl Powell. Dette er hendes første projekt, der udgives uden A&R-chef Ron Fair. Hendes femte studiealbum, Woman to Woman, blev udgivet den 19. november 2012. Albummet debuterede som nummer 10 på Billboard 200 og solgte 96.000 eksemplarer i sin første uge i USA, hvilket blev Coles femte top 10-album i træk. I sin anden uge steg albummet til nummer tre, hvor det solgte 37.100 eksemplarer. I den tredje uge faldt albummet to pladser til femtepladsen, hvor det solgte 28.600 eksemplarer. Albummet har solgt over 246.300 eksemplarer pr. januar 2013.
Singlen fra Woman to Woman , “Enough of No Love”, med YMCMB-rapperen og tidligere samarbejdspartner, Lil Wayne, blev sendt til radioen og udgivet til digital download den 3. juli 2012. Sangen blev skrevet af Redd Stylez og Cole, og blev produceret af Harmony med en mid-tempo R&B produktion. Den toppede som nummer syv på Billboard R&B/Hip-Hop Songs Chart. Den 9. august 2012 debuterede sangen som nummer 94 på Billboard Hot 100, hvor den til sidst toppede som nummer 84.
Den anden single, “Trust and Believe”, blev udgivet til digital download den 22. oktober 2012 og igen den 13. november 2012. Den 24. oktober blev den rangeret som den nummer et tilføjede sang til Urban radio i ugens løb. “I Choose You” blev udgivet som den tredje single i løbet af august 2013. Cole gik i gang med sin tredje headlining-koncertturné til støtte for sit femte studiealbum, Woman to Woman. Touren, der besøger Nordamerika og Europa, vil have 27 datoer i alt. Sangerinden Chrisette Michele var fornavn på den nordamerikanske etape.
I september 2013 blev Coles Geffen-aftale, efter at Geffen var gået i opløsning, endnu en gang udkastet, denne gang til sit moderselskab, Interscope Records. Hun vendte senere tilbage til studiet og begyndte at indspille sit sjette studiealbum. Den 2. oktober 2013 blev det bekræftet, at Keyshia Cole og hendes tidligere manager Manny Halley havde løst deres uoverensstemmelser & Halley var i øjeblikket manager for Keyshia Cole igen.
2014-2017: Point of No Return og 11:11 ResetRediger
Hovedartikel: Point of No Return (Keyshia Cole album)
The lead single fra Coles sjette studiealbum, “Next Time (Won’t Give My Heart Away)” blev udgivet som en digital download, den 31. marts 2014, og ramte officielt den amerikanske Rhyhtmic radio den 1. april 2014. I marts 2014 afslørede Cole, at titlen på hendes sjette studiealbum var Point of No Return. “Rick James”, med rapperen Juicy J, blev udgivet sammen med “Next Time (Won’t Give My Heart Away)” som digital download i marts 2014, mens “She” fulgte som den tredje single fra albummet den 8. juli 2014. Albummet blev udgivet den 7. oktober 2014 med et åbent salg på 25.000 eksemplarer & har solgt over 100.000 eksemplarer.
I februar 2015 afslørede Cole over for Rap-Up TV, at efter udgivelsen af Point of No Return, som solgte dårligt, var hun kontraktmæssigt fri af Interscope og havde til hensigt at gå videre som uafhængig pladeartist. Hun bekræftede også arbejdet på sit syvende studiealbum og bekræftede, at hun var halvvejs færdig med ti numre indtil videre, idet hun udtalte: “Jeg ved ikke, hvilken retning jeg ønsker at gå i. Jeg ved ikke, om jeg vil have det til at være mere sjovt, jeg ved ikke, om jeg vil have det til at være mere inderligt, eller om jeg vil have det upbeat, medium til langsomt. Jeg indspiller bare og indspiller og indspiller og indspiller og indspiller og indspiller og indspiller og indspiller og indspiller.”
I december 2016 blev det annonceret, at Cole havde underskrevet en ny pladekontrakt med Sonys Epic Records.
Den 27. januar 2017 udgav Cole forsinglen “You” (featuring Remy Ma og French Montana) fra sit syvende studiealbum. I et interview med magasinet Rap-Up annoncerede hun navnet på albummet, 11:11 Reset, og udtalte: “I det sidste år har jeg konstant set 1111, og efter min forståelse er du spirituelt på linje med din skæbne, og alt, der skal ske i dit liv, sker på det rigtige tidspunkt. Timingen er rigtig. Alt er rigtigt. Reset er helt sikkert sammenhængende med det.” Den 25. august 2017 udgav hun den anden single “Incapable”. Albummet blev udgivet den 20. oktober 2017. Det solgte 15.000 eksemplarer inden for den første uge. Dette markerer Coles laveste første uge nogensinde. Siden da har albummet solgt omkring 100.000 eksemplarer.
2020-nutid: Rediger
I juni 2020 blev det rapporteret, at Keyshia Cole havde underskrevet en managementaftale med talent managementfirmaet Primary Wave, hvilket var kort efter afsløringen af, at hun havde genforenet sin mangeårige ven og pladeproducer, som hun arbejdede sammen med på sine første fire album, Ron Fair. Den 22. juli kom der spekulationer om en mulig Verzuz-battle mellem Cole og Ashanti, efter at Cole skrev på kommentarfeltet: “Ashanti good?” under live-battle mellem rapperne DMX og Snoop Dogg. Den 2. december annoncerede Cole via sin Instagram Live, at hun snart ville deltage i en Verzuz-battle, mens hun sang et par af sine tidligere plader. To dage senere blev det bekræftet, at den seneste Verzuz-battle ville være mellem Cole og Ashanti. Udfordringen var forventet at finde sted den 12. december 2020, men den blev dog udsat, efter at Ashanti blev testet positiv for COVID-19 forud for kampen.