Boston Celtics (2013-2017)Rediger
Olynyk blev valgt af Dallas Mavericks med det 13. samlede valg i NBA-draften i 2013 og blev derefter straks handlet til Boston Celtics for rettighederne til Lucas Nogueira og to fremtidige andenvalg i anden runde. Den 7. juli 2013 underskrev Olynyk sin rookie-skala-kontrakt med Celtics. Olynyk blev udvalgt sammen med holdkammeraten Jared Sullinger på Team Webber til Rising Stars Challenge i 2014. Efter at have scoret 8,7 point og 5,2 rebounds i gennemsnit i 70 kampe i 2013-14 blev han udnævnt til NBA All-Rookie second team.
Den 29. oktober 2014 udnyttede Celtics deres tredje års teamoption på Olynyks rookie-skala-kontrakt og forlængede kontrakten til og med 2015-16-sæsonen. Den 15. december 2014 scorede han karrierens højeste antal point på 30 point i en 105-87-sejr over Philadelphia 76ers. Den 22. januar 2015 skadede han sin ankel efter at være landet på Thomas Robinsons fod i fjerde quarter i Celtics’ 90-89-sejr over Portland Trail Blazers. Efter at være blevet forventet at vende tilbage kort efter All-Star-pausen viste Olynyk ikke tegn på at være klar til at vende tilbage, og han missede efterfølgende 18 kampe. Han vendte tilbage i kamp den 4. marts mod Utah Jazz.
Olynyk missede Celtics’ sæsonåbning i 2015-16 mod Philadelphia 76ers den 28. oktober efter at være blevet suspenderet for sin rolle i Kevin Loves venstre skulderskade under slutspillet i 2015. To dage senere udnyttede Celtics deres fjerde års holdoption på Olynyk’s rookie-skala-kontrakt, hvilket forlængede kontrakten til og med 2016-17-sæsonen. Den 11. december 2015 scorede han sæsonhøjeste 28 point i et 124-119 dobbelt overtidsnederlag til Golden State Warriors. Den 16. marts 2016 vendte han tilbage i kamp for Celtics efter at have misset de foregående 12 kampe med en skadet højre skulder.
Olynyk missede de første seks kampe i 2016-17-sæsonen efter at have gennemgået en operation i højre skulder i maj 2016 og tilbragte efterfølgende en dag med Maine Red Claws i NBA Development League i begyndelsen af november. Han fik sin sæsondebut for Celtics den 9. november 2016, hvor han spillede 25 minutter og scorede to point i et 118-93-nederlag til Washington Wizards. Den 13. januar 2017 satte han et nyt sæsonhøjdepunkt med 26 point i en sejr på 103-101 over Atlanta Hawks. I kamp 7 i Bostons anden runde af playoffserien mod Washington Wizards den 15. maj scorede han 14 af sine i playoffkarrieren rekordhøje 26 point i de første 8:34 minutter af fjerde quarter, hvor han lavede fem skud i træk, og hjalp Celtics med at gå videre til Eastern Conference Finals for første gang siden 2012 med en 115-105-sejr og en 4-3-sejr i serien.
Den 4. juli 2017 kappede Celtics forbindelsen med Olynyk, så han kunne blive ubegrænset free agent.
Miami Heat (2017-2021)Rediger
Den 7. juli 2017 underskrev Olynyk en fireårig kontrakt på 50 millioner dollars med Miami Heat. I sin debut for Heat i deres sæsonåbning den 18. oktober 2017 scorede Olynyk 10 point i et 116-109-nederlag til Orlando Magic. Den 20. december 2017 scorede han karrierens højeste score på 32 point i en 90-89-sejr over sit tidligere hold, Boston Celtics. Den 19. marts 2018 scorede han 30 point fra bænken i en 149-141-sejr i dobbelt overtid over Denver Nuggets og blev dermed den anden reserve i Heat-historien til at score 30 point. To dage senere noterede han sig for 22 point og 10 assists, der var karrierens højeste, i en 119-98-sejr over New York Knicks. Den 10. februar 2020 noterede Olynyk en double-double, hvilket var 12 point og et nyt karrierehøjde på 11 assists sammen med seks rebounds, et steal og en blokering i en 113-101-sejr mod Golden State Warriors. Olynyk hjalp Heat med at nå NBA-finalen i 2020, hvor de tabte til Los Angeles Lakers i seks kampe.
Houston Rockets (2021-nutid)Rediger
Den 25. marts 2021 blev Olynyk, Avery Bradley og et 2022 draft pick swap handlet til Houston Rockets i bytte for Victor Oladipo.