Når Lanes kolonister vendte tilbage til England i 1586, gav Sir Walter Raleigh, der havde jordpatentet på den foreslåede engelske koloni Virginia, White til opgave at organisere en ny bosættelse i Chesapeake Bay-området, en bosættelse, der skulle være selvforsynende, og som skulle omfatte kvinder og børn. I løbet af 1586 lykkedes det White at overtale 113 potentielle kolonister til at slutte sig til Raleighs ekspedition, herunder hans datter Eleanor og hans svigersøn Ananias Dare, der for nylig var blevet gift i St Bride’s Church i Fleet Street. Hans indsats blev ikke ubelønnet; den 7. januar 1587 udnævnte Raleigh “John White of London Gentleman, to be the chief Governor” of the new colony. White blev sammen med tretten andre indlemmet under navnet “The Governor and Assistants of the Cities of Raleigh of Virginia”.
Ankomst til RoanokeRediger
I maj 1587 sejlede Whites kolonister til Virginia i Lion. De blev styret af den portugisiske navigatør Simon Fernandez, den samme lods, som havde ledet ekspeditionen i 1585, og som af sine sømandskolleger fik det ulykkelige øgenavn “svinet”. Nybyggernes valgte destination var ikke Roanoke, men Chesapeake Bay. Men da de nåede Roanoke i slutningen af juli og lod kolonisterne gå i land, nægtede Fernandez at lade Whites mænd gå om bord igen.
Ifølge Whites dagbog “kaldte Fernandez’ stedfortræder til sømændene i fyrretræerne og pålagde dem ikke at bringe nogen af planterne tilbage igen, men efterlade dem på øen”. Stillet over for hvad der lignede et mytteri fra hans navigatør, synes White at have trukket sig tilbage og accepteret denne pludselige ændring af planen. På trods af guvernørens protester, mente Fernandez, at “sommeren var langt væk, hvorfor han ikke ville landsætte alle planterne på noget andet sted.”
Denne anden koloni på Roanoke gik i gang med at reparere de strukturer, der var blevet efterladt i 1585. De ledte også efter de femten mænd, der var blevet efterladt af den tidligere ekspedition, men fandt kun knogler. Fra et tidligt tidspunkt var der spændinger med de lokale Algonkin-indianere, selv om tingene i begyndelsen gik godt. White fik hurtigt kontakt med venlige indfødte under ledelse af høvding Manteo, som forklarede ham, at de femten forsvundne var blevet dræbt af fjendtlige Secotan, Aquascogoc og Dasamongueponke-krigere, idet de valgte et tidspunkt og sted for angrebet “af stor fordel for de vilde.” Den 8. august 1587 ledede White et angreb ved daggry på Dasamongueponke-krigerne, som gik katastrofalt galt. White og hans soldater gik ind i Dasamongueponke-landsbyen om morgenen “så tidligt, at det endnu var mørkt”, men angreb ved en fejltagelse en gruppe hidtil venlige indianere, dræbte en og sårede mange. “Vi blev bedraget”, skrev White i sin dagbog, “for de vilde var vores venner”. Fremover ville forholdet til de lokale stammer blive stadigt forværret.
Virginia DareRediger
Den 18. august 1587 var der glædeligere nyheder – White blev bedstefar. “Elenora, datter af guvernøren og hustru til Ananias Dare, en af assistenterne, blev født af en datter i Roanoke.” Barnet var sundt og “blev døbt der søndagen efter, og fordi dette barn var den første kristne født i Virginia, blev hun kaldt Virginia.”
White vender tilbage til EnglandRediger
Så begyndte kolonisternes fødevareforsyninger dog snart at blive knappe, og i slutningen af 1587 pressede bosætterne White til at vende tilbage til England “for bedre og hurtigere at skaffe forsyninger og andre fornødenheder”. Fordi kolonien var blevet deponeret i Roanoke i stedet for i Chesapeake-området, ville forsyningsskibe fra England, der var uvidende om Fernandez’ ændrede plan, højst sandsynligt slet ikke lande i Roanoke, og bosættelsen ville måske ikke overleve den kommende vinter. White var tilbageholdende med at forlade sin koloni, han var bange for, at hans fjender i England “ikke ville spare på at bagtale falsk”, hvis han forlod den, og han var bekymret for, at hans “ting og gods kunne blive ødelagt og det meste af det stjålet væk”. Til sidst gik kolonisterne med til at stille kaution for Whites ejendele, og han blev overtalt til at sejle, “meget mod sin vilje”, for at søge hjælp.
Ulykken ramte Whites tilbagevenden til England fra begyndelsen. Ankeret på den flyvebåd, som White var indkvarteret på, kunne ikke løftes, og mange besætningsmedlemmer blev alvorligt kvæstet under forsøget. Endnu værre var det, at deres hjemrejse blev forsinket af “sparsomme og varierende vinde” efterfulgt af “en storm i nordøst”, og mange matroser sultede eller døde af skørbug. Den 16. oktober 1587 gik den desperate besætning endelig i land i Smerwicke i det vestlige Irland, og White kunne endelig komme tilbage til Southampton.
Den spanske armadaRediger
Flere dårlige nyheder ventede White ved sin tilbagevenden til England. Blot to uger forinden havde dronning Elizabeth I udstedt et generelt “skibsforbud”, der forhindrede alle skibe i at forlade de engelske kyster. Årsagen var de “uovervindelige flåder, som kongen af Spanien havde lavet sammen med pavens magt med henblik på at invadere England” – den spanske armada. White’s protektor Sir Walter Raleigh forsøgte at skaffe skibe til at redde kolonien, men han blev tilsidesat af dronningen.
Brave and the RoeRediger
I begyndelsen af 1588 lykkedes det White at skrabe et par små pinaces sammen, Brave and the Roe, som var uegnede til militær tjeneste og kunne spares til ekspeditionen til Roanoke. Uheldigvis for White var de knap nok egnede til Atlanterhavsoverfarten, og guvernøren måtte udholde yderligere uheld, da skibene blev opsnappet af franske pirater, som “spillede ekstremt på os med deres skud”, og som ramte White (til hans store forlegenhed) “i siden af buttoke”. White og hans besætning undslap til England med livet i behold, men “de frarøvede os alt vores proviant, krudt, våben og forsyninger”, og rejsen til Virginia måtte opgives. På dette tidspunkt synes White at have dannet sig den opfattelse, at han var født under “en uheldig stjerne.”
Tilbage til “Den forsvundne koloni “Rediger
I marts 1590, da den umiddelbare trussel om en spansk invasion nu var aftaget, var Raleigh endelig i stand til at udstyre Whites redningsekspedition. To skibe, Hopewell og Moonlight, satte kursen mod Roanoke. Hjemrejsen blev forlænget af omfattende kapervirksomhed og flere søslag, og Whites endelige landing på Outer Banks blev yderligere truet af dårligt vejr. Landgangen var farlig og var besværet af dårlige forhold og ugunstige strømme. Under landgangen på Roanoke blev syv af de søfolk, der ledsagede White, “syv af de vigtigste af dem druknede.”
Guvernør White nåede endelig frem til Roanoke Island den 18. august 1590, hans barnebarns treårs fødselsdag, men han fandt ud af, at hans koloni for længst var blevet forladt. Bygningerne var styrtet sammen, og “husene var taget ned”. De få spor om kolonisternes opholdssted var bogstaverne “CRO”, der var indhugget i et træ, og ordet “CROATOAN”, der var indhugget på en pæl i fortet. Croatoan var navnet på en nærliggende ø (sandsynligvis den moderne Hatteras Island) og på en lokal stamme af indianere. Roanoke Island var oprindeligt ikke et planlagt sted for kolonien, og det var blevet diskuteret, om den skulle flyttes til et andet sted. Inden guvernørens afrejse var han og kolonisterne blevet enige om, at der ville blive indhugget et budskab i et træ, hvis de var flyttet, og at der ville blive indhugget et billede af et malteserkors, hvis beslutningen blev truffet med magt. White fandt intet sådant kors og håbede på, at hans familie stadig var i live.
Tro mod deres ord havde kolonisterne passet på Whites ejendele, som var blevet omhyggeligt begravet og gemt. Lokale indianere havde imidlertid plyndret gemmestedet, og White fandt “rundt omkring på stedet mange af mine ting spoyled og ødelagte, og mine bøger torne fra omslagene, rammerne på nogle af mine billeder og kort rådnet og spoyled med rayne, og min rustning næsten ædt igennem af rust.”
På grund af vejret, der “voksede til at være fæler og fæler”, måtte White opgive at søge efter kolonisterne på de tilstødende øer. Skibets kaptajn havde allerede mistet tre ankre og kunne ikke tillade sig at miste endnu en. White vendte tilbage til Plymouth, England, den 24. oktober 1590.
Tabet af kolonien var en personlig tragedie for White, som han aldrig helt kom sig over. Han ville aldrig vende tilbage til den nye verden, og i et brev til Richard Hakluyt skrev han, at han måtte overgive kolonisternes og sin families skæbne “til den almægtiges nådige hjælp, som jeg ydmygt beder om at hjælpe og trøste dem.”