1 Introduktion 1
1.1 Forhåndsvisning 1
1.2 Indolholdige naturprodukter 1
1.3 Biologisk aktivitet af indoler 4
1.4 Indolholdige lægemidler 15
1.5 Indolholdige materialer 21
1.6 Indolholdige ligander 28
1.7 Anmeldelser af syntesen af indolringe 32
1.7.7.1. Generelle anmeldelser af syntesen af indolringe 32
1.7.2 Specialiserede oversigter 32
1.7.3 Navneretninger 33
1.7.4 Diverse oversigter 33
1.7.5 Syntese af carbazoler, carboliner og indolocarbazoler 34
1.7.5 Syntese af carbazoler, carboliner og indolocarbazoler 34
1.7.6 Anmeldelser af indolanaloger 34
Referencer 34
PART I Sigmatropiske omlejringer 39
2 Fischer Indolsyntese 41
2.1 Forhåndsbeskrivelse 41
2.2 Metoder 41
2.2.2.1 Traditionelle metoder 41
2.2.2.2 Metalkatalyserede metoder 44
2.2.3 Fischer-indoliseringsmetoden i fast fase 56
2.2.2.4 Andre generelle metoder 57
2.2.5 Hydrazoner 63
2.2.6 Andre variationer af Fischer-indolsyntese 66
2.2.6 Andre variationer af Fischer-indolsyntese 66
2.3 Anvendelser af Fischer Indolisationer 68
2.3.1 Drug Targets 68
2.3.2 Naturprodukter 82
2.3.3 Materialer 97
2.3.4 Generelt 98
Referencer 108
3 Gassman Indol-syntese 116
4 Bartoli Indol-syntese 121
5 Thyagarajan Indol-syntese 131
6 Julia Indol-syntese 137
7 Diverse Sigmatropiske omlejringer 139
PART II Nukleofil cyklisering 145
8 Madelung Indolsyntese 147
9 Wittig-Madelung Indolsyntese 156
10 Jones-Schmid Indolsyntese 165
11 Couture Indol-syntese 174
12 Wender Indol-syntese 176
13 Smith Indol-syntese 181
14 Kihara Indol-syntese 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindol-syntese 188
16 Engler-Kita Indol-syntese 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Indolin-Indol-syntese 213
18 Wright Indol-syntese 219
19 Saegusa Indol-syntese 221
20 Ichikawa Indol-syntese 228
21 Diverse nukleofile cykliseringer, der danner indolringen 230
22 Sugasawa-indolsyntese 244
DEL III Elektrofil cyklisering 247
23 Bischler-indolsyntese 249
24 Nordlandersyntese Indolsyntese 260
25 Nitrencyklisering 264
26 Cadogan-Sundberg Indolsyntese 266
27 Sundberg Indolsyntese 278
28 Hemetsberger Indolsyntese 287
29 Taber Indolsyntese 296
30 Knochel Indol-syntese 299
31 Täuber Carbazol-syntese 301
32 Quéguiner Azacarbazol-syntese 304
33 Iwao Indol-syntese 307
34 Hewson Indol-syntese 309
35 Magnus Indol-syntese 310
36 Feldman Indol-syntese 311
37 Butin Indol-syntese 313
38 Diverse elektrofile cykliseringer 317
PAKTIK IV Reduktiv cyklisering 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyren Reduktiv cyklisering 325
40 Reissert Indol-syntese 332
41 Leimgruber-Batcho Indol-syntese 338
42 Pschorr-Hoppe Indol-syntese 349
43 Mąkosza Indol-syntese 354
44 Rawal Indol-syntese 361
45 Baeyer-Jackson Indol-syntese og diverse reduktive cykliseringsindolsynteser 363
PART V Oxidativ cyklisering 381
46 Watanabe Indol-syntese 383
47 Knölker Carbazol-syntese 391
48 Diverse oxidative cykliseringer 396
PART VI Radikalcyklisering 403
49 Fukuyama-indolsyntese 405
50 Andre tinmedierede indolsynteser 409
51 Murphy-indolsyntese 412
52 Forskellige radikalfremmende indolsynteser 414
53 Graebe-Ullmann-syntese Carbazol-Carbolin-syntese 424
PART VII Cycloaddition og elektrocyklisering 435
54 Diels-Alder-cycloaddition 437
55 Plieninger Indol-syntese 464
56 Fotokemisk syntese af indoler og carbazoler 468
57 Dipolær cycloaddition, Anionisk, og elektrocykliseringsreaktioner 483
PART VIII Indoler fra pyrroler 493
58 Elektrofil cyklisering af pyrrol 495
59 Palladiumkatalyseret Cyklisering af pyrroler 503
60 Cycloadditionssynteser fra vinylpyrroler 506
61 Elektrocyklisering af pyrroler 512
62 Indoler fra pyrrolo-2,3-vinodimethaner 517
63 Indoler via dehydrogenering af pyrroler 520
64 Diverse indolsynteser fra pyrroler 525
65 Indoler via arynes 528
65 Indoler via arynes 528
PART IX Indoler fra indoliner 537
66 Indolindehydrogenering 539
67 Indoliner til indoler ved funktionaliseret eliminering 553
68 Indoliner fra oxindoler, Isatiner og indoxoler 558
PART X Metalkatalyseret indolsyntese 573
69 Kobberkatalyseret indolsyntese 575
70 Palladiumkatalyseret indolringsyntese: Hegedus 588
71 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Hegedus 588
71 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Mori-Ban-Heck 592
72 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Aryl-Heck 597
73 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Oxidativ cyklisering 600
74 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Larock 611
77 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Palladium-katalyseret indolring-syntese: Cacchi 615
78 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Buchwald-Hartwig 619
79 Palladium-katalyseret indolring-syntese: Palladium-katalyseret indolring-syntese: Diverse 623
80 Rhodium-katalysatorisk indolring-syntese 632
81 Guld-katalysatorisk indolring-syntese 640
82 Ruthenium-katalysatorisk indolring-syntese 645
83 Platin-katalysatorisk indolring-syntese 648
84 Sølv- og zink-katalysatorisk indolring-syntese 651
85 Jern-, Iridium-, og Indium-katalyserede indolring-synteser 655
86 Nikkel-, kobolt-, og molybdæn-katalyserede indolring-synteser 660
87 Kviksølv- og krom-katalyserede indolring-synteser 663
88 Diverse metal-katalyserede indolring-synteser 666
PART XI Diverse 669
89 Diverse indolring-synteser 671
Index 676