Bill og Flora Hewlett samlede deres filantropiske aktiviteter i William R. Hewlett Foundation, som Bill, der var 53 år gammel, grundlagde i 1966 i deres hjem i Palo Alto, Californien. De stiftende bestyrelsesmedlemmer var Bill, Flora og parrets ældste søn, Walter Hewlett. Årene 1966-1972 blev omtalt som “årene i stuen”. Flora Hewlett fungerede som bestyrelsesmedlem, og Bill Hewlett var en aktiv del af fonden indtil sin død. Bill Hewlett søgte at finansiere etablerede organisationer, der opererede inden for hans interesseområder. I de første ti år uddelte fonden næsten 15,3 millioner dollars til organisationer, der beskæftigede sig med uddannelse, befolkning, scenekunst, miljø, sundhed og sociale ydelser.
I 1972 blev fondens bestyrelse udvidet med William A. Hewlett og James S. Hewlett. I 1974 ansatte fonden sin første administrerende direktør, John May, som også var direktør for San Francisco Foundation. Efter Flora Hewletts død i 1977 og til hendes minde blev fondens navn ændret til “The William and Flora Hewlett Foundation”. Kort efter udpegede fonden den tidligere kansler for University of California, Roger W. Heyns, som præsident, og Bill Hewlett blev bestyrelsesformand. Bestyrelsen blev udvidet med Eleanor Hewlett Gilmon og Mary Hewlett Jaffe, døtre af Bill og Flora, som kom til. Siden 1981 har størstedelen af fondens bestyrelse bestået af medlemmer uden for familien.
Fonden har fået anerkendelse for sit arbejde inden for konfliktløsning, uddannelse, miljøbeskyttelse, scenekunst og som støtte til organisationer i Bay Area.
I 1993 blev fondens fokus udvidet med udnævnelsen af den tidligere præsident for University of California, David P. Gardner, som afløste Roger Heyns, der gik på pension efter 15 år, og som fik udvidet sit fokus. Fonden udvidede sin finansiering af miljøsager, som tidligere var begrænset til Californien, til at omfatte hele det vestlige USA og Canada. Fonden begyndte også at fokusere på reformer af K-12 uddannelse. Gardner introducerede et nyt program til støtte for forbindelserne mellem USA og Latinamerika. Gardner fungerede i seks år.
I Gardners embedsperiode indførte fonden en begrænsning af de perioder, der varetages som programansvarlige, med frister, der udløber efter seks år, efterfulgt af en forlængelse på tre år med bestyrelsens godkendelse. I 2005 blev denne tidsbegrænsning forlænget til otte år.
I januar 2000 blev Paul Brest, den tidligere dekan på Stanford Law School, udnævnt som ny præsident for fonden. Han fungerede i 12 år. Den 12. januar 2001 døde Bill Hewlett, 87 år gammel, af hjertesvigt. I Brests tid som præsident begyndte fonden at fokusere på at uddele tilskud til indsatsen for at bremse den globale opvarmning og udvide brugen af åbne uddannelsesressourcer. I denne periode flyttede fonden også til Menlo Park i Californien.
Larry Kramer, der også er tidligere dekan på Stanford Law School, har fungeret som fondens præsident siden 2012. Han introducerede nye initiativer, der tager fat på politisk polarisering samt cybersikkerhed.
Stephen C. Neal, der havde været medlem af bestyrelsen siden 2006, blev udpeget som og afløste Walter Hewlett som bestyrelsesformand.
Fondens aktiver og kapitalRediger
I løbet af de første ti år uddelte fonden tilskud på ca. 15 dollars.3 millioner dollars.
Stiftelsens formue blev ved med at vokse betydeligt, idet Flora Hewletts arv styrkede den til mere end 300 millioner dollars i 1981, og fondens aktiver nåede op på mere end 800 millioner dollars i 1990’erne, hvilket var en stigning på mere end 30 gange.
Mellem 1993 og 1999 voksede fondens aktiver under ledelse af David P. Gardner til mere end 2 mia. dollars, og bevillingerne steg fra 35 mio. dollars i 1993 til 84 mio. dollars i 1998.
I 2000 var fondens aktiver vokset til 3,93 mia. dollars. Dette steg yderligere med overdragelsen af Bill Hewletts ejendom, hvilket bragte aktiverne op på 8,52 mia. dollars og katapulterede fonden op på femtepladsen over private fonde i USA.
I henhold til OECD ydede Hewlett Foundation 209 mio. dollars til udvikling i 2018, alt i form af tilskud.