Kendt som “Choc” Floyd eller “Pretty Boy”, Oklahomas mest berygtede og glorificerede folkebandit, blev Charles Arthur Floyd også en af landets mest berømte forbrydere. Han blev udødeliggjort i sang af Woody Guthrie og af den fiktive Joad-familie i John Steinbecks roman The Grapes of Wrath (Vredens Druer). Denne Robin Hood-figur, der var elsket af USA’s forslåede og undertrykte under den store depression, var også en hensynsløs bankrøver og en mand, som J. Edgar Hoover og de retshåndhævende myndigheder kaldte “Public Enemy Number One”.
Floyd blev født den 3. februar 1904 nær Adairsville i Bartow County, Georgia, og var den anden søn og det fjerde af seks overlevende børn af Walter Lee Floyd og Mamie Helena Echols Floyd. Floyds nedstammede fra Georgia-bjergbønder og sporede deres slægt gennem tre århundreder af walisiske bosættere. Floyds flygtede fra bakkerne i det nordvestlige Georgia i 1911 i jagten på muligheder længere mod vest og sluttede sig med den unge Charley på slæb til familie og venner i Sequoyah County i det østlige Oklahoma nær grænsen til Arkansas.
Den temperamentsfulde og populære Charley viste sig at være en kvik dreng, der havde et godt sind til at lave ballade. Han voksede op på små forpagtergårde nær Sallisaw og Akins og arbejdede i lange, anstrengende timer sammen med sin familie i bomulds- og majsmarker. Han blev træt af landbrugslivets slid og fandt trøst i de mange fortællinger om heltefigurer og lovløse, der opstod i regionen, især Missouri banditten Jesse James. Charley lærte også kunsten at fremstille majsbrændevin, eller moonshine. I sine tidlige teenageår havde han fået øgenavnet “Choc” efter sin forkærlighed for Choctaw-øl, et populært hjemmebryg lavet af byg, humle, tobak, fiskebær og en lille mængde alkohol.
I en alder af 16 år tog Choc Floyd, efter et par mindre sammenstød med loven, ud på landevejen som lejesvend i hvedehøstkredsen i hele Oklahoma og Kansas. Da han snart blev træt af det hårde arbejde, blev han involveret i smugleri og andre ulovlige aktiviteter. I Wichita fandt Floyd en kriminel mentor i John Callahan, en skyggefuld skikkelse, der drev en af de største hælerier i Midtvesten. Floyd vendte tilbage til sin familie og sine venner i Oklahoma, og i 1924 giftede han sig med Ruby Hardgraves, datter af en forpagter. Senere samme år fødte Ruby en søn, Jack Dempsey Floyd, opkaldt efter verdensmesterbokseren.
Dedikeret over for sin kone og søn, men stadig rastløs over livet som jordfarmer, byttede Floyd fem galloner majswhisky for en perlehåndtaget pistol. I 1925 hoppede han og en ven på et godstog mod øst og efterlod Cookson Hills i Oklahoma. Louis den 11. september 1925 deltog han i et lønningsrøveri, der indbragte 11.929 dollars og indbragte ham en dom på fem år i Missouri State Penitentiary i Jefferson City.
Den 4. januar 1929 søgte Ruby Floyd om skilsmisse og anklagede sin fængslede mand for vanrøgt. Floyd bestred ikke sagen, og hun fik forældremyndigheden over deres fireårige søn. Gennem årene fortsatte Floyd med at se sin tidligere kone og søn og boede sammen med dem i både Fort Smith, Arkansas, og i Tulsa. I marts 1929, efter at Floyd var blevet løsladt fra fængslet i Missouri, tog han direkte til Kansas City, klar til at bruge den uddannelse i kriminalitet, som han havde fået af veteranfanger bag tremmer. Under et kortspil på Mother Ash’s pensionat i Kansas City mødte Floyd sin fremtidige kæreste, Beulah Baird, som gav ham det farverige tilnavn “Pretty Boy.”
Fra næsten umiddelbart efter at han forlod fængslet til sin død i 1934 gennemførte Floyd, som regel ledsaget af en eller flere medskyldige, en række af mere end tredive vellykkede bankrøverier i hele Midtvesten, primært i Ohio og Oklahoma. Myndighederne beskyldte ham også for adskillige mord som følge af skudkampe med politibetjente eller rivaliserende kriminelle. Det blev senere kendt, at Floyd ikke havde begået mange af de forbrydelser, der blev tilskrevet ham. Den 9. april 1932 skød og dræbte Floyd Erv Kelley, en lovmand fra Oklahoma, der blev dusørjæger, under et forpurret forsøg på at overfalde Floyd nær Bixby, Oklahoma. Et af Floyds mest berømmede bankrøverierier fandt sted senere samme år i hans hjemby, da han og hans partner George Birdwell røvede Sallisaw State Bank ved højlys dag, mens venner og familie så på.
Floyds hvirvelvindede banditkarriere begyndte at gå i opløsning den 17. juni 1933, da han og Adam Richetti blev hovedmistænkte i den berygtede Kansas City-massakre. Dette blodbad på Union Station resulterede i fire politibetjentes død og gav J. Edgar Hoover mulighed for at give sig selv og FBI yderligere magt. Selv om både Floyd og Richetti i sidste ende betalte med deres liv, står det nu på baggrund af nye beviser klart, at ingen af dem var involveret i den brutale nedslagtning. Den 22. oktober 1934 skød og dræbte lokale politibetjente og FBI-agenter under ledelse af Melvin Purvis Floyd i en majsmark nær East Liverpool i Ohio. Floyds lig blev bragt tilbage til Oklahoma-bjergene, og han blev stedt til hvile den 28. oktober 1934 på Akins-kirkegården. En menneskemængde, der blev anslået til mere end tyve tusinde, gjorde det til den største begravelse i Oklahomas historie.