Elvis Costello ankom som en spydig spitfire, den klogeste og ondeste singer/songwriter i den første bølge af britisk punk i 1970’erne, bakket op af The Attractions, et band, der kunne matche hans vildskab. Snart galoperede Costello væk fra punkens højlydte, hurtige regler og demonstrerede sin musikalske og verbale lethed med Armed Forces, et album fra 1979, der indeholdt “Oliver’s Army”, “Accidents Will Happen” og hans cover af Nick Lowes “(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding”, en trio af singler, der blev til New Wave-standarder. Sådanne hurtige musikalske udviklinger og stilskift blev reglen i Costellos karriere, da han samlede et katalog, der syntes at berøre alle tænkelige genrer inden for populærmusikken. Mange af hans mere esoteriske projekter kom i hans midaldrende alder og derefter, efter at han havde opdyrket et loyalt publikum i 80’erne gennem en række hurtige mesterværker, de fleste støttet af The Attractions. Senere genforenede han bandet – og endnu senere beholdt han de fleste af spillerne i sin senere tids backinggruppe Imposters – men fra og med Spike fra 1989 benyttede Costello sig af de muligheder for frit løb, der fulgte med at være soloaktør, og sprang fra tæt pop til klassiske kompositioner og samarbejde med 60’ernes ikoner Paul McCartney og Burt Bacharach. Denne følelse af eventyr blev forstærket i 2000’erne, da han turnerede med Imposters, lavede Americana-album med sin gamle kollega T-Bone Burnett og samarbejdede med både New Orleans R&B-legenden Allen Toussaint og den ærværdige hiphopgruppe The Roots. Hans eklekticisme virkede aldrig tvunget: den eneste konstant i hans karriere var en umættelig appetit på musik.
Costello (født Declan McManus) var søn af den britiske bandleder Ross McManus, men arbejdede som computerprogrammør i begyndelsen af 70’erne og optrådte under navnet D.P. Costello i forskellige folkeklubber. I 1976 blev han leder af country-rockgruppen Flip City. I løbet af denne periode indspillede han flere demobånd med sit originale materiale med henblik på at få en pladekontrakt. En kopi af disse bånd fandt vej til Jake Riviera, en af lederne af det spirende uafhængige pladeselskab Stiff. Riviera skrev kontrakt med Costello på Stiff som solokunstner i 1977; sanger/sangskriveren tog navnet Elvis Costello på dette tidspunkt, idet han tog sit fornavn fra Elvis Presley og sit efternavn fra sin mors pigenavn.
Med den tidligere Brinsley Schwarz-bassist Nick Lowe som producer begyndte Costello at indspille sit debutalbum med det amerikanske band Clover som support. “Less Than Zero”, den første single, der blev udgivet fra disse sessioner, udkom i april 1977. Singlen kom ikke på hitlisterne, hvilket heller ikke var tilfældet med opfølgeren, “Alison”, som udkom måneden efter. I sommeren 1977 var Costellos faste backingband blevet sammensat. Gruppen, der bestod af bassisten Bruce Thomas, keyboardspilleren Steve Nieve og trommeslageren Pete Thomas (ikke i familie med Bruce), fik navnet The Attractions; de de debuterede live i juli 1977.
Costellos debutalbum, My Aim Is True, blev udgivet i sommeren 1977 med positive anmeldelser; det nåede op som nummer 14 på den britiske hitliste, men det blev først udgivet på hans amerikanske pladeselskab, Columbia, senere på året. Sammen med Nick Lowe, Ian Dury og Wreckless Eric deltog Costello i efteråret i Stiff-labelets Live package-turné. I slutningen af året skiltes Jake Riviera fra Stiff for at danne Radar Records og tog Costello og Lowe med sig. Costellos sidste single for Stiff, den reggae-inspirerede “Watching the Detectives”, blev hans første hit og nåede op som nummer 15 i slutningen af året.
This Year’s Model, Costellos første album indspillet med The Attractions, blev udgivet i foråret 1978. This Year’s Model var en mere rå og hårdere rockende plade end My Aim Is True, og den blev også et større hit, idet den blev nummer fire i Storbritannien og nummer 30 i USA. Armed Forces, der blev udgivet året efter, var et mere ambitiøst og musikalsk varieret album end nogen af hans tidligere plader. Det blev endnu et hit og blev nummer to i Storbritannien og kom ind på Top 10 i USA. “Oliver’s Army”, den første single fra albummet, blev også nummer to i Storbritannien; ingen af singlerne fra Armed Forces kom på hitlisten i USA. I sommeren 1979 producerede han det selvbetitlede debutalbum af The Specials, lederne af ska-revivalbevægelsen.
I februar 1980 udkom den soul-influerede Get Happy!!!; det var den første plade på Riviera’s nye pladeselskab, F-Beat. Get Happy!!! blev endnu et hit og toppede som nummer to i Storbritannien og nummer 11 i Amerika. Senere samme år blev en samling af B-sider, singler og outtakes kaldet Taking Liberties udgivet i Amerika; i Storbritannien udkom et lignende album kaldet Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers kun som en kassetteudgivelse, komplet med andre numre end den amerikanske version.
Costello and the Attractions udgav Trust i begyndelsen af 1981; det var Costellos femte album i træk produceret af Lowe. Trust debuterede som nummer ni på den britiske hitliste og arbejdede sig ind på Top 30 i USA. I løbet af foråret 1981 begyndte Costello and the Attractions at indspille et album med countrycovers med den berømte Nashville-producer Billy Sherrill, som havde indspillet hitplader for bl.a. George Jones og Charlie Rich. Det resulterende album, Almost Blue, blev udgivet i slutningen af året og fik blandede anmeldelser, selv om singlen “A Good Year for the Roses” blev et britisk Top 10-hit.
Costellos næste album, Imperial Bedroom (1982), var et ambitiøst sæt overdådigt arrangeret pop, der blev produceret af Geoff Emerick, som var ingeniør for flere af Beatles’ mest roste albums. Imperial Bedroom fik nogle af hans bedste anmeldelser, men det lykkedes ikke at få et Top 40-hit i hverken England eller USA; albummet debuterede dog som nummer seks i Storbritannien. På 1983’s Punch the Clock arbejdede Costello sammen med Clive Langer og Alan Winstanley, som var ansvarlige for flere af de største britiske hits i begyndelsen af 80’erne. Samarbejdet viste sig at være en kommerciel succes, da albummet toppede som nummer tre i Storbritannien (nummer 24 i USA), og singlen “Everyday I Write the Book” nåede top 40 i både Storbritannien og USA. Costello forsøgte at gentage succesen med Punch the Clock med sin næste plade, Goodbye Cruel World fra 1984, men albummet blev en kommerciel og kritisk fiasko.
Efter udgivelsen af Goodbye Cruel World begav Costello sig ud på sin første soloturné i sommeren 1984. Han var relativt inaktiv i 1985 og udgav kun én ny single (“The People’s Limousine”, et samarbejde med sanger/sangskriveren T-Bone Burnett udgivet under navnet The Coward Brothers) og producerede Rum Sodomy and the Lash, det andet album af punk-folk-bandet The Pogues. Begge projekter var tegn på, at han bevægede sig i retning af en afstemt, folkagtig tilgang, og 1986’s King of America bekræftede denne mistanke. King of America, der blev indspillet uden Attractions og udgivet under navnet The Costello Show, var i bund og grund et country-folk-album, og det fik de bedste anmeldelser af alle de album, han havde indspillet siden Imperial Bedroom. Det blev i slutningen af året fulgt op af den kantede Blood and Chocolate, en genforening med The Attractions og produceren Nick Lowe. Costello skulle ikke indspille endnu et album med The Attractions før 1994.
I løbet af 1987 forhandlede Costello om en ny verdensomspændende pladekontrakt med Warner Bros. og indledte et samarbejde om sangskrivning med Paul McCartney. To år senere udgav han Spike, den mest musikalsk varierede samling, han nogensinde havde indspillet. På Spike optrådte for første gang sange skrevet af Costello og McCartney, bl.a. singlen “Veronica”. “Veronica” blev hans største amerikanske hit med en topplacering som nummer 19. To år senere udgav han “Mighty Like a Rose”, som i sin mangfoldighed var et ekko af Spike, men som var en mørkere og mere udfordrende plade. I 1993 samarbejdede Costello med Brodsky Quartet på The Juliet Letters, en sangcyklus, der var sangskriverens første forsøg på klassisk musik; han skrev også et helt album for den tidligere Transvision Vamp-sangerinde Wendy James med titlen Now Ain’t the Time for Your Tears. Samme år gav Costello licens til rettighederne til sit katalog fra før 1987 (My Aim Is True til Blood and Chocolate) til Rykodisc i USA.
Costello genforenede sig med The Attractions for at indspille størstedelen af 1994’s Brutal Youth, det mest ligefremme og poporienterede album, han havde indspillet siden Goodbye Cruel World. The Attractions støttede Costello på en verdensomspændende turné i 1994 og spillede koncerter med ham i hele 1995. I 1995 udgav han sin længe glemte samling af covers, Kojak Variety. I foråret 1996 udgav Costello All This Useless Beauty, som indeholdt en række originale sange, som han havde givet til andre kunstnere, men aldrig selv havde indspillet. Painted from Memory, et samarbejde med den legendariske Burt Bacharach, fulgte i 1998. Albummet var en succes kritisk set, men det havde kun succes på udenlandske markeder, uden for hjemlandene USA og Storbritannien. En jazzversion af pladen, der blev lavet sammen med Bill Frisell, blev sat på standby, da Costellos pladeselskab begyndte at fryse på grund af politiske manøvrer. Costello og Bacharach tog på turné og optrådte i USA og Europa uden at lade sig skræmme. Efter Bacharachs afgang tilføjede Costello Steve Nieve til turnéen og rejste rundt i verden på det, de kaldte Lonely World Tour. Dette bragte dem ind i 1999, hvor både Notting Hill og Austin Powers: The Spy Who Shagged Me havde betydelige bidrag fra Costello. Faktisk optrådte han sammen med Bacharach i sidstnævnte som en af et par Carnaby Street-musikere, om end det var gademusikere med et pragtfuldt flygel til deres rådighed.
I forlængelse af sin turné med Nieve begyndte han at synge den sidste sang uden mikrofon, hvilket tvang publikum til at sidde i fuldstændig stilhed, da han som sædvanlig fremførte “Couldn’t Call It Unexpected, No. 4”, hvor intet andet end hans dulcet bariton fyldte salen. Efter at pladeselskabernes forskellige fusioner var afsluttet, fandt Costello sig selv hos Universal og testede deres promoveringsevner med endnu en greatest-hits-plade (The Very Best of Elvis Costello). Selskabet promoverede albummet kraftigt og gjorde det til et hit i hans hjemland Storbritannien. Desværre gjorde de også klart, at de ikke havde til hensigt at give et nyt album samme promoveringssatsning, så Costello måtte vove sig ud på andre områder, mens han ventede på, at hans pladekontrakt skulle udløbe. Hans første projekt var en samling af popstandarder, som han fremførte sammen med Anne Sofie Von Otter, og som indeholdt et par sange, der oprindeligt var skrevet af Costello. Albummet blev udgivet i marts 2001 på Deutsche Grammophon, hvilket passede fint sammen med den omfattende genudgivelse af hele hans katalog frem til 1996 under Rhino Records. Hver skive indeholdt en ekstra cd med sjældent materiale og liner notes skrevet af Costello selv, hvilket gjorde dem til en utrolig godbid for fans.
I 2001 fandt han sig selv med et ophold på UCLA, hvor han optrådte med flere koncerter og var medvirkende til at undervise i musik i løbet af året. Han påbegyndte også arbejdet på et selvproduceret album med Pete Thomas og Nieve – som nu blev præsenteret som et band kaldet Imposters – med titlen When I Was Cruel, og albummet blev endelig udgivet på Island Records i foråret 2002; i slutningen af året udgav han en samling af B-sider og rester fra albummets sessioner med titlen Cruel Smile.
When I Was Cruel var startskuddet til endnu en produktiv æra for den evigt proflificerende Costello. I 2003 vendte han tilbage med North, en samling af klassisk stiliserede popsange, der ligger halvvejs mellem Gershwin og Sondheim. Året efter samarbejdede han med sin nye kone, Diana Krall, på hendes første samling af originalt materiale, The Girl in the Other Room. I efteråret samme år udgav Costello to albums med sit eget originale materiale: et klassisk værk med titlen Il Sogno og konceptalbummet The Delivery Man, en rock &roll-plade, som han lavede sammen med Imposters. My Flame Burns Blue, der blev udgivet i 2006, var et livealbum med Costello som frontfigur for det 52 mand store jazzorkester Metropole Orkest; udgivelsen indeholdt klassiske Costellos sange (med nye orkesterarrangementer) sammen med nye kompositioner og en opførelse af Il Sogno i sin helhed.
The River in Reverse, et samarbejde med R&B-legenden Allen Toussaint, udkom i 2006, efterfulgt af Momofuku, et andet værk, der blev krediteret Elvis Costello & the Imposters, i 2008. Samme år slog Costello sig sammen med den erfarne producer T-Bone Burnett til en række optagelsessessioner, hvis resultater blev samlet til Secret, Profane & Sugar Cane og gjort klar til udgivelse i begyndelsen af 2009. Parret indspillede også et andet album, National Ransom, som udkom det følgende år. I 2011 udgav Costello & the Imposters The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, som blev optaget live under et to-dages ophold på Wiltern i Los Angeles. Det næste år eller deromkring var relativt stille, men i slutningen af 2012 udgav han en ny kompilation med titlen In Motion Pictures, som runderede de sange, han bidrog med til film.
Costello helligede sig arbejdet med hip-hopbandet the Roots i 2013. Albummet Wise Up Ghost, der oprindeligt var planlagt som en nyfortolkning af sange fra hans store katalog, blev forvandlet til et fuldgyldigt samarbejde og blev mødt af positive anmeldelser ved udgivelsen i september 2013 på Blue Note. I 2015 meddelte Costello, at han var ved at afslutte arbejdet med sine erindringer, og at bogen med titlen Unfaithful Music & Disappearing Ink var planlagt til udgivelse i oktober 2015. Costello kompilerede også et tilhørende album, Unfaithful Music & Soundtrack Album, som indeholdt et karrieremæssigt bredt udvalg af sange fra hans katalog samt to hidtil uudgivne udvalgte sange.
I juli 2018 afslørede Costello, at han var ved at komme sig fra en “lille, men meget aggressiv kræftsygdom”. Da han kom med nyheden, var han ikke blot i bedring, men havde også et nyt album med Imposters i støbeskeen. Look Now, gruppens første plade sammen i et årti, udkom i oktober 2018; den vandt en Grammy Award for Best Traditional Pop Vocal Album det følgende år. Look Now blev hurtigt fulgt op i 2020 med Hey Clockface, det første album, der blev krediteret Elvis Costello som soloakt i ti år.