Udkast og mindre ligaerRediger
San Diego Padres udtog Headley i anden runde af 2005 Major League Baseball-draften.
Headley spillede først professionelt for Eugene Emeralds i Class A-Short Season Northwest League, hvor han blev beskrevet som en af holdets “grundpiller”, og derefter for Lake Elsinore Storm i Class A-Advanced California League, hvor han blev kaldt “et af de bedste prospects i Padres’ organisation”. I 2006 var han en af syv spillere, der repræsenterede Padres-organisationen i Arizona Fall League, hvor han spillede for Peoria Saguaros. Han var den eneste, der ikke havde spillet i en Class AA-liga før.
The San Diego Union-Tribune kaldte Headley for Padres’ bedste mulige prospect til at udfylde tredje base-positionen, selv om den teoretiserede, at det ville tage to år.
Headley siger:
Jeg forsøger at gøre så meget som muligt for at forberede mig mentalt hver dag, primært fordi jeg ikke er helt så fysisk begavet som nogle af de fyre, jeg spiller mod. Jeg forsøger at få enhver fordel mentalt, som jeg kan – jeg holder styr på, hvad forskellige kasterer har gjort mod mig tidligere, eller hvad andre slagmænd gør i bestemte situationer mod vores fyre, så jeg kan placere mig bedre – jeg forsøger bare at anvende mig selv og se, om jeg ikke kan samle noget op og bruge det til gavn for det, jeg forsøger at gøre.
Headley blev kåret som årets spiller i Texas League 2007 efter at have slået .330/.437/.580 med en OPS på 1,016 og ført ligaen i mange fielding-statistikker for tredje basemen. Han slog dog ud 114 gange i kun 443 at bats.
Headley slog godt i forårstræningen i 2008, .371 med holdets førende 12 RBI’er, men blev sendt til Portland Beavers i Class AAA Pacific Coast League for at få mere erfaring med at spille på venstre mark. I 65 kampe i Portland slog han 13 HRs og 24 doubler, slog .305/.383/.556, og blev derefter kaldt op til Padres.
San Diego Padres (2007-2014)Rediger
2007-2011Rediger
Den 15. juni 2007 blev Headley, efter at have slået .357 for San Antonio Missions i Double-A Texas League, hentet op i 8 kampe på grund af en skade til Padres’ tredje baseman Kevin Kouzmanoff. Han fik sin major league-debut mod Chicago Cubs på Wrigley Field. Hans første major league hit kom den 17. juni; en single til midtbanen i anden inning mod Cubs. Headley sluttede sæsonen i majors.
Headley blev igen indkaldt den 17. juni 2008 og spillede 2-4 med to strikeouts mod Yankees på Yankee Stadium. Han scorede sit første major league home run den følgende aften, et skud i ottende inning mod Kyle Farnsworth. Headley slog .269/.337/.420, med ni homeruns og 104 strikeouts i 331 at bats det år.
Headley begyndte 2009-sæsonen som Padres’ startende venstre markspiller. Den 10. juli var han den eneste spiller, der nåede basen under Jonathan Sánchez’ no-hitter, idet han nåede på en fejl af Juan Uribe og afsluttede det perfekte spilforsøg efter 22 udvisninger i træk. Han sluttede sæsonen med en BA på .262, 12 HR, 64 RBIs og en OPS på .734. Headley havde også den næsthøjeste Range Factor/Game som LF.
I begyndelsen af januar 2010 handlede Padres third baseman Kevin Kouzmanoff til Oakland Athletics, hvilket flyttede Headley tilbage til third base, hans oprindelige position. Den 16. april slog Headley en walk-off three-run HR mod Diamondbacks kaster Juan Gutierrez, hvilket brød Padres’ to tabte kampe i træk. Headley sluttede sæsonen med et slaggennemsnit på .264, 11 HR, 17 SB og en OPS på .702. Han førte National League i antal spillede kampe på tredje base og kom i top 10 for Defensive WAR (1,5), spillede kampe (161), At Bats (610), Plate Appearances (674), singles, assists på 3B og fielding % på 3B (.966).
Headley havde flere karrieresteder i 2011, hvor han slog .289/.374/.399 med en OPS på .773. Men en skade begrænsede Headley til kun 4 homeruns i 381 at bats. Han førte også den nationale liga i putouts på 3B.
2012Rediger
Under forårstræningen i 2012 satte Headley sig indledende mål om at slå 15 homeruns og notere 75 RBI’er i den kommende sæson efter en diskussion med den tidligere Padre og Hall of Fame-outfielder Dave Winfield. Mens Padres forlængede kontrakterne med nogle af deres spillere, gik de ikke efter at indgå en aftale med Headley på grund af potentialet i tredje base-prospects Jedd Gyorko og Logan Forsythe. Headley blev rygtet om at blive handlet, men blev beholdt ved handelsfristen i juli. Han blev kåret som NL Player of the Week i ugen, der sluttede den 12. august. Han blev senere udnævnt til månedens NL Player of the Month for august og blev dermed den første Padre, der blev hædret siden Tony Gwynn vandt prisen i maj 1997. Headley lå i denne måned på lige fod med major league-førstepladsen for homeruns (10) og førte major league-holdet med 31 RBIs. Han ramte 0,306 (33-for-108) i august med 20 scorede point og en slumpingprocent (SLG) på 0,611. Han blev for anden gang i træk kåret som månedens spiller i september efter at have slået .324 den måned med ni homers, 30 RBIs, en OBP på .410 og en SLG på .645. Han var den anden Padre, der blev kåret som månedens spiller i flere måneder i træk, den første var tredje baseballspilleren Ken Caminiti i august og september 1996. Han blev den første Padre, der nogensinde har haft mere end én måned med 30 RBI. I de sidste 57 kampe i sæsonen slog han .313 med 19 homers, 44 scorede point og 63 RBIs.
Headley blev enstemmigt valgt til årets Padre-spiller af San Diego-afdelingen af Baseball Writers’ Association of America (BBWAA) efter at have slået .286 og ført ligaen i RBIs med 115. Han sluttede sig til Winfield (118 i 1979) som de eneste Padres, der har ført ligaen med flest RBIs. Headley satte karrierens højeste antal hits (173), runs (95), homeruns (31), walks (86), RBIs, samlede baser (301), OBP (.376) og SLG (.498) og matchede karrierens højeste antal spillede kampe (161), doubler (31) og steals (17). Han nåede basen i 146 kampe og slog dermed Padres-rekorden, der blev holdt af Gwynn (144 i 1987)
Headley vandt en Gold Glove Award efter at have ført alle major league third basemen i spillede kampe (159) og assists (315) og National League i samlede chancer (425). Han vandt også en Silver Slugger Award efter at have ført alle NL third basemen i home runs, runs scoret og walks. Han var den ottende tredje baseman i NL’s historie til at vinde en Gold Glove og en Silver Slugger i samme sæson. Headley sluttede på femtepladsen med 127 stemmer i afstemningen om prisen som NL Most Valuable Player (MVP) og vandt This Year in Baseball-prisen for “MLB Breakout Hitter of the Year”.
Efter at have tjent $3.475 millioner dollars i 2012 var Headley under holdkontrol i de følgende to sæsoner med San Diego, men var berettiget til lønarbitrage.
2013-2014Rediger
Den 30. januar 2013 underskrev Headley en etårig kontrakt til en værdi af 8,575 millioner dollars med San Diego. Den 17. marts under forårstræningen brækkede han spidsen af sin venstre tommelfinger, da den blev fanget under second base-sækken, mens han gled med fødderne først for at bryde et double play. Han startede 2013-sæsonen på disabled list, og vendte tilbage præcis en måned efter skaden den 17. april. Han spillede også gennem en revet menisk i sit venstre knæ i løbet af sæsonen, som begyndte at give ham problemer under forårstræningen. Hans offensive produktion skred ned i forhold til den foregående sæson. Ved sæsonens afslutning indrømmede Headley, at hans knæproblemer “sandsynligvis” var medvirkende til hans tilbagegang. Han skulle efter planen gennemgå en artroskopisk operation af knæet i løbet af offseason.
I 77 kampe med Padres i 2014 slog Headley .229 med en OBP på .296.
New York Yankees (2014-2017)Rediger
Den 22. juli 2014 byttede Padres Headley til New York Yankees i bytte for Yangervis Solarte og Rafael De Paula. Senere samme dag, efter at have barberet sit skæg for at overholde Yankees politik, kørte Headley det vindende løb ind for Yanks med en walk-off single i bunden af den 14. inning for at besegle en 2-1 sejr over Texas Rangers. Den 4. september 2014 slog Headley et walk-off solo home run mod Red Sox’ closer Koji Uehara for at give Yankees en sejr på 5-4 efter at være kommet bagud. Den 11. september 2014 blev Headley ramt i ansigtet med en 97 m.p.h. fastball. Han var i stand til at gå fra banen ved egen kraft, selv om han skulle syes i hagen. I 58 kampe med Yankees havde han en OBP på 0,371, hvilket var den femte højeste blandt tredje basemen i den periode.
Den 15. december vendte Headley tilbage til Yankees og indvilligede i en rapporteret fireårig kontrakt på 52 millioner dollars. Den 3. juli 2015 fik Headley sit 1.000. hit i karrieren. I 2015 slog Headley .259 med 11 homeruns og 62 RBIs. 2015 var en dårlig sæson defensivt for Headley, da han begik karrierens højeste 23 fejl.
Headley begyndte 2016 med at ramme .150 i april. Han fik først sit første ekstra-base hit den 12. maj, et to-run home run mod Kansas City Royals. Headley sluttede 2016 med at slå .253 med 14 homeruns og 53 RBIs. 2016 var en meget bedre sæson defensivt for Headley, da han kun begik 10 fejl.
Headley begyndte 2017-sæsonen med at slå .301 med 10 ekstra baseshits i april. Derefter slog han dog .165 i maj måned. Den 12. maj blev Headley udvist af Adrian Johnson for at have en ophedet ordveksling. Headley foulede en bold af efter at have forsøgt at trække et buntforsøg tilbage, hvor bolden tilsyneladende ramte hans hånd. Efter en kort standout fra batter’s box beskyldte dommer Adrian Johnson uventet Headley for at have været for længe uden for boxen, hvilket førte til skænderiet.
Med Yankees’ erhvervelse af tredje baseman Todd Frazier fra Chicago White Sox blev det annonceret, at Headley ville flytte til første base.
Anden periode hos Padres (2018)Rediger
Den 12. december 2017 handlede Yankees Headley og Bryan Mitchell til San Diego Padres for Jabari Blash. Han startede 2018-sæsonen med at slå 1-for-28 (.036) og begyndte at miste spilletid til Christian Villanueva og Cory Spangenberg. Den 12. maj udpegede Padres Headley til udstationering. I 58 pladeoptrædener havde Headley et slaggennemsnit på 0,115 og en on-base-procent på 0,233. Han blev løsladt den 18. maj.