I 1800-tallet løb en lille bæk, der løb ud i Riachuelo-floden, langs den samme rute, hvor Caminito ligger i dag. Senere i det århundrede blev dette område af bækken kendt som Puntin, som er en genovesisk diminutivbetegnelse for bro (en lille bro gjorde det muligt for folk at krydse bækken der). Da bækken tørrede ud, blev der anlagt spor til Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada på stedet. Der findes stadig nedlagte spor for enden af Caminito, langs Garibaldi Street.
I 1954 lukkede jernbanen, og området, hvor Caminito lå, blev en losseplads og kvarterets skamplet. I løbet af de følgende tre år forberedte den argentinske kunstner Benito Quinquela Martín, der boede i nærheden, omhyggeligt væggene ud mod den forladte gade med pastelfarver og fik i 1960 opstillet en scene i den sydlige ende; scenen af træplanker blev erstattet af et nærliggende teaterhus i 1972. Kunstneren var en personlig ven af den argentinske tangokomponist Juan de Dios Filiberto, som i 1926 skabte en velkendt melodi af samme navn.
-
Caminito i sin tid som banegårdsplads, 1939
-
Caminito i 1960, nyrestaureret
-
Pastelfarver i Caminito
-
Skiltet ved Havanna-butikken i Caminito
Den lyriske Caminito, udødeliggjort i sang af Juan de Dios Filiberto