Dele var efter sigende kæreste med Madonna på et tidspunkt i sin karriere. Han spillede saxofon, violin og trompet, nød eventyrrejser og tog et pilotcertifikat. Efter sin pensionering tilbragte han lange perioder med at rejse til Libanon, Middelhavet og den australske outback, inden han lærte at sejle og købte en katamaran for at sejle på de syv verdenshave.
Forsvind i det sydlige StillehavRediger
Den 6. juli 2002 sejlede Dele og hans kæreste, Serena Karlan, sammen med skipper Bertrand Saldo fra Tahiti på Dees katamaran, Hukuna Matata. Dees bror, Miles Dabord (født Kevin Williams), var den eneste person, der var involveret i rejsen, som blev set eller hørt fra efter den 8. juli 2002, hvor det sidste af tre satellittelefonopkald fra rejsen blev foretaget. Dele og Karlan havde tidligere holdt regelmæssig kontakt med deres banker og familiemedlemmer. Den 20. juli bragte Dabord båden ind på Tahiti; han var alene om bord.
Den 5. september 2002 brugte politiet en stingoperation, der var organiseret af Dele’s familie og venner, til at anholde Dabord i Phoenix, Arizona. Dabord havde forfalsket Dees underskrift for at købe guld for 152.000 USD i sin brors navn under anvendelse af Dees pas som identifikation. Det mexicanske politi fandt senere ud af, at Dabord havde opholdt sig på et hotel i Tijuana i Mexico. To dage forinden var Hukuna Matata, som var blevet registreret på Tahiti under et andet navn, blevet fundet ud for Tahitis kyst med sin navneplade fjernet og nogle mulige skudhuller lappet. Omkring samme tid ringede Dabord til sin mor, Patricia Phillips, og fortalte hende, at han aldrig ville gøre Dele noget ondt, og at han ikke kunne overleve i fængslet.
FBI og de franske myndigheder blev inddraget i efterforskningen og konkluderede, at Dele, Karlan og Saldo sandsynligvis blev myrdet og derefter smidt over bord, af Dabord. I betragtning af at ligene sandsynligvis blev smidt midt i Stillehavet, ville det være højst usandsynligt, at de tre nogensinde ville blive fundet.
Dabord, den eneste førstepersonskilde med oplysninger om sagen, tog med vilje en overdosis insulin og gled i koma. Den 27. september 2002 døde Dabord på et hospital i Californien. I sin beretning om begivenhederne sagde Dabord, at han og hans bror havde slået sig, og at Karlan var blevet ramt ved et uheld og døde, da hendes hoved ramte en del af båden. Da Saldo ville anmelde hendes død, dræbte en panisk Dele ham; Dabord skød derefter sin bror i selvforsvar, smed ligene over bord og flygtede derefter tilbage til USA. Efter Dabords insulinoverdosis forventede myndighederne ikke at finde meget mere om sagen. Der blev derefter afholdt en mindehøjtidelighed for både Dabord og Dele.
Brødrene var ofte uvenner med hinanden. Efter Dabords død blev hans advokat og livslange bedste ven, Paul White, udspurgt om sin klient, men gav kun få oplysninger om, hvad der var sket. Dabord havde sagt, at han med sikkerhed vidste, at Dele og Karlan var i Fransk Polynesien, men ikke meget mere end at han forsøgte at hjælpe Dele.