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Durante os anos 1800, um pequeno riacho que correu para o rio Riachuelo correu ao longo da mesma rota onde o Caminito está agora. Mais tarde nesse século, esta área do riacho ficou conhecida como o Puntin, o diminutivo genovês para ponte (uma pequena ponte permitia que as pessoas atravessassem o riacho ali). Quando o córrego secou, foram instaladas pistas para o Ferrocarril Buenos Aires e Puerto de la Ensenada no local. Os trilhos em desuso permanecem no final do Caminito, ao longo da Rua Garibaldi.
Em 1954, a ferrovia fechou, e a área onde Caminito se tornou um aterro sanitário e o bairro de olhos fechados. Nos três anos seguintes, o artista argentino Benito Quinquela Martín, que morava nas proximidades, preparou cuidadosamente as paredes de frente para a rua abandonada, aplicando cores pastel, e em 1960 teve um palco montado no extremo sul; o palco de madeira foi substituído por uma casa de teatro próxima em 1972. O artista era amigo pessoal do compositor de tango argentino Juan de Dios Filiberto, que criou uma conhecida melodia de 1926 com o mesmo nome.
O Caminito nos seus dias como um lote ferroviário, 1939
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O Caminito em 1960, recentemente restaurado
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O Caminito lírico, imortalizado em canção de Juan de Dios Filiberto
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Tons de pastel em Caminito
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Sign na loja Havana em Caminito
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