DiBitetto nació el 9 de febrero de 1961 en Brooklyn, Nueva York. Es de ascendencia italiana. Comenzó a hacer stand-up en 1981 en el Pips Comedy Club, que estaba situado en Sheepshead Bay, Brooklyn.
En 1991, DiBitetto hizo su primera aparición en televisión en America’s Funniest People con su hijo, Michael, y fue el ganador del gran premio de 10.000 dólares por su vídeo casero de un acto de ventrílocuo falso.
En febrero de 2013, en respuesta al noroeste de febrero de 2013, DiBitetto creó un vídeo en YouTube titulado «Pan y leche», que recibió más de 17 millones de visitas. Desde entonces, el vídeo se ha emitido en The View, CNN, The Today Show y canales meteorológicos locales. DiBitetto ha afirmado que este vídeo, junto con sus seguidores en Internet, es lo que finalmente le hizo alcanzar el estrellato en el mundo del espectáculo, afirmando que «treinta segundos de estupidez trajeron más reconocimiento que treinta años de stand-up.»
Al año siguiente, DiBitetto recibió una llamada telefónica de Kevin James, que le había pedido personalmente que apareciera en un papel menor en Paul Blart: Mall Cop 2 (2015). James le había dicho a Dibitetto que estaba tan impresionado por sus vídeos de YouTube que había creado el personaje de «Mall Cop», Gino Chizetti, basado en Tony Gaga, un personaje recurrente en los vídeos de Dibitetto.
Además de su vídeo «Bread and Milk», otros vídeos notables que se hicieron virales creados por DiBitetto incluyen un despotrique sobre no querer «Drive To Florida»; una reacción al arresto de Justin Bieber en 2014; un encuentro con un payaso espeluznante que fue visto caminando por Staten Island, Nueva York; y un despotrique sobre el comportamiento de Kanye West en los Premios Grammy 2015. DiBitetto también tiene una miniserie en su canal de YouTube titulada «The Shed». La serie tiene lugar en su patio trasero e implica la construcción de un cobertizo que Dibitetto compró en Sam’s Club, y las aventuras que le siguen después de que el cobertizo termine de construirse.
Antes de alcanzar la notoriedad con sus vídeos en Internet y su gira de stand-up por los tres estados, DiBitetto trabajó como conductor de autobús escolar para Pioneer Transportation en Staten Island, Nueva York. Sin embargo, desde entonces ha dejado su trabajo de conductor de autobús y se ha convertido en un cómico a tiempo completo.
A lo largo de las giras anteriores y recientes de DiBitetto, ha agotado las entradas en casi todos los lugares donde ha actuado. Ha actuado en varios lugares notables como el Gotham Comedy Club, el Paramount Theatre, el Borgata, el Governor’s Comedy Club, el Mohegan Sun, el Parx Casino, el Riviera Hotel and Casino de Las Vegas, el Laugh Factory de Los Ángeles y el NYCB Theatre at Westbury, con capacidad para 3000 espectadores.
El 7 de abril de 2015, DiBitetto apareció junto a Monica Reinagel en The Dr. Oz Show para un segmento que discutía la nutrición de tener leche dentro de la dieta promedio.
En 2018, DiBitetto protagonizó su segundo papel en un largometraje, una comedia/fantasía «Atracción anormal» producida por Fuzz on the Lens Productions.