Un granjero del Valle de Willamette, Ken Kesey aportó un espíritu terrenal e independiente a la escena literaria estadounidense y a su autodenominado papel de joven turco de la contracultura de los años sesenta. Su reputación literaria se basa en dos novelas, ambas escritas antes de los treinta años. Su fama (o notoriedad) como icono contracultural se debe a su banda de inadaptados, los Merry Pranksters, que usaban y defendían abiertamente las drogas psicodélicas. Las payasadas de Kesey lo convirtieron en objeto de admiración y desprecio, pero su voluntad de superar los límites y redefinir las fronteras normales vino acompañada de un serio sentido de propósito.
Kesey nació en La Junta, Colorado, el 17 de septiembre de 1935. Cuando tenía once años, sus padres se trasladaron a la zona de Springfield para establecer una cooperativa lechera. En 1956 se casó con Faye Haxby. Tuvieron tres hijos y criaron a una hija fruto de su relación con la también bromista Carolyn Adams.
La personalidad pugnaz de Kesey se forjó durante sus años en el instituto de Springfield y en la Universidad de Oregón, donde fue campeón de lucha libre y jugador de fútbol americano. Tras obtener su licenciatura en oratoria y comunicaciones en 1957, ingresó en el programa de postgrado de escritura de la Universidad de Stanford con una beca Woodrow Wilson. Allí, bajo la dirección de los escritores Wallace Stegner y Malcolm Cowley, forjó su amistad de por vida con el escritor Ken Babbs y absorbió la influencia de escritores Beat como Jack Kerouac.
En California, Kesey estuvo expuesto al ritmo electrónico de una nueva conciencia cultural, así como a algunos de sus héroes, el más importante de ellos Neal Cassady. Igualmente importante fue su trabajo en el Hospital de Veteranos de Menlo Park, donde tomó LSD y mescalina como voluntario remunerado.
Kesey utilizó sus experiencias en el hospital para lanzar su carrera de escritor con One Flew Over the Cuckoo’s Nest (1962), que Time describió como una novela de protesta que demostraba la «empatía de Kesey por la visión de los de dentro del mundo de los de fuera». Se ha hablado mucho de la introducción de Kesey a las drogas alucinógenas. Se ha hablado menos de cómo el escritor estudió los procesos de pensamiento de los modelos de la vida real para sus personajes y encontró su tema más amplio de cómo la sociedad y la tecnología se utilizan para reprimir al individuo. Las acusaciones de que la novela es antifeminista se derivan de la representación que hace Kesey de la sádica Gran Enfermera, aunque algunos críticos replican que su intención es ser una distorsión de la feminidad, no su representante.
Kirk Douglas compró los derechos teatrales de la novela y protagonizó el personaje principal, Randle Patrick McMurphy, durante un breve período de tiempo en Broadway. La versión cinematográfica, con Jack Nicholson en el papel de McMurphy, se estrenó en 1975. Kesey, contratado y luego despedido como guionista de la película, demandó por incumplimiento de contrato y recibió un pequeño acuerdo extrajudicial.
Para trabajar en su segunda novela, Sometimes a Great Notion (1964), Kesey se trasladó de su rancho del norte de California a la ciudad costera de Florence, Oregón, para investigar la zona maderera de Oregón. En sus notas para la novela, resumió su orientación: «Un hombre aprende demasiado tarde en la vida lo que tiene que ofrecer y la forma correcta de ofrecerlo». Kesey se refería a Henry Stamper, el inflexible patriarca de su ficticia familia maderera, que prefiere morir luchando contra la veloz corriente antes que ceder ante ella. La novela es una de las obras de ficción más completas sobre el noroeste del Pacífico. La productora de Paul Newman estrenó la versión cinematográfica, protagonizada por Newman y Henry Fonda, en 1970.
Para celebrar la publicación de la novela, Kesey y los Merry Pranksters condujeron desde Oregón hasta Nueva York en Further, un autobús escolar adornado con pintura Day-Glo. Durante la odisea, rodaron más de cuarenta horas de película para crear The Movie, que luego se proyectó en eventos que se llamaron Acid Tests. El viaje marcó un punto de inflexión para Kesey, que había tomado la decisión consciente de «ponerse otro disfraz», es decir, alejarse o, al menos, ir más allá de la escritura como expresión de sus valores e ideas.
De vuelta a California, Kesey fue arrestado dos veces por posesión de marihuana y pasó unos cinco meses cumpliendo su condena. Tras su liberación en 1967, se retiró deliberadamente de California a una granja de setenta y cinco acres en Pleasant Hill (Condado de Lane), su hogar permanente. Desde allí prestó su apoyo a los incipientes esfuerzos del estado por controlar el crecimiento con una planificación integral del uso del suelo. Seguía siendo un iconoclasta, pero una versión más vieja y sabia de su yo bromista. Ignoró los llamamientos para asistir a Woodstock.
Los escritos de Kesey disminuyeron más que fluyeron mientras criaba a sus hijos y trabajaba la tierra. Aun así, colaboró con prestigiosas revistas, inició proyectos de libros sobre los días del Bromista y fundó una publicación literaria de corta duración, Spit in the Ocean. También escribió tres obras de teatro y dos libros infantiles y editó el suplemento de 1971 de The Whole Earth Catalogue.
En 1984, el hijo de Kesey, Jed, miembro del equipo de lucha de la Universidad de Oregón, murió cuando la furgoneta en la que viajaba el equipo se salió de la carretera. Kesey criticó a la escuela y al estado por no equipar adecuadamente la furgoneta y donó un nuevo vehículo al equipo.
En 1987-1988, Kesey dirigió una clase de escritura creativa en la Universidad de Oregón en la que sus alumnos colaboraron con él en una novela colectiva, Cavernas (1989), escrita bajo el seudónimo O.U. Levon. «Uno de los problemas», dijo más tarde, «fue que los estudiantes seguían buscando las respuestas a los enigmas simbólicos y creían que la ficción moderna se supone que te proporciona la respuesta. La respuesta nunca es la respuesta. Lo realmente interesante es el misterio».
En 1992, Kesey publicó dos novelas menores, Sailor Song y Last Go-Round: A Dime Western, una reproducción ficticia del Pendleton Round-Up de 1911 coescrita con Ken Babbs.
Kesey murió en Eugene el 10 de noviembre de 2001. Allí se le recuerda con una escultura de tamaño natural en la que aparece con su característica gorra de viaje leyendo a tres niños.
La familia Kesey está restaurando el Further, quizás el autobús escolar más famoso de la historia, con planes de utilizarlo como exposición itinerante para museos. Los papeles de Kesey se encuentran actualmente en la Universidad de Oregón.