1 Introducción 1
1.1 Vista previa 1
1.2 Productos naturales que contienen indoles 1
1.3 Actividad biológica de los indoles 4
1.4 Productos farmacéuticos que contienen indoles 15
1.5 Materiales que contienen indoles 21
1.6 Ligandos que contienen indol 28
1.7 Revisiones de síntesis de anillos de indol 32
1.7.1 Revisiones generales sobre síntesis de anillos de indol 32
1.7.2 Revisiones especializadas 32
1.7.3 Reacciones de nombres 33
1.7.4 Revisiones diversas 33
1.7.5 Síntesis de carbazoles, carbolinas e indolocarbazoles 34
1.7.6 Revisiones de análogos del indol 34
Referencias 34
PARTE I Reencuentros sigmatrópicos 39
2 Síntesis del indol de Fischer 41
2.1 Previsión 41
2.2 Métodos 41
2.2.1 Métodos tradicionales 41
2.2.2 Métodos catalizados por metales 44
2.2.3 Síntesis en fase sólida del indol de Fischer.3 Método de indolización de Fischer en fase sólida 56
2.2.4 Otros métodos generales 57
2.2.5 Hidrazonas 63
2.2.6 Otras variaciones de la síntesis de indoles de Fischer 66
2.3 Aplicaciones de las indolizaciones de Fischer 68
2.3.1 Objetivos farmacológicos 68
2.3.2 Productos naturales 82
2.3.3 Materiales 97
2.3.4 Generalidades 98
Referencias 108
3 Síntesis de indoles de Gassman 116
4 Síntesis de indoles de Bartoli 121
5 Síntesis de indoles de Thyagarajan 131
6 Síntesis de indoles de Julia 137
7 Varios Reordenamientos sigmatrópicos 139
PARTE II Ciclización nucleófila 145
8 Síntesis de indoles de Madelung 147
9 Síntesis de indoles de Wittig-Madelung 156
10 Síntesis de indoles de Jones-Schmid 165
11 Síntesis de indol de Couture 174
12 Síntesis de indol de Wender 176
13 Síntesis de indol de Smith 181
14 Síntesis de indol de Kihara 186
15 Síntesis de 5-hidroxiindol de Nenitzescu 188
16 Síntesis de indol de Engler-Kita Síntesis del indol 206
17 Síntesis del indol de Bailey-Liebeskind-O’Shea 213
18 Síntesis de la indolina de Wright 219
19 Síntesis del indol de Saegusa 221
20 Síntesis del indol de Ichikawa 228
21 Ciclizaciones nucleófilas diversas que forman el anillo de indol 230
22 Síntesis de indol de Sugasawa 244
PARTE III Ciclización electrofílica 247
23 Síntesis de indol de Bischler 249
24 La síntesis de indol de Nordlander Síntesis del indol 260
25 Ciclización del nitreno 264
26 Síntesis del indol de Cadogan-Sundberg 266
27 Síntesis del indol de Sundberg 278
28 Síntesis del indol de Hemetsberger 287
29 Síntesis del indol de Taber 296
30 Síntesis de indoles de Knochel 299
31 Síntesis de carbazoles de Täuber 301
32 Síntesis de azacarbazoles de Quéguiner 304
33 Síntesis de indoles de Iwao 307
34 Síntesis de indoles de Hewson 309
35 Síntesis de indoles de Magnus 310
36 Síntesis de indoles de Feldman 311
37 Síntesis de indoles de Butin 313
38 Ciclizaciones electrofílicas diversas 317
PARTE IV Ciclización reductora 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyrene Reductive Cyclization 325
40 Síntesis de indoles de Reissert 332
41 Síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho 338
42 Síntesis de indoles de Pschorr-Hoppe 349
43 Síntesis de indoles de Mąkosza 354
44 Síntesis de indoles de Rawal 361
45 La síntesis de indol de Baeyer-Jackson y las síntesis de indol de ciclización reductora diversas 363
PARTE V Ciclización oxidativa 381
46 Síntesis de indol de Watanabe 383
47 Síntesis de carbazol de Knölker 391
48 Ciclizaciones oxidativas diversas 396
PARTE VI Ciclización radical 403
49 Síntesis del indol de Fukuyama 405
50 Otras síntesis del indol mediadas por estaño 409
51 Síntesis del indol de Murphy 412
52 Síntesis del indol promovida por radicales 414
53 Síntesis del carbazol-carbolina de Graebe-Ullmann Síntesis de Carbazol-Carbolina 424
PARTE VII Cicloadición y Electrociclización 435
54 Cicloadición de Diels-Alder 437
55 Síntesis de Indoles de Plieninger 464
56 Síntesis Fotoquímica de Indoles y Carbazoles 468
57 Cicloadición Dipolar, Aniónica, aniónica y de electrociclación 483
PARTE VIII Indoles a partir de pirroles 493
58 Ciclación electrofílica de pirroles 495
59 Ciclación catalizada por paladio 503
60 Síntesis de cicloadición a partir de pirroles de vinilo 506
61 Electrociclización de pirroles 512
62 Indoles a partir de pirrolo-2,3-quinodimetanos 517
63 Indoles por deshidrogenación de pirroles 520
64 Síntesis de indoles diversos a partir de pirroles 525
65 Indoles por arinos 528
PARTE IX Indoles a partir de Indolinas 537
66 Deshidrogenación de Indolinas 539
67 Indolinas a Indoles por Eliminación Funcionalizada 553
68 Indolinas a partir de Oxindoles, isatinas e indoxilos 558
PARTE X Síntesis de indoles catalizada por metales 573
69 Síntesis de indoles catalizada por cobre 575
70 Síntesis de anillos de indoles catalizada por paladio: Hegedus 588
71 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Mori-Ban-Heck 592
72 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Aryl-Heck 597
73 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Ciclización oxidativa 600
74 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Larock 611
77 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Cacchi 615
78 Palladium-Catalyzed Indole Ring Synthesis: Buchwald-Hartwig 619
79 Síntesis de anillos de indol catalizada por paladio: Varios 623
80 Síntesis de anillos de indol catalizada por rodio 632
81 Síntesis de anillos de indol catalizada por oro 640
82 Síntesis de anillos de indol catalizada por rutenio 645
83 Síntesis de anillos de indol catalizada por platino 648
84 Síntesis de anillos de indol catalizada por plata y zinc 651
85 Síntesis de hierro-, Iridio-, y del indio 655
86 Síntesis de anillos de indol catalizada por níquel, cobalto y Molibdeno 660
87 Síntesis de anillos de indol catalizadas por mercurio y cromo 663
88 Síntesis de anillos de indol catalizadas por metales diversos 666
PARTE XI Varios 669
89 Síntesis de anillos de indol diversos 671
Índice 676