1991: Un Kelly que entonces tenía 24 años conoció a Aaliyah Haughton, de 12 años. Tres años más tarde, Kelly produjo el álbum de Aaliyah, Age Ain’t Nothing but a Number, y se casó con la cantante utilizando un certificado de nacimiento falso que decía que Aaliyah, de 15 años, tenía 18 años.
1996: Tiffany Hawkins afirmó en una demanda que comenzó a tener relaciones sexuales con R. Kelly en 1991, cuando ella tenía sólo 15 años y él 24. Hawkins era una aspirante a cantante. Según los documentos judiciales, recogidos por el Chicago Sun-Times, la relación de Hawkins con Kelly terminó en 1994, cuando ella cumplió 18 años, y entonces Hawkins se cortó las venas en un intento de suicidio. Días después de prestar una declaración «espeluznante» de siete horas, Hawkins llegó a un acuerdo con Kelly en 1998 y firmó un acuerdo de confidencialidad.
2001: Tracy Sampson afirmó en una demanda contra Kelly que empezó a tener una relación sexual con el cantante cuando era una becaria de 17 años. Escribió en su demanda: «Fui coaccionada para recibir sexo oral de una chica con la que no quería tener sexo. A menudo me trataba como su objeto sexual personal y me dejaba de lado. Me decía que fuera a su estudio y tuviera sexo con él; luego me decía que me fuera. A menudo intentaba controlar todos los aspectos de mi vida, incluyendo a quién veía y a dónde iba».
Una cinta de vídeo fue enviada de forma anónima al Chicago Sun-Times en 2001. Los editores creyeron que era una prueba de posible pornografía infantil en la que estaba implicado R. Kelly y la enviaron a la policía. Esta cinta no condujo a la posterior detención de Kelly, como señaló WBEZ en 2013.
2002: Patrice Jones dijo que Kelly la embarazó y luego la obligó a un aborto que él pagó. Demandó a Kelly. Su demanda afirmaba que Kelly le prometió enseñarle sobre el negocio de la música mientras mantenía relaciones sexuales con ella cuando tenía 16 y 17 años. El abogado de Jones dijo en el momento de la demanda que el aborto tuvo un grave efecto en su bienestar mental.
En la tristemente célebre cinta de «orina infantil», 26 minutos y 39 segundos de grabación que mostraban a Kelly realizando actos sexuales con una joven y orinando sobre ella, que claramente parecía ser menor de edad y que al parecer tenía 14 años, fue entregada a la policía, y más tarde ese mismo año Kelly fue acusado de 21 cargos de hacer pornografía infantil, pero no de violación.
2004: La policía dijo que durante un registro en la casa de R. Kelly en Florida en junio de 2002 encontraron varias imágenes de Kelly con mujeres menores de edad participando en actividades sexuales. En 2004, un juez falló en contra de permitir el uso de esas pruebas, diciendo que fueron obtenidas ilegalmente debido a los términos de la orden de registro.
2008: El caso no iría a juicio hasta 2008, en una estrategia que algunos expertos llaman «victoria por retraso.» El jurado acabaría llegando a la conclusión de que no podía demostrar de forma concluyente que la chica de la cinta era menor de edad, y Kelly fue declarado inocente de todos los cargos.
2013: Después de cinco años relativamente tranquilos, las acusaciones de Kelly volvieron a ser tema de conversación después de que DeRogatis condenara públicamente a Pitchfork por contratarle para actuar en el Festival Pitchfork de ese año. «El hecho más triste que he aprendido es: nadie importa menos a nuestra sociedad que las mujeres jóvenes negras», dijo en una entrevista con Village Voice.
2016: Un ayudante del sheriff del condado de Hinds ha presentado una demanda contra el cantante R. Kelly por haber tenido supuestamente una aventura con su mujer. Según informes de WAPT y WLBT, el ayudante del sheriff Kenny Bryant presentó la demanda contra Kelly el 21 de abril en el Tribunal de Circuito del Condado de Hinds. La demanda afirma que la esposa de Bryant, Asia Childress, tuvo una relación romántica con Kelly antes de su boda del 15 de julio de 2012. Bryant dice que se le dijo que la relación había terminado. Bryant dijo que la relación con Kelly se reavivó cuando su esposa asistió a un concierto de Kelly en octubre de 2012.
2016: Kelly hace pública su relación con un joven de 19 años. Los fans en las redes sociales se horrorizaron cuando Kelly fue fotografiada en una fiesta con la entonces joven de 19 años Halle Calhoun. Aunque la aparente relación de la pareja no violaba ninguna ley, para algunos trajo recuerdos desagradables del pasado de Kelly. «Kelly tiene un historial de presas menores de edad», escribió Tom Sykes en el Daily Beast. «Así que tal vez no debería sorprendernos que el hombre de 49 años salga ahora, al parecer, con una adolescente».»
2017: R. Kelly vuelve a ser acusado de tener relaciones sexuales con mujeres menores de edad y retenerlas contra su voluntad en lo que sus padres llaman una «secta sexual.» Se está afirmando que las mujeres que viven con Kelly, a las que llama sus «bebés», están obligadas a llamarle «papá» y deben pedirle permiso para salir del estudio de grabación de Chicago o de sus habitaciones asignadas en la «casa de invitados» que Kelly alquila cerca de su propia mansión alquilada en los suburbios de Atlanta. Un todoterreno negro con un fornido conductor al volante está casi siempre aparcado fuera de ambos lugares. Kelly confisca los teléfonos móviles de las mujeres, según ellas, para que no puedan ponerse en contacto con sus amigos y familiares; les da teléfonos nuevos que sólo pueden utilizar para ponerse en contacto con él o con otras personas con su permiso. Kelly filma sus actividades sexuales, se dice, y muestra los vídeos a los hombres de su círculo.
2017: BuzzFeed publica la historia de la «secta» de Derogatis. La nueva historia de DeRogatis ofrece la representación más vívida que hemos visto hasta ahora del abuso emocional y la manipulación que, según las fuentes, acompañan a la conducta sexual de Kelly. Por ejemplo, un antiguo asistente personal del cantante dijo a DeRogatis que Kelly sólo permite que las mujeres lleven trajes de jogging para que otros hombres no puedan ver los contornos de sus cuerpos. Cuando otros hombres están en la misma habitación, dijo, Kelly «haría que las chicas se dieran la vuelta y se pusieran de cara a la pared con sus trajes de jogging porque no quiere que sean miradas por nadie más.» Linda Mensch, la abogada de Kelly, negó las afirmaciones en una declaración a BuzzFeed. «Solo podemos preguntarnos por qué la gente se empeña en difamar a un gran artista que ama a sus fans, trabaja 24 horas al día, 7 días a la semana, y cuida de toda la gente en su vida», escribió en parte.
Marzo de 2018: R Kelly es acusado de preparar a una niña de 14 años como ‘mascota sexual’ en un documental de la BBC3. La exnovia Kitti Jones alega que la estrella de R&B preparó a una menor de edad, así como a ella y a otras jóvenes. Ella dijo: «Me presentaron a una de las chicas, a la que me dijo que ‘entrenaba’ desde los 14 años, esas fueron sus palabras. Vi que iba vestida como yo, que decía las cosas que yo diría y sus modales eran como los míos. Fue entonces cuando se me metió en la cabeza que me había estado preparando para convertirme en una de sus mascotas. Él las llama sus mascotas»
Abril 2018: Una nueva acusadora ha salido a la luz para alegar que el cantante R. Kelly la preparó para su culto sexual y le contagió una enfermedad de transmisión sexual. Una nueva demanda acusa al cantante de infectar a una mujer no identificada con una ETS y dice que la víctima terminó su relación en febrero. Según el New York Daily News, Lee Merritt, el abogado de la mujer, dice que la relación de la pareja incluía «varias formas de mala conducta criminal». Kelly supuestamente «suministró alcohol y drogas ilegales a un menor» y está acusado de «restricción ilegal y asalto agravado».
Abril 2018: El abogado, el publicista y el asistente de R. Kelly abandonan al cantante en medio de más acusaciones de mala conducta sexual. La abogada de entretenimiento de R. Kelly, Linda Mensch, confirmó a la BBC que ya no representa al cantante, que también ha sido abandonado por su asistente ejecutiva, Diane Copeland.
Julio de 2018: R Kelly se autoedita una canción de 19 minutos, I Admit, en Soundcloud donde responde directamente al movimiento #MuteRKelly y a las numerosas acusaciones en su contra. Fue vetado por la crítica. Hannah Giorgis, de The Atlantic, comparó la estructura de la canción con la ópera de Kelly Trapped in the Closet, y comentó: «El espectro de las acciones dañinas se suaviza con las armonías de la canción de cuna». Giorgis describió la interpretación de Kelly como «una mezcla estomacal de autocompasión y arrogancia» y criticó a Kelly por negarse a dirigirse directamente a las presuntas víctimas. Escribió: «ninguna de las mujeres que han relatado los abusos de Kelly es digna de ser la heroína de esta historia. Kelly, y sólo Kelly, ocupa ese manto». Ann-Derrick Gaillot, de The Outline, consideró que «I Admit» es una «mala canción» y «una súplica de 20 minutos para salvar su moribunda carrera», y afirmó que el lanzamiento de la canción demostraba que Kelly «ya no era invencible». Michael Arcenaux, de Rolling Stone, arremetió contra Kelly por intentar «invocar su propio trauma para excusar el dolor que supuestamente ha causado en tantas mujeres y niñas».
Octubre de 2018: Lifetime publicó el lunes un tráiler de su serie documental de tres partes, Surviving R Kelly, que detalla las acusaciones de abuso sexual durante décadas contra el cantante R. Kelly.
La serie, que Lifetime anunció en mayo, presenta entrevistas con varias mujeres que han acusado a Kelly de abuso sexual, así como conversaciones con personas del círculo íntimo del cantante. Otros entrevistados son la creadora de Me Too, Tarana Burke, el músico John Legend y la exesposa de Kelly, Andrea Kelly, según Lifetime.
Octubre de 2018: El abogado M. Craig Robertson presentó una moción para retirarse como abogado de Kelly en el caso contra él por haber tenido supuestamente una aventura con la esposa de un ayudante del sheriff del condado de Hinds. Una audiencia sobre esa cuestión está fijada para el 14 de diciembre.
Enero de 2019: Lifetime estrenó la serie documental bomba, «Surviving R. Kelly», en un evento especial de tres noches, los días 3, 4 y 5 de enero. Con más de 50 entrevistas que incluyen a la activista por los derechos civiles Tarana Burke, los músicos John Legend y Sparkle, la presentadora de programas de entrevistas y ex DJ Wendy Williams, la ex esposa Andrea Kelly, la ex novia Kitti Jones, los hermanos Carey y Bruce Kelly, y muchos otros, se revelará la verdadera historia del controvertido pasado de R. Kelly desde 1970 hasta la actualidad, arrojando luz sobre la estrella de la R&B cuyo historial de presuntos abusos a niñas afroamericanas menores de edad ha sido, hasta hace poco, ampliamente ignorado por los principales medios de comunicación.