Cuando la novela comienza a principios del siglo XIX, Philip es un huérfano de siete años criado por su despreocupada hermana, la «señora Joe», que le pega regularmente, y su marido Joe Gargery, herrero y mejor amigo de Pip. Vive en la zona de los pantanos de Kent, Inglaterra, a veinte millas del mar.
Pip no recuerda a ninguno de sus padres; es más de veinte años menor que su hermana. Cinco hermanos murieron en la infancia entre ambos: Alexander, Bartholomew, Abraham, Tobias y Roger. Se conoce a sí mismo y al mundo como Pip, porque su «lengua infantil no podía hacer de ambos nombres nada más largo ni más explícito que Pip». La escena inicial de la novela muestra a Pip en un cementerio presentando sus respetos a las tumbas de sus padres y hermanos. Dice que es pequeño para su edad cuando se encuentra con los convictos a los siete años, pero cuando es aprendiz de Joe, es más alto y se hace muy fuerte para dominar el trabajo de herrero.
Pip está destinado a, y quiere, una carrera de herrero como la de su cuñado, hasta que una inesperada cadena de acontecimientos lo empuja a una clase social diferente. Pip experimenta muchos cambios en su personalidad al verse influenciado por diversos personajes. Al comienzo de la novela, es un joven inocente al que no le importa su bajo rango en la sociedad. Alrededor de los ocho años, conoce a una hermosa pero orgullosa chica llamada Estella, que pertenece a la clase alta. Pip se enamora de ella y se avergüenza mucho de su origen humilde y de sus parientes de aspecto tosco. Cuando tiene la edad suficiente, es contratado como aprendiz de Joe. Pero anhela ser un caballero, en una clase social inaccesible para un herrero de pueblo. Sufre la culpa por sus sentimientos ingratos hacia Joe, que es un amigo amable para él durante toda su vida.
Cuando, a los cuatro años de su aprendizaje, un misterioso benefactor le permite escapar de la clase trabajadora, Pip se traslada a Londres siendo un adolescente para convertirse en un caballero. En su juventud, cree que su mecenas es la tutora de Estella, la señorita Havisham, que quiere convertirlo en un pretendiente adecuado para la mano de su pupila. Una vez que se traslada a Londres, aunque no se nombra a su benefactora, Pip persiste en creer que la señorita Havisham quiere que se case con Estella. No es prudente al gastar el dinero que obtiene antes de alcanzar la mayoría de edad a los 21 años, acumulando deudas. Su tutor legal es el señor Jaggers, un abogado, que señala las dificultades que crea Pip, pero deja que sea él quien guíe su propia vida. No pierde del todo su buen carácter, que se expresa principalmente en su relación con su amigo Herbert Pocket.
Dos años después de la mayoría de edad de Pip aparece su benefactor en persona, y es Abel Magwitch, el convicto que conoció de niño. Esto desinfla su esperanza de estar destinado a Estella y al principio le disgusta. No sabe qué clase de criminal es ese hombre. A pesar de su disgusto y decepción, el sentido del deber que impulsa a Pip a ayudar al convicto es una marca de su bondad interior, como lo fue cuando Pip lo conoció a los siete años. Tras la muerte de Abel Magwitch y la confiscación de su fortuna por parte de la Corona, Pip, de veintitrés años, comprende que las buenas ropas, la forma de hablar y una generosa asignación no le convierten en un caballero. En un momento dado estuvo a punto de ser enviado a la prisión de deudores, pero la ley le concedió un indulto debido a que sucumbió a una enfermedad. Joe se entera de esto y viene a Londres para cuidar de Pip hasta que éste pueda caminar por sí mismo. Mientras se recupera, encuentra un recibo que indica que su deuda pendiente fue amortizada por Joe y Biddy. Unos días después de la partida de Joe, Pip vuelve a casa y descubre que Biddy se ha casado con Joe ese mismo día (la hermana de Pip ha muerto al ser herida en un robo y sucumbir a sus heridas años después). Sin ingresos ni formación para ninguna profesión, se encuentra en un callejón sin salida. Herbert Pocket sugiere a Pip que se una a la empresa en la que trabaja, en una oficina de El Cairo. Pip comienza como empleado. Herbert se casa con su prometida Clara Pocket, y Pip vive con ellos. Hay una ironía en esto, ya que Pip utilizó su regalo a los 21 años de 500 libras para comprometer a Herbert con la nueva firma, a pesar de que estaba siendo perseguido por los acreedores. Trabajando para un mercader llamado Clarriker, Pip finalmente aprende disciplina y responsabilidad financiera, y ahora es más cuidadoso.
Siete años más tarde, Pip regresa a Inglaterra para ver a Joe, Biddy y sus hijos, una hija y un hijo con su nombre, o un «pequeño Pip». Camina hasta el terreno donde una vez estuvo la casa de la señorita Havisham y allí se encuentra con Estella. Ambos han cambiado mucho desde su experiencia de vida. Después de reconciliarse, se cogen de la mano, y Pip no ve ninguna sombra que los separe de nuevo.