Historia temprana
La importancia del asentamiento quedó garantizada en 1852, cuando Henry Yesler eligió el emplazamiento para su aserradero, que estaba situado en la bahía de Elliott, al pie de lo que hoy es Yesler Way, justo en la frontera entre los terrenos reclamados (y poco después urbanizados) por David Swinson «Doc» Maynard (al sur) y los urbanizados por Arthur Denny y Carson Boren.
Gran parte del barrio se encuentra en un vertedero: en la época de los pioneros, la zona situada aproximadamente entre la Primera y la Segunda Avenida, delimitada al sur por la calle Jackson, y que se extendía hacia el norte casi hasta Yesler Way (unas dos manzanas y media de la ciudad) era una isla baja en la costa. La orilla de tierra firme seguía aproximadamente lo que ahora es Yesler Way hasta la Cuarta Avenida, y luego corría hacia el sureste, en un ángulo de unos 45 grados con respecto a la línea de costa actual. Un poco hacia el interior se encontraban los escarpados acantilados, que se suavizaron en gran medida mediante una nueva clasificación a finales del siglo XIX y principios del XX.
«Bajo la línea»
Yesler Way, originalmente Mill Street, es la principal calle de este a oeste que atraviesa el barrio de Pioneer Square. Inmediatamente al sur de la propia plaza, era la línea divisoria entre la reclamación original de Maynard (al sur) y la de Boren (al norte). Se convirtió en Deadline, la frontera norte del Gran Distrito Restringido, Maynardtown, Down on the Sawdust, the Lava Beds, the Tenderloin, White Chapel, o Wappyville, (en honor a Charles Wappenstein, por un jefe de policía especialmente corrupto.), donde se toleraron durante mucho tiempo el bajo entretenimiento y el vicio. Uno de los primeros nombres, que se mantuvo hasta la segunda mitad del siglo XX, fue «Skid Row».
Henry Broderick, a punto de cumplir los 80 años en 1959, escribió sobre el barrio al sur de Yesler: «quizá nunca en toda la historia, y desde luego no en Estados Unidos, haya existido una colección tan masiva del demimonde agrupada en un área restringida.» Había «casas de salón» con carpas, madamas célebres -entre ellas Lou Graham, Lila Young y Raw McRoberts- y «profesores» de piano. Las casas de salón, escrupulosas en su trato, eran totalmente toleradas por la ciudad en aquella época, pero también estaban las «casas cuna», mucho más controvertidas, como el Midway, el Paris y el Dreamland, cerca de la esquina de la Sexta Avenida Sur y la calle King. Cada una de ellas tenía cien o más cubículos – «cunas»- y no eran conocidas por su especial honestidad en el trato. El departamento de sanidad de la ciudad realizaba inspecciones e intentaba mantener las enfermedades venéreas bajo control, pero el estado de la medicina en aquella época no daba muchas posibilidades de éxito. Además de los burdeles había «una mezcla impía de antros, vertederos… casas de empeño, casas de hachís, salones de drogas y… el etcétera que mantenía a la policía adivinando». Los palcos prosperaban, en parte teatro, en parte bar, en parte burdel, al igual que todo tipo de juegos de azar. La policía sólo se atrevía a entrar en el barrio en equipo. Tal vez el único refugio seguro del barrio era la taberna «Our House», que alquilaba cajas de seguridad.
En 1870, el padre Francis Xavier Prefontaine fundó la primera iglesia católica de Seattle, la Iglesia de Nuestra Señora del Buen Socorro, en el corazón de este distrito, en la Tercera Avenida Sur y la calle Washington. Dos décadas más tarde, Lou Graham abrió la casa de comidas más famosa de la ciudad en diagonal, al otro lado de la calle. El padre Prefontaine es conmemorado por una calle del barrio, Prefontaine Place.
Finales del siglo XIX
A finales de 1889, Seattle se había convertido en la ciudad más grande de Washington, con 40.000 habitantes. Ese mismo año, el Gran Incendio de Seattle provocó la destrucción total de Pioneer Square. Sin embargo, la economía era fuerte en ese momento, por lo que Pioneer Square se reconstruyó rápidamente. Muchos de los nuevos edificios muestran la influencia del modo arquitectónico del Renacimiento Románico, aunque la influencia de los modos victorianos anteriores también está muy extendida. Debido a los problemas de drenaje, la nueva urbanización se construyó a un nivel más alto, enterrando literalmente los restos de la antigua Pioneer Square. Anticipándose a la recalificación prevista, muchos edificios se construyeron con dos entradas, una en el antiguo nivel bajo y otra más arriba. Los visitantes pueden hacer el recorrido subterráneo de Seattle para ver lo que queda de los antiguos escaparates.
Justo antes del incendio, se instituyó el servicio de teleférico desde Pioneer Square a lo largo de Yesler Way hasta el lago Washington y el barrio de Leschi.
Siglo XX
Durante la fiebre del oro del Klondike en 1897 y 1898, Seattle fue un centro para viajar a Alaska. Miles de los llamados «stampeders» pasaron por Seattle haciendo que los comerciantes de la ciudad fueran prósperos.
En 1899, un grupo de empresarios robó un tótem Tlingit y lo colocó en el parque Pioneer Place. Cuando un pirómano destruyó el poste en 1938, la ciudad devolvió los trozos a la tribu tlingit, que talló uno nuevo y lo regaló a Seattle (después de recibir finalmente el pago por el que habían robado originalmente).
Además del poste tótem, una pérgola victoriana de hierro forjado diseñada por Julian F. Everett (pérgola de Pioneer Square), originalmente conocida como una estación de confort y muy promocionada en el marketing turístico, y un busto del Jefe Seattle fueron añadidos al parque en 1909.
1914 vio la finalización de la Torre Smith, que en ese momento era el edificio más alto al oeste del río Mississippi. Sin embargo, para entonces, el corazón del centro de Seattle se había desplazado hacia el norte. La construcción de la prolongación de la Segunda Avenida en 1928-29 reconfiguró la parte oriental del barrio, al extender un trozo de la red de calles del norte de Yesler hacia el sur, pasando por Yesler y «cortando los edificios a su paso». La línea de teleférico que daba servicio a la zona se cerró el 10 de agosto de 1940.
Década de 1960
En la década de 1960, Pioneer Square se convirtió en objetivo de la renovación urbana. Una de las propuestas era sustituir los edificios por aparcamientos para dar servicio al centro de Seattle. En 1962, el histórico Hotel Seattle fue sustituido por uno de estos aparcamientos, comúnmente conocido como el «Barco Hundido» por su aspecto cuando se ve desde la 1ª y Yesler; sigue en pie hasta hoy. Otra propuesta consistía en construir una carretera de circunvalación que habría requerido la destrucción de muchos de los edificios de Pioneer Square. Muchos edificios se salvaron gracias a la «negligencia benigna» del terrateniente Sam Israel. Aunque rara vez vendió alguno de sus edificios, vendió el Union Trust Building al arquitecto Ralph Anderson, cuya rehabilitación de ese edificio marcó la pauta de la rehabilitación del barrio. En 1970, conservacionistas como Bill Speidel, Victor Steinbrueck y otros consiguieron incluir el barrio en el Registro Nacional de Lugares Históricos. Ese mismo año, Pioneer Square se convirtió en un distrito de conservación de la ciudad.
1980s
El servicio de tranvía volvió a Pioneer Square el 29 de mayo de 1982, con la apertura del tranvía de Waterfront. El tranvía dejó de prestar servicio el 19 de noviembre de 2005, ya que su vagón fue arrasado para hacer sitio al Parque Olímpico de Esculturas.
Siglo XXI
En la actualidad, Pioneer Square alberga galerías de arte, empresas de Internet, cafés, bares deportivos, clubes nocturnos, librerías y una unidad del Parque Histórico Nacional de la Fiebre del Oro del Klondike, cuya otra unidad se encuentra en Skagway, Alaska.