Los nucleósidos son subunidades estructurales de los ácidos nucleicos, las macromoléculas que transmiten la información genética en las células vivas. Están formados por una base que contiene nitrógeno unida a un azúcar de cinco carbonos (pentosa).
Los nucleósidos son los precursores bioquímicos de los nucleótidos, los componentes moleculares de los ácidos nucleicos ADN y ARN. Los nucleótidos también son importantes en el metabolismo celular (el ATP es la moneda energética de la célula) y como coenzimas. Los nucleótidos se forman mediante la adición de uno o más grupos fosfato al nucleósido.
Algunos nucleósidos tienen importantes aplicaciones clínicas; por ejemplo, la puromicina y algunos otros antibióticos son nucleósidos producidos por mohos u hongos.
La creatividad humana también se demuestra en la capacidad de los investigadores de fármacos para aprovechar la comprensión de la bioquímica de los nucleósidos naturales para construir moléculas sintéticas llamadas análogos de nucleósidos. Una clase de fármacos antirretrovirales se denomina inhibidores de la transcriptasa inversa análogos de los nucleósidos (NARTI o NRTI). Los ITIN inhiben la actividad de la transcriptasa inversa, una enzima viral de la ADN polimerasa que el VIH necesita para reproducirse. Cuando el VIH infecta una célula, la transcriptasa inversa copia el genoma de ARN monocatenario del virus en una molécula de ADN viral de doble cadena. A continuación, el ADN viral se integra en el ADN cromosómico del huésped, lo que le permite reproducir el virus. Los ITIN bloquean la función enzimática de la transcriptasa inversa, interrumpiendo la síntesis del ADN viral de doble cadena y evitando así que el VIH se multiplique. Para incorporarse al ADN vírico, los ITIN deben activarse en la célula mediante la adición de tres grupos fosfato para formar trifosfatos de ITIN.
Los componentes químicos de los nucleósidos
La base que contiene nitrógeno de un nucleósido (también llamada nucleobase) suele ser un derivado de la purina o la pirimidina, que son compuestos heterocíclicos (compuestos orgánicos que contienen una estructura de anillo que tiene, además de carbono, átomos como azufre, oxígeno o nitrógeno). Las bases más comunes en los nucleósidos son:
- Las purinas adenina y guanina;
- Las pirimidinas citosina, timina y uracilo.
El componente de azúcar es desoxirribosa o ribosa. («Desoxi» indica simplemente que el azúcar carece de un átomo de oxígeno presente en la ribosa, el compuesto madre.)
A continuación se muestra una tabla que enumera las bases comunes y sus correspondientes nucleósidos:
| Base nitrogenada | Nucleósido | Deoxinucleósido |
|---|---|---|
 Adenina |
 Adenosina A |
Deoxiadenosina dA |
 Guanina |
 Guanosina G |
Deoxiguanosina dG |
 Thymine |
 5-Metiluridina m5U |
Deoxitimidina dT |
 Uracil |
Uridina U |
Deoxiuridina dU |
| Citosina |
Citidina C |
Deoxicitidina dC |
Los nucleósidos son precursores de nucleótidos
Un nucleótido es un éster de fosfato de un nucleósido. En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los que un grupo orgánico sustituye un átomo de hidrógeno o múltiples hidrógenos en un ácido de oxígeno. En este caso, el grupo hidroxilo del nucleósido, unido al átomo de carbono 5 de la unidad de azúcar, se sustituye por uno o más grupos fosfato.
Los nucleótidos se denominan según el nucleósido que corresponde a la base. Por ejemplo, el nucleótido trifosfato de adenosina (ATP) es un derivado del nucleósido adenosina.
La descomposición de los nucleósidos
Hay un recambio continuo de nucleótidos en la célula. Los nucleósidos se derivan en el segundo paso de la degradación de los ácidos nucleicos cuando una clase de enzimas llamadas nucleotidasas dividen los nucleótidos en sus componentes nucleósidos y grupos fosfato. Los nucleósidos, a su vez, se descomponen posteriormente:
- En el lumen del sistema digestivo por nucleosidasas en bases nitrogenadas y ribosa (o desoxirribosa).
- Dentro de la célula por nucleósido fosforilasas en bases nitrogenadas y ribosa-1-fosfato (o desoxirribosa-1-fosfato).
- Lindahl, T. 1993. «Inestabilidad y descomposición de la estructura primaria del ADN». Nature 362(6422): 709-715.
- Stryer, L. 1988. Biochemistry, 4th edition. New York, NY: W. H. Freeman. ISBN 071671843X.
- Watson, J. D., y Crick, F. H. C. 1953. A structure for deoxyribose nucleic acid (PDF). Nature 171: 737-738. Recuperado el 26 de agosto de 2007.
Nucleobases: Adenina – Timina – Uracilo – Guanina – Citosina – Purina – Pirimidina
Nucleósidos: Adenosina – Uridina – Guanosina – Citidina – Desoxiadenosina – Timidina – Desoxiguanosina – Desocidina
Nucleótidos: AMP – UMP – GMP – CMP – ADP – UDP – GDP – CDP – ATP – UTP – GTP – CTP – cAMP – cGMP
Desoxinucleótidos: dAMP – dTMP – dUMP – dGMP – dCMP – dADP – dTDP – dUDP – dGDP – dCDP – dATP – dTTP – dUTP – dGTP – dCTP
Ácidos nucleicos: ADN – ARN – ARNL – ARNP – ARNm – ARNnc – ARNmi – ARNr – ARNsi – ARNt – ARNmt – Oligonucleótido
Créditos
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- Historia de los nucleósidos
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