Hylton empezó a trabajar en el mundo de la moda cuando era una estudiante de secundaria de 17 años, cuando colaboró en un vídeo musical de Jodeci. Su novio y becario de A&R, Sean Combs, la invitó al plató, y juntos convencieron al fundador de Uptown Records, Andre Harrell, para que los miembros del grupo llevaran botas de combate, sudaderas con capucha y sombreros al revés. Posteriormente, Combs le presentó a otros artistas de Uptown Records, que se convirtieron en algunos de sus primeros clientes.
Hylton vistió sobre todo a Lil’ Kim y Mary J. Blige, a las que consideraba sus musas. Comenzó a diseñar ropa debido a la dificultad que experimentaba para encontrar prendas para Lil’ Kim, que medía 1,80 metros y usaba un zapato de la talla 4,5. Hylton fue la diseñadora y estilista del mono púrpura y de la camiseta que Lil’ Kim llevó a los VMA de 1999. Afirmó que se centró en la innovación y la asunción de riesgos con sus primeros estilos, y relacionó ese patrón con el hecho de ser miembro de la «generación del hip hop». Hylton se inspiró en The Wiz para la moda del vídeo «Crush on You» de Lil’ Kim. También peinó a Lil’ Kim para su álbum de debut en solitario, Hard Core.
Cuando tenía 21 años, Hylton fundó Chyna Doll Enterprises y proporcionó estilistas para sesiones de vídeo, portadas de revistas y apariciones públicas. Chyna Doll Enterprises estilizó a artistas como Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown y Dru Hill. A los 25 años, Hylton había ganado un millón de dólares como estilista. Hylton también ha peinado a Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard y Mary J. Blige en el vídeo «Not Gon’ Cry».
Ha hablado de las barreras a las que se enfrentó como joven de color en el mundo de la moda. La moda que llevaban sus clientes se denominaba «ghetto fabulous», que Hylton llamaba «hip hop glam», y no era aceptada por el mundo de la moda convencional. Cuando Lil’ Kim ganó credibilidad tras una campaña de MAC, las clientas de Hylton empezaron a ser cortejadas por casas de moda como Galliano. Hylton declaró en una entrevista con Billboard que una de sus marcas favoritas es Versace, en parte porque contó con Naomi Campbell como modelo cuando las modelos de piel oscura rara vez se paseaban por las grandes casas de moda.
Hylton colabora frecuentemente con Dapper Dan. Juntos crearon unos pantalones cortos personalizados para la rapera Trina, fabricados con billetes de veinte dólares, y diseñaron los trajes con estampado Zucca de Fendi para el vídeo musical «Let’s Get It».