En su adolescencia, Wills tocó en bandas de garaje, inspirándose en grupos de rock como Bon Jovi. Sin embargo, durante su juventud comenzó a interesarse por la música country. A los 17 años se presentó a un concurso de talentos local en Marietta (Georgia) y, tras ganar el certamen, empezó a actuar a nivel local. A partir de ahí, fue a trabajar como cantante de demostración en Atlanta, Georgia, antes de hacer lo mismo en Nashville, Tennessee. Mientras estaba en Nashville, fue descubierto por los productores discográficos Carson Chamberlain y Keith Stegall, que le ayudaron a firmar un contrato de grabación con Mercury Records Nashville.
El álbum debut de Wills, que lleva su propio título, se publicó en 1996 bajo la producción de Chamberlain y Stegall. Su sencillo principal, «Jacob’s Ladder», alcanzó el número seis en las listas de éxitos de música country. «High Low and in Between», la cara B de «Jacob’s Ladder», fue el siguiente sencillo, llegando al número 33. El número cinco de «Places I’ve Never Been» fue el último de los sencillos. A pesar del éxito de su primer y tercer sencillo, el álbum no se vendió bien, y alcanzó el número 38 en las listas de álbumes country.
Wish You Were Here, el segundo álbum de Wills, fue su mayor éxito comercial, obteniendo una certificación de platino de la Recording Industry Association of America. El sencillo principal, «I Do (Cherish You)», y su continuación, «Don’t Laugh at Me», alcanzaron el número dos en las listas de música country, y el primero de ellos le llevó al Billboard Hot 100 por primera vez. Tras el par de canciones número dos estaba la canción que da título al álbum. Co-escrita por Bill Anderson, Skip Ewing y Debbie Moore, se convirtió en el primer éxito country de Wills en 1999. Ese mismo año, la boy band 98 Degrees versionó «I Do (Cherish You)» en su álbum 98 Degrees and Rising. Después de «Wish You Were Here» llegó «She’s in Love», el último sencillo de Wish You Were Here, que alcanzó el número siete. En 1998, Wills recibió un premio de la Academia de Música Country como Mejor Nuevo Vocalista Masculino.
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En el año 2000, puso la voz al personaje de Huckleberry Finn en el remake animado de MGM de Tom Sawyer. También para la película, Wills y Lee Ann Womack, que interpreta la voz cantante de Becky en la película, cantan a dúo la canción del título final «Never Ever and Forever».
La octava entrada en las listas de éxitos de Wills fue una versión del éxito de 1998 del cantante de R&B Brian McKnight «Back at One». Esta versión fue un éxito country entre los cinco primeros a principios de 2000 y el primer sencillo de su tercer álbum, Permanently. Este álbum fue la entrada más alta de Wills en las listas de álbumes country, alcanzando el número tres. Después de «Back at One» hubo otra versión de R&B, esta vez del sencillo de 1999 de Brandy «Almost Doesn’t Count». Esta versión llegó al top 20, y le siguió «I Want to Know (Everything There Is to Know About You)», que alcanzó el número 33. Permanentemente fue certificado como disco de oro por la RIAA. A diferencia de sus álbumes anteriores, este álbum fue producido íntegramente por Carson Chamberlain, ya que Stegall había dejado Mercury en 2000.
Loving Every Minute fue el título del cuarto álbum de estudio de Wills y su single principal. Sin embargo, esta canción, coescrita por Michael White, sólo alcanzó el número 18, y el otro sencillo del álbum -el dúo de Jamie O’Neal «I’m Not Gonna Do Anything Without You», que también estaba en el álbum debut de O’Neal, Shiver- llegó al número 31. También se incluyó en este álbum la canción «Somebody», que más tarde se convirtió en un número uno en 2004 cuando Reba McEntire la grabó para su álbum de 2003 Room to Breathe.
El mayor éxito de Wills en las listas de éxitos, «19 Somethin'», se publicó a finales de 2002. Encabezó las listas de country a principios de 2003 y se mantuvo en el número uno durante seis semanas. La canción fue también su mayor entrada en el Hot 100, alcanzando el número 23. Esta canción fue la primera de las dos que se grabaron en su álbum de grandes éxitos de 2003, en el que se repitieron todos los sencillos de las listas de éxitos hasta ese momento, excepto «High Low and in Between» y «I Want to Know (Everything There Is to Know About You)». La otra canción nueva de este álbum, «When You Think of Me», fue un éxito country número 28 a principios de 2003. Wills produjo estos dos nuevos temas con Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, su quinto álbum de estudio, llegó más tarde en 2003. Este fue su primer álbum de estudio completo, que coprodujo, de nuevo con Chris Lindsey. Aunque el álbum alcanzó el número cinco en la lista Billboard Top Country Albums, sus dos sencillos sólo llegaron a la zona media y baja del Top 40 de la lista Hot Country Songs. El tema principal, compuesto por Jeffrey Steele y generado por el country rock y el rap, fue el primer sencillo y alcanzó el número 29 en las listas de country. Le siguió «That’s a Woman», que se detuvo en el número 40. Al igual que su anterior lanzamiento de estudio, este álbum incluía una canción que posteriormente se convirtió en un número uno para otro artista: «What Hurts the Most», que fue un número uno de country y adult contemporary para el grupo Rascal Flatts cuando la versionaron en su álbum de 2006 Me and My Gang. Esta canción también fue un sencillo para Jo O’Meara en 2005 y para Cascada en 2007. La propia interpretación de Wills fue un éxito menor en las listas de Hot Digital Songs en 2006. También se incluyó en And the Crowd Goes Wild una versión del éxito de Ronnie Milsap «Prisoner of the Highway», grabada a dúo con Milsap.
2006-actualidadEdición
Debido a los malos resultados de And the Crowd Goes Wild, Wills dejó Mercury en 2004. En 2004, Wills también grabó una versión de «Fooled Around and Fell in Love» de Elvin Bishop para el álbum tributo al rock sureño Southern Rock Country Style. No volvió a grabar hasta que el cantante de country Clint Black lo fichó para su sello Equity Music Group en 2006. El primer lanzamiento de Wills para el sello fue «Hank», que alcanzó el número 49 y nunca se incluyó en un álbum. Su primer álbum para la discográfica, titulado Familiar Stranger, estaba previsto que saliera a la venta en septiembre de 2007, pero se retrasó repetidamente debido a los malos resultados en las listas de éxitos de «Take It All Out on Me» y «Days of Thunder». Tenacity Records adquirió entonces el álbum y lo lanzó en 2008, publicando «The Things We Forget» como tercer sencillo. Tras esta canción llegó «Entertaining Angels», coescrita por Willie Mack. A finales de 2009, lanzó entonces un quinto sencillo, «Crazy White Boy», escrito por Brett James y Blair Daly. Wills lanzó el álbum recopilatorio 2nd Time Around en julio de 2009, que comprende regrabaciones de varios singles de Mercury.
Wills lanzó un nuevo single en enero de 2011 llamado «Looking for America», escrito por Bernie Nelson, Philip Douglas y Jeremy Bussey. Sirvió como tema principal de su álbum de 2011 del mismo nombre, lanzado el 21 de junio de 2011, de Big Red Records y Tenacity Records.
Fue invitado por Vince Gill para convertirse en el miembro número 218 del Grand Ole Opry el 21 de diciembre de 2018, y fue inducido el 11 de enero de 2019