Elvis Costello llegó como un escupidor burlón, el cantante/compositor más inteligente y malvado de la primera ola del punk británico de los años 70 respaldado por los Attractions, una banda que podía igualar su ferocidad. Pronto, Costello se alejó de las ruidosas y rápidas reglas del punk, demostrando su facilidad musical y verbal con Armed Forces, un álbum de 1979 que contenía «Oliver’s Army», «Accidents Will Happen» y su versión de «(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding» de Nick Lowe, un trío de singles que se convirtieron en estándares de la New Wave. Esta rápida evolución musical y los cambios de estilo se convirtieron en la norma en la carrera de Costello, que acumuló un catálogo que parecía tocar todos los géneros imaginables de la música popular. Muchos de sus proyectos más esotéricos llegaron en su madurez y más allá, después de haber cultivado un público leal en los años 80 a través de una serie de obras maestras rápidas, la mayoría respaldadas por los Attractions. Más tarde volvió a convocar a la banda -y más tarde aún, retuvo a la mayoría de los integrantes de su último grupo de acompañamiento, los Imposters-, pero a partir de Spike, de 1989, Costello aprovechó las oportunidades de libertad que le brindaba ser un artista en solitario, pasando del pop denso a las composiciones clásicas y a las colaboraciones con los iconos de los 60 Paul McCartney y Burt Bacharach. Esta sensación de aventura aumentó en la década de 2000, cuando salió de gira con los Imposters, grabó discos de música americana con su antiguo compañero T-Bone Burnett y colaboró con la leyenda del R&B de Nueva Orleans Allen Toussaint y con el venerado grupo de hip-hop The Roots. Su eclecticismo nunca pareció forzado: la única constante en su carrera fue un insaciable apetito musical.
Hijo del director de orquesta británico Ross McManus, Costello (nacido Declan McManus) trabajó como programador informático durante los primeros años de la década de los 70 y actuó bajo el nombre de D.P. Costello en varios clubes folclóricos. En 1976, se convirtió en el líder del grupo de country-rock Flip City. Durante esta época, grabó varias cintas de demostración de su material original con la intención de conseguir un contrato discográfico. Una copia de estas cintas llegó a manos de Jake Riviera, uno de los responsables del incipiente sello discográfico independiente Stiff. Riviera contrató a Costello como artista en solitario en 1977; el cantante y compositor adoptó entonces el nombre de Elvis Costello, tomando su nombre de Elvis Presley y su apellido del nombre de soltera de su madre.
Con el ex bajista de Brinsley Schwarz, Nick Lowe, como productor, Costello comenzó a grabar su álbum de debut con el apoyo de la banda estadounidense Clover. «Less Than Zero», el primer sencillo lanzado de estas sesiones, apareció en abril de 1977. El sencillo no llegó a las listas de éxitos, al igual que su continuación, «Alison», que se publicó al mes siguiente. En el verano de 1977, la banda de acompañamiento permanente de Costello se había reunido. Con el bajista Bruce Thomas, el teclista Steve Nieve y el baterista Pete Thomas (sin parentesco con Bruce), el grupo recibió el nombre de Attractions; hicieron su debut en vivo en julio de 1977.
El álbum de debut de Costello, My Aim Is True, se publicó en el verano de 1977 con críticas positivas; llegó al número 14 en las listas británicas, pero no se publicó en su sello estadounidense, Columbia, hasta más adelante en el año. Junto con Nick Lowe, Ian Dury y Wreckless Eric, Costello participó en la gira del paquete Live del sello Stiff en otoño. A finales de año, Jake Riviera se separó de Stiff para formar Radar Records, llevándose a Costello y a Lowe con él. El último single de Costello para Stiff, «Watching the Detectives», con influencias reggae, se convirtió en su primer éxito, llegando al número 15 a finales de año.
This Year’s Model, el primer álbum de Costello grabado con los Attractions, se publicó en la primavera de 1978. Un disco más crudo y duro que My Aim Is True, This Year’s Model fue también un éxito mayor, alcanzando el número cuatro en Gran Bretaña y el número 30 en América. Publicado al año siguiente, Armed Forces era un álbum más ambicioso y musicalmente más diverso que cualquiera de sus discos anteriores. Fue otro éxito, alcanzando el número dos en el Reino Unido y entrando en el Top Ten en Estados Unidos. «Oliver’s Army», el primer sencillo del álbum, también alcanzó el número dos en Gran Bretaña; ninguno de los sencillos de Armed Forces llegó a las listas de éxitos en Estados Unidos. En el verano de 1979, produjo el álbum debut autotitulado de los Specials, los líderes del movimiento de renacimiento del ska.
En febrero de 1980, salió a la venta Get Happy!!, con influencias soul; fue el primer disco del nuevo sello discográfico de Riviera, F-Beat. Get Happy!! fue otro éxito, alcanzando el número dos en Gran Bretaña y el número 11 en América. A finales de ese año, se publicó en Estados Unidos una colección de caras B, singles y tomas falsas llamada Taking Liberties; en Gran Bretaña, un álbum similar llamado Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers apareció como un lanzamiento sólo en casete, con pistas diferentes a la versión estadounidense.
Costello y los Attractions lanzaron Trust a principios de 1981; fue el quinto álbum consecutivo de Costello producido por Lowe. Trust debutó en el número nueve de las listas británicas y se abrió camino hasta el Top 30 en EE.UU. Durante la primavera de 1981, Costello y los Attractions comenzaron a grabar un álbum de versiones country con el famoso productor de Nashville Billy Sherrill, que grabó discos de éxito para George Jones y Charlie Rich, entre otros. El álbum resultante, Almost Blue, se publicó a finales de año con críticas mixtas, aunque el sencillo «A Good Year for the Roses» fue un éxito del Top Ten británico.
El siguiente álbum de Costello, Imperial Bedroom (1982), era un ambicioso conjunto de pop exuberante producido por Geoff Emerick, que diseñó varios de los álbumes más aclamados de los Beatles. Imperial Bedroom recibió algunas de sus mejores críticas, pero no consiguió un éxito en el Top 40 ni en Inglaterra ni en Estados Unidos; el álbum debutó en el número seis en el Reino Unido. Para Punch the Clock, de 1983, Costello trabajó con Clive Langer y Alan Winstanley, responsables de varios de los mayores éxitos británicos de principios de los años ochenta. La colaboración tuvo éxito comercial, ya que el álbum alcanzó el número tres en el Reino Unido (número 24 en Estados Unidos) y el sencillo «Everyday I Write the Book» se coló en el Top 40 tanto en Gran Bretaña como en Estados Unidos. Costello intentó repetir el éxito de Punch the Clock con su siguiente disco, Goodbye Cruel World, de 1984, pero el álbum fue un fracaso comercial y de crítica.
Tras el lanzamiento de Goodbye Cruel World, Costello se embarcó en su primera gira en solitario en el verano de 1984. Estuvo relativamente inactivo en 1985, publicando sólo un nuevo sencillo («The People’s Limousine», una colaboración con el cantante y compositor T-Bone Burnett publicada bajo el nombre de Coward Brothers) y produciendo Rum Sodomy and the Lash, el segundo álbum de la banda de punk-folk The Pogues. Ambos proyectos eran indicios de que se estaba moviendo hacia un enfoque despojado y folclórico, y King of America, de 1986, confirmó esa sospecha. Grabado sin los Attractions y publicado bajo el nombre de The Costello Show, King of America era esencialmente un álbum de country-folk y recibió las mejores críticas de cualquier álbum que hubiera grabado desde Imperial Bedroom. A finales de año, le siguió el vanguardista Blood and Chocolate, una reunión con los Attractions y el productor Nick Lowe. Costello no volvería a grabar otro álbum con los Attractions hasta 1994.
Durante 1987, Costello negoció un nuevo contrato discográfico a nivel mundial con Warner Bros. y comenzó una colaboración como compositor con Paul McCartney. Dos años más tarde, lanzó Spike, la colección musicalmente más diversa que jamás había grabado. En Spike aparecieron por primera vez canciones escritas por Costello y McCartney, incluido el sencillo «Veronica». «Veronica» se convirtió en su mayor éxito en Estados Unidos, alcanzando el número 19. Dos años más tarde, lanzó Mighty Like a Rose, que se asemejaba a Spike en su diversidad, aunque era un disco más oscuro y desafiante. En 1993, Costello colaboró con el Brodsky Quartet en The Juliet Letters, un ciclo de canciones que supuso el primer intento de música clásica del compositor; también escribió un álbum entero para la ex cantante de Transvision Vamp, Wendy James, titulado Now Ain’t the Time for Your Tears. Ese mismo año, Costello licenció los derechos de su catálogo anterior a 1987 (My Aim Is True to Blood and Chocolate) a Rykodisc en América.
Costello se reunió con los Attractions para grabar la mayor parte de Brutal Youth de 1994, el álbum más directo y orientado al pop que había grabado desde Goodbye Cruel World. Los Attractions respaldaron a Costello en una gira mundial en 1994 y dieron conciertos con él a lo largo de 1995. En 1995, publicó su colección de versiones, Kojak Variety, que llevaba mucho tiempo guardada. En la primavera de 1996, Costello publicó All This Useless Beauty, que incluía una serie de canciones originales que había cedido a otros artistas pero que nunca había grabado él mismo. En 1998 le siguió Painted from Memory, una colaboración con el legendario Burt Bacharach. El álbum fue un éxito de crítica, pero sólo triunfó en los mercados extranjeros, fuera de sus países de origen, Estados Unidos y Gran Bretaña. Una versión de jazz del disco realizada con Bill Frisell quedó en suspenso cuando la discográfica de Costello empezó a congelarse debido a maniobras políticas. Impertérritos, Costello y Bacharach se lanzaron a la carretera y actuaron en Estados Unidos y Europa. Después, tras la marcha de Bacharach, Costello incorporó a Steve Nieve a la gira y viajó por todo el mundo en lo que llamaron Lonely World Tour. Esto les llevó a 1999, cuando tanto Notting Hill como Austin Powers: La espía que me achuchó contaron con importantes colaboraciones de Costello. De hecho, apareció con Bacharach en esta última como uno de los dos músicos de Carnaby Street, aunque con un magnífico piano de cola a su disposición.
Continuando su gira con Nieve, comenzó a cantar la última canción sin micrófono, obligando al público a sentarse en completo silencio mientras interpretaba habitualmente «Couldn’t Call It Unexpected, No. 4» con nada más que su dulce barítono llenando el auditorio. Tras las diversas fusiones de la compañía discográfica, Costello se encontró en Universal y puso a prueba sus capacidades promocionales con un segundo disco de grandes éxitos (The Very Best of Elvis Costello). La discográfica promocionó el álbum con fuerza, convirtiéndolo en un éxito en su Gran Bretaña natal. Desgraciadamente, también dejaron claro que no tenían intención de dar a un nuevo álbum el mismo impulso promocional, lo que le obligó a aventurarse en otros campos mientras esperaba el final de su contrato discográfico. Su primer proyecto fue una colección de estándares pop interpretados con Anne Sofie Von Otter, que incluía algunas canciones escritas originalmente por Costello. El álbum se publicó en marzo de 2001 en el sello Deutsche Grammophon, coincidiendo con la amplia reedición de todo su catálogo hasta 1996 en Rhino Records. Cada disco incluía un CD extra de material raro y notas de presentación escritas por el propio Costello, lo que los convertía en increíbles regalos para los fans.
En 2001, se encontró con una residencia en la UCLA, donde realizó varios conciertos y fue fundamental en la enseñanza de la música durante el año. También empezó a trabajar en un álbum autoproducido en el que aparecían Pete Thomas y Nieve -ahora como una banda llamada Imposters- titulado When I Was Cruel, y el álbum finalmente salió a la venta en Island Records en la primavera de 2002; a finales de año, publicó una colección de caras B y restos de las sesiones del álbum titulada Cruel Smile.
When I Was Cruel dio el pistoletazo de salida a otra productiva era para el siempre prolífico Costello. En 2003, volvió con North, una colección de canciones pop de estilo clásico a medio camino entre Gershwin y Sondheim. Al año siguiente, colaboró con su nueva esposa, Diana Krall, en su primera colección de material original, The Girl in the Other Room. Ese otoño, Costello publicó dos álbumes de material original propio: una obra clásica titulada Il Sogno y el álbum conceptual The Delivery Man, un disco de rock &roll grabado con los Imposters. Publicado en 2006, My Flame Burns Blue fue un álbum en directo con Costello al frente de la orquesta de jazz de 52 músicos Metropole Orkest; el lanzamiento incluía canciones clásicas de Costello (con nuevos arreglos orquestales) junto a nuevas composiciones y una interpretación de Il Sogno en su totalidad.
The River in Reverse, una colaboración con la leyenda del R&B Allen Toussaint, llegó en 2006, seguido de Momofuku, otro esfuerzo acreditado a Elvis Costello & the Imposters, en 2008. Ese mismo año, Costello se asoció con el veterano productor T-Bone Burnett para realizar una serie de sesiones de grabación, cuyos resultados se recopilaron en Secret, Profane & Sugar Cane y se prepararon para su publicación a principios de 2009. La pareja también grabó un segundo álbum, National Ransom, que apareció al año siguiente. En 2011, Costello & the Imposters lanzó The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, que fue grabado en directo durante dos días en el Wiltern de Los Ángeles. El año siguiente, más o menos, fue relativamente tranquilo, pero a finales de 2012 publicó un nuevo recopilatorio llamado In Motion Pictures, que reunía canciones con las que contribuyó a películas.
Costello se dedicó a trabajar con la banda de hip-hop The Roots en 2013. Originalmente planeado como una reinterpretación de canciones de su amplio catálogo, el álbum Wise Up Ghost se convirtió en una colaboración en toda regla y fue recibido con críticas positivas tras su lanzamiento en septiembre de 2013 en Blue Note. En 2015, Costello anunció que estaba terminando de escribir sus memorias y que el libro, titulado Unfaithful Music & Disappearing Ink, se publicaría en octubre de 2015. Costello también compiló un álbum de acompañamiento, Unfaithful Music & Soundtrack Album, que presentaba una selección de canciones de su catálogo a lo largo de su carrera, así como dos selecciones inéditas.
En julio de 2018, Costello reveló que se estaba recuperando de un «cáncer pequeño pero muy agresivo». Para cuando dio la noticia, no solo se estaba recuperando, sino que tenía un nuevo álbum con los Imposters en la lata. Look Now, el primer disco del grupo juntos en una década, apareció en octubre de 2018; ganó un premio Grammy al Mejor Álbum Vocal Pop Tradicional al año siguiente. Look Now fue seguido rápidamente en 2020 con Hey Clockface, el primer álbum acreditado a Elvis Costello como solista en diez años.