Witherspoon publicó esta foto de su infancia indicando que es morena natural.
Witherspoon asistió a un evento en 1993 con su pelo castaño oscuro natural.
En 1994, Witherspoon se convirtió en rubia y asistió al estreno de Backbeat con su nuevo color de pelo.
El pelo rubio sucio de Witherspoon se cortó en un bob en 1996.
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En 2002, Witherspoon asistió a un estreno de Sweet Home Alabama con el pelo rubio platino.
En 2004, Witherspoon volvió a ser morena. 
En 2004, Witherspoon volvió al rubio sucio. 
En 2014, Witherspoon asistió a los Premios Globo de Oro con un corte de pelo bob asimétrico rubio claro.
Witherspoon asistió a la fiesta de los Oscar de Vanity Fair con raíces oscuras.
En 2018, Witherspoon fue vista con el pelo castaño con mechas rubias.
En mayo de 2019, Witherspoon fue vista grabando su nuevo programa, The Morning Show con el pelo rojo.
En una conferencia de prensa de Big Little Lies en 2019, Witherspoon tenía el pelo rubio dorado.
Para una portada de Entertainment Weekly, Witherspoon llevaba el pelo castaño.