En este post, aprenderemos a convertir entre las proyecciones de Fischer, Bond-line y Newman en diferentes órdenes. Esta es una habilidad esencial ya que ayuda a visualizar la molécula en el espacio, y en eso se basa una parte importante de la comprensión de la química orgánica.
Comencemos con la conversión entre estructuras de línea de enlace y proyecciones de Newman.
Primero, recuerde que una molécula dada, e incluso una conformación específica de esa molécula, puede tener muchas proyecciones de Newman dependiendo de la dirección y el enlace que estemos mirando. La dirección se suele indicar con un símbolo de ojo o una flecha. Revisa el post sobre las proyecciones de Newman si necesitas refrescar algunos de los conceptos.
Por ejemplo, así es como la siguiente línea de enlace se transfiere a un Newman cuando se mira a través del enlace C1-C2 desde la parte superior izquierda:
He notado que a muchos estudiantes les cuesta este concepto y después de probar diferentes enfoques, espontáneamente dibujé una persona en lugar del ojo para la dirección de la vista y resulta ser un cambio de juego. El factor clave de ayuda aquí fue que pude utilizar las manos de la persona para designar los grupos que apuntan a la izquierda o a la derecha.
Así es como funcionaría al utilizar este ejemplo:
Si no está claro cómo sucede esto, hazlo en el siguiente orden:
1) Determina si la proyección de Newman va a tener la forma de «Y» o la forma de «Y» invertida.
En este caso, va a tener la forma de «Y» ya que hay dos grupos apuntando hacia arriba y hacia los lados (H y Cl). Estamos hablando del carbono frontal mostrado en rojo.
2) Ahora puedes identificar los grupos que apuntan a la izquierda o a la derecha. El H está en el carbono anterior, apuntando a la izquierda, el Cl está a la derecha. En el carbono posterior, tenemos el Br a la izquierda, y el H a la derecha:
Para convertir una proyección de Newman en la correspondiente estructura de línea de enlace, tienes que mirarla de lado. Así que primero, decide la dirección que vas a utilizar – puede ser cualquiera a la derecha o a la izquierda a menos que se especifique en la pregunta.
Por ejemplo, podemos mirar esta molécula desde el lado derecho, lo que sitúa el Cl en la esquina inferior derecha y el metilo en la superior izquierda:
Después de esto, añade los grupos en los carbonos correspondientes apuntando hacia ti (cuña) y alejándose de ti (guión):
Puede ser útil convertir la proyección de Newman a Haworth antes de obtener la estructura final en la línea de enlace. La proyección de Haworth es diferente de la de Newman en que muestra el enlace entre los carbonos anteriores y posteriores. Por lo tanto, no está mirando directamente a través del enlace, sino más bien en un ángulo ligeramente inclinado:
Después de esto, ahora podemos proyectar el Haworth en la línea de enlace y colocar los grupos de acuerdo con su disposición:
Convertir la línea de enlace a la proyección de Fischer
Aquí está lo que necesita recordar sobre la proyección de Fischer:
- los grupos horizontales apuntan hacia ti
- las líneas verticales apuntan lejos de ti
Por ejemplo, en esta molécula, el Br y el H apuntan hacia el espectador mientras que los dos carbonos conectados al central, apuntan lejos de nosotros:
Olvidemos ahora por un momento esta proyección de Fischer y convirtamos la siguiente estructura de línea de enlace en una proyección de Fischer:
Si miramos la molécula desde arriba, veremos la siguiente representación en la que los dos grupos de los lados apuntan hacia y los de arriba y abajo apuntan en sentido contrario. Mostraremos los de los lados con líneas de cuña y los otros con líneas discontinuas:
Hay dos líneas de cuña y dos líneas discontinuas que pueden parecerte extrañas ya que siempre tenemos una de cada y luego las dos líneas sólidas, pero no pasa nada: todo depende de la dirección en la que estemos mirando la molécula.
Después de esto, simplemente tienes que mostrar todos los enlaces con líneas sólidas planas, teniendo en cuenta que los grupos horizontales apuntan hacia ti y los de la línea vertical se alejan de ti:
¿Cómo recuerdas cuáles apuntan hacia ti?
Bueno, puedes recordar que las proyecciones de Fischer te gustan y vienen a darte un abrazo con los brazos abiertos:
O bien, miras la proyección de Fischer como si estuvieras en el gimnasio y tuvieras que coger la molécula. En este caso, también, los grupos horizontales tienen que apuntar hacia ti.
Conversión de la proyección de Fischer a la estructura de línea de enlace
Al igual que cuando se convierte la proyección de Newman a las estructuras de línea de enlace, tienes que decidir una dirección del visor.
Miremos, por ejemplo, la siguiente proyección de Fischer desde la izquierda:
Al hacerlo, el grupo superior (aldehído) va a ser el lado izquierdo de la estructura bond-line. Ten en cuenta que las líneas horizontales apuntan hacia ti en la proyección de Fischer, lo que significa que el H y el OH van a ser líneas de cuña cuando miremos la estructura desde la izquierda (esta no es la estructura final en zig-zag todavía – sólo estamos mirando la molécula desde una dirección diferente):
Y ahora necesitamos convertir esto en la conformación escalonada más estable que se muestra en zig-zag. Para ello, necesitamos una rotación de 180o sobre el enlace C1-C2 que saca el grupo metilo hacia arriba y el CH3 con el Br apuntando hacia abajo cambiando su notación de cuña y guión:
Y esta es la respuesta final:
Configuración R y S y conversión de estructuras
Además de estas estrategias para convertir entre diferentes representaciones de moléculas orgánicas, ¡hay más buenas noticias si todavía no te gustan del todo!
Independientemente de la molécula mostrada en línea de enlace, Newman o proyección de Fischer, ¡sigue siendo la misma molécula! Y por lo tanto, debe tener la misma configuración absoluta de todos los centros quirales.
Esto significa, por ejemplo, que cuando se convierte una proyección Fischer en una bond-line, se puede simplemente dibujar el zig-zag con el número correcto de carbonos y añadir los grupos asignándoles al azar la notación de cuña y guión. Posteriormente se pueden corregir comparando la configuración absoluta de los carbonos a los que están conectados en las estructuras Fischer y bond-line. Por supuesto, deben ser los mismos en la estructura final:
Una aplicación importante de las proyecciones de Fischer es la facilidad para transmitir la estereoquímica de los carbohidratos y su conversión a partir de las estructuras de Fischer, Haworth y chair.
Convertir la proyección de Newman en una proyección de Fischer
Una buena estrategia en este caso es convertir la proyección de Newman en una estructura bond-line y de ahí llegar a la proyección de Fischer como hicimos anteriormente.
Por ejemplo, ¿cuál sería la proyección de Fischer de la siguiente molécula?
De nuevo, si no se especifica la dirección, puedes elegir una y dibujar la estructura de línea de enlace basada en ella.
Miremos la molécula desde el lado derecho. Esto pondrá los grupos CN y Br como líneas de cuña, el OH y el Cl como líneas de guiones. El zig-zag tendrá el grupo metilo en el lado inferior izquierdo y el grupo etilo en el lado derecho respectivamente:
Ahora, para transformar la línea de enlace en una proyección de Fischer, podemos mirar desde arriba de forma que el grupo metilo vaya en la parte superior de la proyección de Fischer:
Recuerda, para voltear el enlace entre los carbonos para tener los grupos horizontales como líneas de cuña antes de dibujar la proyección de Fischer: