Durante el siglo XIX, un pequeño arroyo que desembocaba en el río Riachuelo pasaba por la misma ruta donde ahora está el Caminito. A finales de ese siglo, esta zona del arroyo se conoció como el Puntín, término diminutivo genovés de puente (un pequeño puente permitía cruzar el arroyo por allí). Cuando el arroyo se secó, se instalaron en el lugar las vías del Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada. Las vías en desuso permanecen al final de Caminito, a lo largo de la calle Garibaldi.
En 1954, el ferrocarril cerró, y la zona donde estaba Caminito se convirtió en un vertedero y en el adefesio del barrio. Durante los tres años siguientes, el artista argentino Benito Quinquela Martín, que vivía en las cercanías, preparó minuciosamente las paredes que daban a la calle abandonada, aplicando colores pastel, y en 1960 hizo colocar un escenario en el extremo sur; el escenario de tablones de madera fue sustituido por una casa de teatro cercana en 1972. El artista era amigo personal del compositor de tango argentino Juan de Dios Filiberto, que creó una conocida melodía de 1926 con el mismo nombre.
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El Caminito en sus tiempos de solar ferroviario, 1939
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El Caminito en 1960, recién restaurado
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El Caminito lírico, inmortalizada en canción por Juan de Dios Filiberto
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Tonos pastel en Caminito
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Señal de la tienda Havanna en Caminito